（安徽专用）2013版高考化学二轮复习 （知能方法大提升）专题十二 有机化学基础课件 新人教版

专题十二有机化学基础 第一部分知能方法大提升 高考定位 知识对接 1 烃和烃的衍生物的结构与性质 2 有机物分子式和结构式的确定 3 同分异构体的判断与书写 4 常见的有机反应类型 5 有机合成与推断 1 怎样利用相对分子质量来确定有机物的分子式 答案 1 利用相对分子质量与元素质量分数 最简式和组成通式求算 2 利用核磁共振谱和红外光谱怎样来确定分子结构 答案 1 核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类 其中比较常用的是氢谱 氢谱能够确定有机物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目 进而推断出有机物的碳骨架结构 若某有机物的核磁共振氢谱图上出现几个不同的峰 且峰的面积之比为a b c 则说明该有机物分子中存在几种不同化学环境的氢原子 且它们的个数比为a b c 2 红外光谱 每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域 因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断出有机物中含有哪种官能团 红外光谱不仅用于定性鉴别 还可定量算出样品的浓度 3 怎样检验常见官能团 答案常见官能团的检验方法 4 常见有机物有哪些分离与提纯的方法 答案分离与提纯常见有机物的方法 1 分离常见有机物的方法 蒸馏 当液态有机物的沸点相差较大时 一般约大于30 可用蒸馏提纯此液态有机物 条件 热稳定性较强 与杂质的沸点相差较大 萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 主要仪器是分液漏斗 2 提纯常见有机物的方法 能力对接 考点一官能团与有机物结构和性质主要对含有羧基 醇羟基 酚羟基 碳碳双键等多官能团物质进行考查 考查的知识均为代表物的主要化学性质 典例1 2012 安徽 26 5 下列关于HOOCCH CHCOOH的说法正确的是 A 能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色B 能与Na2CO3反应 但不与HBr反应C 能与新制Cu OH 2反应D 1molHOOCCH CHCOOH完全燃烧消耗5molO2 解析由于HOOCCH CHCOOH分子中含有碳碳双键 所以 可使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 也能与HBr发生加成反应 故A项正确 B项错误 分子中的 COOH可与新制Cu OH 2发生中和反应 故C项正确 1molHOOCCH CHCOOH完全反应燃烧消耗3molO2 故D项错误 答案AC 预测1 2012 安师大附中质检 三氯生微溶于水 在很多有机溶剂中有较高的溶解度 是一种广谱抗菌剂 被广泛添加在牙膏 肥皂 除臭剂 漱口水 剃须膏等日化用品中 三氯生遇含氯自来水能生成哥罗芳 三氯甲烷 哥罗芳能引起肝病甚至导致癌症 下列有关三氯生的说法不正确的是 A 三氯生的分子式为C12H7Cl3O2B 三氯生分子中有7种化学环境不同的氢原子 只含有1种官能团C 哥罗芳不存在同分异构体 三氯生可与NaOH溶液发生化学反应D 三氯生稀的水溶液中滴加FeCl3溶液后变紫色 解析根据三氯生的结构简式可以推断出分子式 A对 三氯生分子中含有酚羟基 醚键 氯原子等官能团 B错 哥罗芳只有一种结构 三氯生含有酚羟基 Cl 能与NaOH溶液反应 C对 三氯生含有酚羟基 具有与苯酚类似的性质 D对 答案B 1 不同类别的有机物可具有相同的化学性质 如 1 能发生银镜反应及能与新制Cu OH 2悬浊液反应的物质有醛 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖等 2 能与Na反应的有机物有 醇 酚 羧酸 3 能发生水解的物质有卤代烃 酯 多糖 蛋白质等 4 能与NaOH溶液发生反应的物质有 卤代烃 酚 羧酸 酯 油脂 5 能与Na2CO3溶液发生反应的有 羧酸 苯酚 但苯酚与Na2CO3溶液反应得不到CO2 考点二常见的有机化学反应类型常见的有关反应类型的考查 往往与官能团的性质综合考查 特别要注意反应条件 典例2 2012 课标 38 2 6 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D可与银氨溶液反应生成银镜 F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 由B生成C的化学反应方程式为 该反应的类型为 2 E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢 且峰面积比为2 2 1的是 写结构简式 解析由对羟基苯甲酸丁酯的合成路线及题中所给的信息可推出A为 预测2 2012 皖北名校联考 有机物A C12H15ClO3 为含多种官能团的芳香族化合物 其结构简式如图所示 其中虚线框内为未知部分的结构 A可发生如下转化 其中部分产物已略去 已知 D能使溴的CCl4溶液褪色 B不能与FeCl3溶液发生显色反应 1molB最多能与2mol金属钠反应 C的催化氧化产物不能发生银镜反应 回答下列问题 1 写出C中官能团的名称 2 写出A的结构简式 写出一种即可 3 写出反应类型 C D B E 4 写出E与新制Cu OH 2反应的化学方程式 5 E有多种同分异构体 满足下列条件的同分异构体有 种 