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第三章有机化合物 第二节来自石油和煤的两种基本化工原料 苯 苯的发现1 19世纪30年代 欧洲经历空前的技术革命 煤炭工业蒸蒸日上 2 不少国家使用煤气照明 人们发现煤气罐里常残留一些油状液体 3 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣 他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4 1825年6月16日 法拉第向伦敦皇家学会报告 发现一种新的碳氢化合物 苯 苯由碳 氢两种元素组成 其中碳元素的质量分数为92 3 苯的相对分子质量为78 请确定苯的分子式 c6h6 结构式 1865年凯库勒 二溴代苯有几种异构体 结构简式 c c1 54 10 10m c c1 33 10 10m 可见 苯中的6个h原子处于同等地位 是等效h 正六边形平面结构 是非极性分子 二 苯的结构 分子式为c6h6 科学研究表明 苯分子里6个c原子之间的键完全相同 碳碳的键长为1 4x10 10m 键角为120 是一种介于单键和双键之间的特殊 独特 的键 苯的一取代物只有一种 苯的分子结构 分子式 c6h6 最简式 ch 小结 三 苯的化学性质 1 氧化反应 现象 明亮的火焰 浓烟 含碳量高 苯易燃烧 但很难被酸性高锰酸钾氧化 在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 取代反应 卤代 在有催化剂存在的条件下 苯可以和液溴发生取代反应 生成溴苯 hbr 1 溴水不与苯发生反应2 只发生单取代反应3 溴苯是不溶于水 密度比水大的无色 油状液体 能溶解溴 溴苯溶解了溴时呈褐色 硝化 苯分子中的h原子被硝基取代的反应 磺化 苯分子中的h原子被磺酸基取代的反应 h2o 苯磺酸 硝基苯 苦杏仁味的无色油状液体 不溶于水 密度比水大 有毒 是制造染料的重要原料 加成反应 小结 易取代难加成难氧化 苯具有不饱和性 在一定条件下能和氢气发生加成反应 苯的用途 苯
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