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文档简介
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 课程标准 1 知道有机化学反应的主要类型 能够从反应 试剂 条件 产物等不同角度分析有机化学反应 2 认识各类烃的衍生物所具有的官能团 并能说明官能团的结构特征及该类物质的主要性质 3 对于含有多官能团的有机化合物 知道官能团之间会产生相互影响导致有机化合物性质的改变 4 了解糖类 氨基酸和蛋白质的结构特点与主要性质 能举例说明它们与人体健康的关系 体会它们对改善人类生活质量的重大意义 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 5 初步建立起根据有机化合物结构预测其能发生的有机反应类型的一般思路 6 通过分析有机化合物的官能团 能够利用 结构决定性质 的方法预测有机化合物的主要性质 学会预测 演绎的学习方法 并将其运用到日常学习中 7 通过对各类烃的衍生物的性质及应用的学习 体会有机化学在生产 生活中的重要作用 8 通过对糖类 氨基酸和蛋白质等内容的学习 养成良好的饮食习惯 同时感受有机化学家在生命科学领域所做的巨大贡献 更加关注有机化学的发展 增强学习有机化学的兴趣 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 第1节有机化学反应类型第1课时加成反应 取代反应 消去反应 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 1 根据有机化合物组成和结构特点理解如何发生加成 取代和消去反应 2 了解从化合物结构特点分析可发生何种反应和预测产物的方法 3 了解乙烯的实验室制法 取代 ch3chbrch2br 加成 ch3cooch3 取代 加聚 知识点一加成反应 自主学习 1 概念有机化合物分子中的 键两端的原子与其他 结合 生成饱和或较饱和的有机化合物的反应 2 反应特点只上不下 不饱和 原子或原子团 ch3ch2br ch3ch2oh 自我诊断 判断正误 1 不饱和烃与氢气发生加成反应后一定得到饱和烃 2 丙烯与氯气混合一定发生加成反应 3 加成反应得到的物质一定是纯净物 探究释疑 加成反应 1 实质 有机物分子中的双键或叁键断开一个或两个 不饱和原子与其他原子或原子团相连 其反应机理可用下式表示 2 特点 只加不减 即只上不下 3 官能团与对应的试剂 4 实例 乙醛与hcn的加成反应方程式为 解析 a选项属于置换反应 b d选项属于取代反应 c选项中碳碳双键与br2发生加成反应 c 名师点津 烯烃的加成规律 以丙烯为例 在上述丙烯与氯化氢 水的加成反应中 由于丙烯分子中甲基的推电子作用 使得2号碳原子带部分正电荷 1号碳原子带部分负电荷 因此 与氯化氢加成时带正电荷的氢原子加在带部分负电荷的1号碳原子上 而氯原子加在2号碳原子上 与水加成时 氢原子加在1号碳原子上 羟基加在2号碳原子上 烯烃的加成规律可记做是氢原子加在氢多的碳原子上 知识点二取代反应 自主学习 1 概念有机化合物分子中的某些 被其他 代替的反应 2 反应特点有上有下 取而代之 原子或原子团 原子或原子团 ch3cl hcl ch3ch2oh nabr 自我诊断 判断正误 1 取代反应中不可能有单质参与反应 2 取代反应中所得的产物一定是混合物 3 1molch4可与2molcl2在光照条件下完全反应生成1molccl4 5 ch3ch2br nacn ch3ch2cn nabr属于取代反应 探究释疑 取代反应 1 实质 有机物分子中的某些单键打开 其中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替 含有极性单键的有机化合物与极性试剂发生取代反应的机理可以用下式表示 2 特点 有加有减 即有上有下 取而代之 3 官能团及对应的试剂 4 实例 乙醇与氢溴酸发生取代反应的化学方程式为 ch3ch2 oh nabr 变式训练 2 下列有机反应中 不属于取代反应的是 b 解析 取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 所以选项b不是取代反应而是氧化反应 知识点三消去反应 自主学习 1 概念在一定条件下 有机化合物脱去 物质 如h2o hbr等 生成分子中有 的化合物的反应 2 反应特点 1 分子内脱去小分子 2 产物中含有不饱和键 小分子 双键或叁键 ch2brch2br 自我诊断 判断正误 1 甲醇或 ch3 3c ch2oh都不能发生消去反应 2 