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 含有苯环且苯环上只有一个取代基 分子结构中含有甲基 能发生水解反应 有机反应类型的判断有机化学反应间有包含与被包含 交叉 并列的关系 高考中常常考查的有以下两种反应类型 1 取代反应 概念的主线为 某些 被其他 代替 其中 某些 不仅仅是 某一个 常见的取代反应有 饱和烃 苯和苯的同系物等的 卤代反应 醇 羧酸 糖类等的 酯化反应 醇在浓硫酸和140 的分子间脱水成醚的反应 卤代烃 酯 糖类 蛋白质等的 水解反应 苯和苯的同系物等的 硝化反应 苯和苯的同系物等的 磺化反应 缩聚反应 也属于取代反应 2 加成反应 加成反应的特征是不饱和碳原子直接结合其他原子或原子团 常见的加成反应有 烯烃 炔烃 苯和苯的同系物 醛等的加成反应 相同分子间的加聚反应 在高考题的处理中 可以根据反应中的特殊条件推断反应的类型 NaOH水溶液 加热 卤代烃 酯类的水解反应 NaOH醇溶液 加热 卤代烃的消去反应 浓H2SO4 加热 醇消去 酯化 苯环的硝化等 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃 炔烃的加成反应 O2 Cu或Ag 醇的氧化反应 新制Cu OH 2或银氨溶液 醛氧化成羧酸 稀H2SO4 酯的水解 淀粉的水解等 H2 催化剂 烯烃 炔烃 的加成反应 芳香烃的加成反应 醛的加成反应等 特别提醒 高考中有时也会考查到 消去反应 主要是 卤代烃 在NaOH的醇溶液中的消去反应 醇 在浓硫酸和170 的消去反应等 考点三有机物的合成与推断以新的高分子材料或特定性能的有机物为合成载体 利用有机物官能团的转化 引入 消除来进行考查有机物的合成与推断 A和F互为同分异构体 A分子中有三个甲基 F分子中只有一个甲基 1 A B的反应类型为 B经催化加氢生成G C4H10 G的化学名称是 2 A与浓HBr溶液一起共热生成H H的结构简式为 3 实验室中检验C可选择下列试剂中的 a 盐酸b FeCl3溶液c NaHCO3溶液d 浓溴水 4 P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 有机物用结构简式表示 预测3 2012 安庆统考 已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性 遇FeCl3不显色 可发生下列转化 如图所示 其中I为五元环状化合物 J可使溴水褪色 I和J互为同分异构体 K和L都是医用高分子材料 请回答下列问题 1 A的结构简式为 2 写出下列反应的反应类型 反应 属于 反应 反应 属于 反应 3 写出反应 和 的化学方程式 4 写出符合下列要求的G的同分异构体 含有苯环 能发生银镜反应 不能发生水解反应 在稀NaOH溶液中 1mol该同分异构体能与2molNaOH反应 只能生成两种一氯代物 1 有机物推断题解题突破口 1 根据烃 烃的衍生物之间的相互转化关系 2 有机合成的常用方法 1 官能团的引入 引入羟基 OH a 烯烃与水加成 b 卤代烃水解 c 醛或酮加氢还原 d 酯的水解 e 醛氧化成羧酸 最重要的是卤代烃水解 引入卤原子 X a 饱和碳原子上氢原子与X2 光照 发生取代反应 b 不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应 c 醇羟基与HX发生取代反应 最主要的是不饱和碳原子的加成反应 引入双键 a 某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键 b 醇的氧化引入碳氧双键 2 官能团的消除 通过加成反应可以消除不饱和键 通过消去或氧化 酯化可消除 OH 通过加成或氧化可消除 CHO 3 碳骨架的增减 增长 有机合成题中碳链的增长 一般会以信息形式给出 常见方式为有机物与HCN以及不饱和化合物间的加成 聚合等 变短 如烃的裂化 裂解 某些烃 如苯的同系物 烯烃等 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 解题技法 迁移法解答有机合成与推断题有机合成与推断题中提供的材料和涉及的化学知识多数是新情境 新知识 这些新知识以信息的形式在题目中给出 要求学生通过阅读理解信息 进行分析 整理 利用联想 迁移 转换 重组等方法 找出规律 解决有关问题 解答有机信息题的主要方法为迁移法 方法对接 此法是将已知的或新给出的知识 原理和方法类推到新情境中去 找出横向类比迁移的 官能团反应位置 从而实现官能团之间的转化 进行相应的有机物合成及有机结构推断 解答有机合成题时 首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物 带有何种官能团 然后结合所学过的知识或题给信息 寻找官能团的引入 转换 保护或消去的方法 尽快找出合成有机物的关键和突破点 基本方法有 1 正向合成法 其思维程序为原料 中间产物 产品 2 逆向合成法 其思维程序为产品 中间产物 原料 3 综合比较法 此法采用综合思维的方法 将正向或逆向推导出的几种合成途径分析比较 得出最佳合成路线 解答有机推断题的解题模式是 2012 四川 27 已知 CHO C6H5 3P CH R CH CH R C6H5 3P O R代表原子或原子团 W是一种有机合成中间体 结构简式为 HOOC CH CH CH CH COOH 其合成方法如下 其中 M X Y Z分别代表一种有机物 合成过程中的其他产物和反应条件已略去 X与W在一定条件下反应可以生成酯N N的相对分子质量为168 请回答下列问题 1 W能发生反应的类型有 填写字母编号 A 取代反应B 水解反应C 氧化反应D 加成反应