吉林大学课件-基础有机化学邢其毅、第三版第17章PPT.doc

第十七章氨基酸与多肽17.1 氨基酸的结构、分类和命名一、结构CHRCOOHNH2-氨基酸H2NCOOHHRL-氨基酸二、分类中性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸CHHCOOHNH2CHHOH2CCOOHNH2CHH2NH2CH2CH2CH2CCOOHNH2CHHOOCH2CH2CCOOHNH2三、命名CHHOOCH2CH2CCOOHNH2H2NCH2COOHCHH3CCOOHNH2CHHOH2CCOOHNH2CHPhH2CCOOHNH2CHH2NH2CH2CH2CH2CCOOHNH2甘氨酸 丙氨酸 丝氨丝苯丙氨酸 谷 丝氨丝赖氨丝17.2 氨基酸的化学性质一、等电点(IP)CHRCOONH3+CHRCOOHNH3+CHRCOONH2H+H+OHOH达到等电点时，溶液中以两性离子形式存在的浓度最大，溶解度最小二、氨基的反应1. 与HNO2反应CHRCOOHNH2HNO2CHRCOOHOH H2O N22. 与茚三酮反应CHRCOOHNH22H2OOHOHOOOONCHCOOHRCO2OONCH2ROONCHRHNH2OOOHOHOOHNOOOOOOOOHNH2O紫色，鉴定氨基酸3. 与2,4-二硝基氟苯反应Sangers试剂CHRCOOHNH2NO2O2NFNO2O2NNHCHCOOH HFR4. 与苄氧羰基氯反应PhCH2OCClOCHCOOHRPhCH2OCNHOCHRHOOCNH2PhCH2OCO：Z5. 与氯代甲酸叔丁酯反应OCClOCHCOOHROCNHOCHRHOOCNH2(CH3)3C(CH3)3C(CH3)3COCO：Boc三、羧基的反应CHR-OOCNH3+CH3OHHCHRH3COOCNH3+Cl四、二嗪吡酮的生成CHRCOOHNH22RHCHNNHRNHOO-2H2O17.3 氨基酸的合成一、-卤代酸氨解RCH2COOHPBr2CHRCOOHBrNH3CHRCOOHNH2+ NH4+Br二、Strecker(斯瑞克)反应NH3RCHO HCNCHRCNOHCHRCNNH2H3O+CHRCOOHNH2三、Gabriel法CHRCOOCH3Br水解N KOOCHCOOCH3NOORCOOHCOOHCHRCOOHNH2 CH3OH四、丙二酸酯法1. 溴化丙二酸酯CH2(COOC2H5)2Br2CCl4CH(COOC2H5)2BrN KOONCH(COOC2H5)2OONaOC2H5NC(COOC2H5)2OOClCH2CH2SCH3CH2CH2SCH3NaOHCONHCCH2CH2SCH3 COO COO COOHClNH3CHCH2CH2SCH3COO蛋氨酸 50NCH(COOC2H5)2OONaOC2H5CH2CHCOOC2H5NH3CHCH2CH2COOHCOO谷氨酸 70HCl2. 乙酰氨基丙二酸酯CH2(COOC2H5)2CNOHNH3CHCH2OHCOO丝氨酸 65HClCOOC2H5COOC2H5H2/PtAc2OCHNHCOCH3COOC2H5COOC2H5HCHOOH-CNHCOCH3COOC2H5COOC2H5HOH2CHNO217.4 多肽的命名NH3CH2CONHCH2COO甘氨酰甘氨酸（甘-甘）NH3CHCONHCH2COOCH3丙氨酰甘氨酸（丙-甘）NH3CH2CONHCHCOO甘氨酰丙氨酸（甘-丙）CH317.5 多肽的合成1. 氨基保护NH3CH2COOPhCH2OCClOOHPhCH2OCNHCH2COOO HPhCH2OCNHCH2COOHOPhCH2OCNHCH2COClONH3CH2COOPhCH2OCNHCH2CONHCH2COOHOH2/PdCNH3CH2CONHCH2COO PhCH3 CO2SOCl22. 羧基保护CHRNH2COOHHClPhCH2OHCHRNH3COOCH2PhNaHCO3CHRNH2COOCH2PhCHBocHNRCOOHCH