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章末复习总结 高二化学选修5第二章烃和卤代烃 基础知识回顾 烃 烃的分类 烃 链烃 环烃 芳香烃 苯和苯的同系物 环烷烃 烯烃 炔烃 烷烃 各类烃的结构特点和主要化学性质 二烯烃 烃的来源 石油 天然气 煤 烃的物理性质 密度 所有烃的密度都比水小 状态 常温下 碳原子数小于等于4的气态 熔沸点 碳原子数越多 熔 沸点越高 碳原子数相同 支链越多 熔沸点越低 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃的比较 2 各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质 稳定 取代 氧化 裂化 加成 加聚 氧化 加成 加聚 氧化 取代 加成 H2 氧化 水解 醇消去 烯烃 知识结构 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH3 HC CH CH2 CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 二 有机化学的主要反应类型 1 取代反应2 加成反应3 消去反应4 氧化反应5 还原反应6 聚合反应7 酯化反应8 水解反应9 裂化反应 1 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 取代反应包括卤代 硝化 磺化 水解 酯化等 例如 2 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 加成反应试剂包括H2 X2 卤素 HX HCN等 例如 3 消去反应 有机物在一定条件下 从一个分子中脱去一个小分子 如 H2O HX NH3等 生成不饱和化合物的反应 消去小分子 C2H5Br NaOHCH2 CH2 NaBr H2O 4 氧化反应 有机物得氧或失氢的反应 5 还原反应 有机物加氢或去氧的反应 加聚反应 通过加成反应聚合成高分子化合物的反应 加成聚合 主要为含双键的单体聚合 6 7 酯化反应 属于取代反应 酸 有机羧酸 无机含氧酸 与醇作用生成酯和水的反应 8 水解反应 有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应 水解反应包括卤代烃水解 酯水解 糖 除单糖外 水解 蛋白质水解等 9 裂化反应 在一定温度下 把相对分子质量大 沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小 沸点低的短链烃的反应 1 烃分子含氢原子数恒为偶数 其相对分子质量恒为偶数原因 由烃的通式CnH2n 2 CnH2n CnH2n 2 CnH2n 6知氢原子数均为2的整数倍 所以在烃中氢原子数恒为偶数 相对分子质量也恒为偶数 3 各类烃含碳 或氢 质量分数 1 烷烃 CnH2n 2 n 1 w C 12n 14n 2 100 随着n的增大 烷烃w C 逐渐增大 但永远小于85 7 甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的 也是所有烃中含碳质量分数最低的 2 烯烃 或环烷烃 CnH2n n 2 如是环烷烃则n 3 w C 12n 14n 100 85 7 即烯烃 或环烷烃 的w C 是固定不变的 3 炔烃 CnH2n 2 n 2 w C 12n 14n 2 100 随着n的增大 炔烃w C 逐渐减小 但总是高于85 7 乙炔是炔烃中含碳量最高的 达到了92 3 4 苯及其同系物 CnH2n 6 n 6 w C 12n 14n 6 100 随着n的增大 苯及其同系物的w C 逐渐减小 但总是比烯烃的含碳量高 高于85 7 苯是苯及其同系物中含碳量最高的 达到了92 3 2 等质量的烃完全燃烧 其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数 其值越大 耗氧量越多 此规律可证明如下 设烃的质量为m 含氢的质量分数为w H 由C O2 CO2 4H O2 2H2O 可得 n O2 m 1 w H 12 mw H 4 m 12 mw H 6 显然 在m为定值时 w H 越大 消耗氧气的物质的量就越多 3 最简式相同的烃 不论它们以何种比例混合 只要总质量一定 完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值 amL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃充分反应后 恢复到原来的状况 常温常压下 体积共缩小2amL 则这三种烃可能是 A CH4 C2H4 C3H4B C2H6 C3H6 C4H6C CH4 C2H6 C3H8D C2H4 C3H4 C3H6 如果分别写出各选项中烃分子对应的燃烧反应的方程式 会发现只要烃分子中的氢原子数为4 amL该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2amL体积 实际上就是常温下水为液态 是水蒸气占有的体积 所以A项为正确选项 答案 A 1 等物质的量的下列烃 完全燃烧 耗氧量最多的是 A C2H6B C4H6C C5H10D C7H8 答案 D 有机物分子的空间结构以及分子中原子共平面的判断 