由溴乙烷生成乙烯和生成乙醇的反应类型及反应条件均相同 3 ch3cl在naoh的醇溶液中也能发生消去反应 4 ch3ch2oh与ch3ch2cl均可发生消去反应 但反应条件不同 5 ch3ch2cl在naoh的水溶液中只能发生消去反应而不能发生取代反应 探究释疑 卤代烃 醇的消去反应特点 2 当卤代烃 醇的分子结构中与 x oh相连碳原子的邻位碳上无氢原子时 如 则不能发生消去反应 互动讲练 有机化合物c7h15oh 若它的消去反应产物有三种 则此有机化合物的结构简式为 d 解析 在c7h15oh的四种同分异构体中 a和c的消去反应产物有两种 b的消去反应产物只有一种 d的消去反应产物有三种 故选d 变式训练 3 试写出2 溴丙烷 ch3ch ch3 ch2cl在氢氧化钠的醇溶液中加热发生的消去反应方程式 解析 卤代烃在碱的醇溶液中加热 消去卤素原子和与卤素原子相连碳的邻位碳上的氢原子 生成双键和卤化氢分子 实验装置液 液加热制气装置 与固 液加热制气装置相似 但需要温度计 实验步骤 1 检查装置的气密性 2 装药品 并放入碎瓷片 加热 3 用排水法收集 4 将导管从水槽中撤出 停止加热 5 拆卸装置 洗刷整理 注意事项 1 温度计水银球插入液体中 不可接触烧瓶底 2 将浓h2so4缓缓注入乙醇中并不断搅拌 3 由于反应物都是液体而无固体 所以要向烧瓶中加入碎瓷片 以防液体受热时暴沸 4 实验中要使混合物的温度迅速上升并稳定于170 左右 5 实验结束时先将导气管从水中取出 再熄灭酒精灯 防止水被倒吸进反应装置 6 浓h2so4与乙醇在140 时反应的主要产物是乙醚 温度高于170 时 浓h2so4的氧化性更突出 将乙醇氧化成炭 烧瓶内液体变黑 进一步反应生成co2 so2等 故乙烯气体中混有co2 so2等杂质 需进一步净化处理 思考探究 1 向烧瓶中加入无水乙醇 浓硫酸 碎瓷片时应按照怎样的顺序 提示 向容器中加入固体和液体时 应先加入固体再加入液体 以防止液体溅出 浓硫酸和无水乙醇混合时应先加入无水乙醇再加入浓硫酸 以防止液体溅出 2 实验后期溶液会由无色变为黑色 且收集到的乙烯气体明显带有刺激性气味 原因是什么 提示 由于浓硫酸具有强氧化性 乙醇被浓硫酸炭化 变为炭 使溶液变黑 同时 炭与浓硫酸反应生成co2 so2和h2o 使制得的乙烯有刺激性气味 3 实验后期制得的乙烯气体中常含有杂质气体 将此混合气体直接通入溴水中能否证明乙烯能发生加成反应的性质 为什么 4 如何证明制得的气体中含有乙烯气体 提示 可以先将混合气体通过足量的碱石灰 除去混合气体中的co2 so2和h2o 再将气体通入溴水中 溴水退色证明含有乙烯 案例 2014 哈尔滨高二检测 如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置 请回答 1 实验步骤 在各装置中注入相应的试剂 如图所示 实验时 烧瓶中液体混合物逐渐变黑 2 能够说明乙烯具有还原性的现象是 装置甲的作用是 若无甲装置 是否也能检验乙烯具有还原性 简述其理由 组装仪器 检验装置的气密性 加热 使温度迅速升到170 乙中酸性kmno4溶液紫色退去 除去乙烯中混有的so2 co2等酸性气体 不能 so2具有还原性 也可以使酸性kmno4溶液退色 解析 1 制取气体的装置的气密性必须良好 实验前需要检验装置的气密性 实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170 减少乙醚的生成 2 乙烯具有还原性是根据酸性kmno4溶液退色来判断的 由于烧瓶中混合物变黑 则说明生成了炭 联想浓硫酸具有强氧化性 推出在乙烯中含co2及还原性气体so2 由于so2也会使酸性kmno4溶液退色 会干扰验证乙烯的还原性 所以检验乙烯的还原性前必须除净so2 则装置甲的作用是除去so2及co2等杂质气体 名师点津 乙醇和浓硫酸的反应规律 浓硫酸 170 浓硫酸 140 消去反应 取代反应 实验室制备乙烯 1 加成反应使有机分子中化学键不饱和性降低 常用的试剂有x2 h2 hx h2o hcn等 2 卤代烃和醇发生消去反应满足的条件是连接 x或 oh的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子 即有 h 3 实验室制备乙烯时 需迅速将温度升高到170 因为140 时 乙醇分子间脱水生成乙醚 5 烯烃 炔烃 醛 酮 羧酸中的 h在一定条件下也可以被cl2中的氯原子取代生成卤代烯等 6 反应条件与反应类型的关系 浓硫酸 醇 消去反应 酯化反应 na
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