是经常会出现在高考的有机推断题中的 近年来有向有机物的分子模型考点命题的走向趋势 1 3 丁二烯 四个碳原子和六个氢原子都在同一平面上 分子中各个键角都接近120 2 分析有机物的球棍模型 或比例模型 写出有机物的结构简式 如 3 若两个苯环共边 则两个苯环一定共面 例如 下列各结构中所有原子都在同一平面上 4 若甲基与一个平面型结构相连 则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面 若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连 则这四个原子为四面体结构 不可能共面 由于单键可以旋转 所以 乙烯平面与苯平面可以共面 乙炔直线在乙烯平面上 答案 13 解析 该分子含有氯原子 所以不属于烃类 该物质的分子式为C14H9Cl5 由于分子内有两个苯环 所以可以与6molH2加成 两个苯环上所有原子可能共平面 所以最多有23个原子共面 答案 BD 三有关化学实验回顾 1燃烧 2 取代反应 4溴乙烷水解 与氢氧化钠溶液共热 你认为哪一套装置更好 它的优点有哪些 思考 1 这反应属于哪一反应类型 2 该反应较缓慢 若既要加快反应速率又要提高乙醇产量 可采取什么措施 3 为什么要加入稀硝酸酸化溶液 取代反应 采取加热和NaOH的方法 原因是水解吸热 NaOH与HBr反应 减小HBr的浓度 使水解正向移动 中和过量的NaOH溶液 防止生成Ag2O暗褐色沉淀 影响Br 检验 思考 4 如何判断CH3CH2Br是否完全水解 5 如何判断CH3CH2Br已发生水解 看反应后的溶液是否出现分层 如分层 则没有完全水解 溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项 1 反应物 2 反应条件 3 产物检验步骤4 此反应 溴乙烷 氢氧化钠溶液 共热 叫做水解反应 属于取代反应 取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性 再加入硝酸银溶液 因为Ag OH AgOH 白色 2AgOH Ag2O 褐色 H2O 褐色掩蔽AgBr的浅黄色 使产物检验实验失败 所以必须用硝酸酸化 问题与思考 如何减少乙醇的挥发 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰 实验装置应如何改进 长玻璃导管 冷凝回流 1 乙醇易溶于水 将产生的气体通过盛水的洗气瓶 然后再通入酸性高锰酸钾溶液 2 溴的四氯化碳溶液 溴乙烷消去反应 CH3CH2Br HOH CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH HBr CH3CH2OH NaBr NaOH HBr NaBr H2O 反应 AgNO3 NaBr AgBr NaNO3 水解反应取代反应 C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项 1 反应物 2 反应条件 3 反应方程式4 产物检验 溴乙烷 氢氧化钠的醇溶液 共热 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2BrKMnO4褪色 CH2 CH2 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中 二者均褪色 小结 比较溴乙烷的取代反应和消去反应 体会反应条件对化学反应的影响 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 CH3CH2OH NaBr CH2 CH2 NaBr H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 设计意图 通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比 认识有机化合物的化学行为的 多样性 和不同条件下进行化学反应的 多面性 说明 同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇 2 消去反应 发生消去反应的条件 烃中碳原子数 2 邻碳有氢才消去 即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子 反应条件 强碱和醇溶液中加热 3 饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化 3 卤代烃中卤素原子的检验 有沉淀产生 说明有卤素原子 五 卤代烃的性质 1 物理性质 1 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其余为液体或固体 2 互为同系物的卤代烃 如一氯代烷的物理性质变化规律是 随着碳原子数 式量 增加 其熔 沸点和密度也增大 且沸点和熔点大于相应的烃 3 难溶于水 易溶于有机溶剂 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 密度一般随烃基中碳原子数增加而减小 如图所示是检验1 2 二氯乙烷的某性质实验的装置 1 按如图所示 连接好仪器后 首先应进行的操作是 2 在试管A里加入2mL1 2

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