高三化学总复习 选考32醛、羧酸、酯课件.ppt

第二讲醛 羧酸 酯 一 乙醛 醛类1 分子结构乙醛的分子式为 根据分子中c h原子个数比 可知乙醛分子中必须含有双键 乙醛的结构简式为 2 乙醛的化学性质 1 加成反应 c o双键变化表现出的性质 ch3 cho h2 c2h4o ch3cho ch3ch2oh 2 氧化反应 催化氧化 被银氨溶液氧化 写出化学方程式 被新制cu oh 2氧化 写出化学方程式 3 分子中由烃基与醛基相连接所得到的有机物叫醛 饱和一元醛的通式为 4 随着醛分子中碳原子数目的增多 醛类化合物的熔 沸点逐渐 但随着烃基中碳原子数目的增多 醛类的水溶性逐渐 简单的醛易溶于水 醛类的化学性质与乙醛一样 主要表现为反应和反应 cnh2no 增大 减小 加成 氧化 5 甲醛分子式ch2o 结构式 在甲醛分子中 c h o所有原子共处在 甲醛在常温常压下是态 具有刺激性气味 易溶于水 40 的甲醛水溶液俗称 是一种防腐剂 同一平面内 气 福尔马林 二 乙酸和羧酸1 俗名 分子式 结构简式 官能团 2 乙酸的性质 1 物理性质 无色液体 易溶于水 有刺激性气味 2 化学性质 酸性乙酸的电离方程式 乙酸的酸性比碳酸强 但比盐酸弱 因此caco3 2ch3cooh 醋酸 c2h4o2 ch3cooh 羧基 cooh ch3coo 2ca h2o co2 酯化反应酯化反应 ch3cooh ch3ch2oh 酸和醇起作用 生成酯和水的反应 ch3cooch2ch3 h2o 3 1 羧酸 分子中由羧基与烃基相连构成的有机物 通式 r cooh 2 羧酸的分类 3 羧酸的性质羧酸分子结构中都有羧基官能团 因此都有酸性 都能发生酯化反应 4 最简单的羧酸是甲酸 俗名蚁酸 它除具备羧酸的通性外 还有还原性 能与银氨溶液 新制的cu oh 2等反应 三 酯类酯的一般通式是 酯一般难溶于水 主要化学性质是 酯水解的条件是 酯水解是从处断键 从化学平衡的角度分析选择适宜的催化剂 碱作催化剂的同时 还能中和水解生成的酸 使水解反应可进行到底 rcoor naoh cnh2no2 水解反应 酸或碱存在 rcoona r oh 考点一醛的结构 性质及醛基的检验 例1 某醛的结构简式为 ch3 2c chch2ch2cho 1 检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 2 检验分子中的方法是 化学方程式为 3 实验操作中 需先检验的官能团是 解析 注意 c c 与 cho 检验时可能的相互干扰 该有机物分子结构中含有两种官能团 即和 cho 要检验的存在 不能加溴水或酸性kmno4溶液 因为 cho也能使溴水或酸性kmno4溶液褪色 本题应先检验 cho并使之转化成 cooh 然后再检验双键 答案 1 加入银氨溶液后 水浴加热有银镜生成 可证明有醛基 ch3 2c chch2ch2cho 2ag nh3 2oh2ag 3nh3 ch3 2c chch2ch2coonh4 h2o 2 先加入足量新制cu oh 2悬浊液 加热充分反应后 取上层澄清溶液并用稀硫酸调ph至中性 再加入溴水 看是否褪色 1 醛基的检验 1 银镜反应醛类具有较强的还原性 能和银氨溶液发生反应被氧化成羧酸 同时得到单质银 若控制好反应条件 可以得到光亮的银镜 实验时应注意以下几点 试管内壁必须洁净 必须水浴加热 不可用酒精灯直接加热 加热时不可振荡和摇动试管 须用新配制的银氨溶液 乙醛用量不宜太多 实验后 银镜可用硝酸浸泡 再用水洗而除去 中学阶段用水浴加热的实验有 制备硝基苯 银镜反应 乙酸乙酯水解 纤维素水解 溴乙烷水解 2 与新制氢氧化铜的反应醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化 同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀 这是检验醛基的另一种方法 实验时注意以下几点 硫酸铜与碱反应时 碱需过量 将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀生成 醛类一般能发生银镜反应 但能发生银镜反应的不一定是醛类 如甲酸 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖也能发生银镜反应 利用醛基的还原性检验醛基时 除了不饱和键会干扰外 酚羟基 苯环上的侧链也可能会干扰 在进行相关实验时一定要注意考虑此点 2 醛的同分异构体书写饱和一元醛的同分异构体时 常考虑碳链异构 官能团异构 其中官能团异构中又分酮和烯醇两种情况 如丙醛的同分异构体有 1 肉桂醛是一种食用香精 它广泛用于牙膏 洗涤剂 糖果以及调味品中 工业上可通过下列反应制备 1 请推测b侧链上可能发生反应的类型 任填两种 2 请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 3 请写出同时满足括号内条件b的所有同分异构体的结构简式 分子中不含羰基和羟基 是苯的对二取代物 除苯环外 不含其他环状结构 解析 1 b侧链上含 2 可依照信息写出 3 苯环之外有2个不饱和度 依题设要求 不饱和键只能出现在碳碳键之间 故只能考虑形成酰键和 c c 2 橙花醛是一种香料 结构简式为 ch3 2c chch2ch2c ch3 chcho 下列说法正确的是 a 橙花醛不可以与溴发生加成反应b 橙花醛可以发生银镜反应c 1mol橙花醛最多可以与2mol氢气发生加成反应d 橙花醛是乙烯的同系物 解析 橙花醛分子中含有碳碳双键 可以与溴发生加成反应 橙花醛分子中含有醛基 可以发生银镜反应 1mol橙花醛中含有2mol碳碳双键和1mol醛基 最多可以与3mol氢气发生加成反应 橙花醛属于醛类 不是乙烯的同系物 答案 b 3 柠檬醛是无色或浅黄色的液体 具有强烈的柠檬香气味 易挥发 其结构简式为 现有一些试剂 a 酸性kmno4溶液b 溴水c 稀h2so4溶液d 稀naoh溶液e 氨水 f 硝酸银溶液选取某些试剂 用实验方法确认柠檬醛分子结构中有烯键 其方法是 答案 先用agno3溶液和氨水配制足量的银氨溶液 再加入柠檬醛样品加热至醛基完全氧化 转移一部分溶液于另一试管中 先加稀硫酸中和剩余氨并使其呈酸性 再加入溴水振荡 溴水橙色褪去 说明柠檬醛分子中有烯键 考点二酯的制取及羧酸 酯的性质 例2 莽草酸是合成治疗禽流感的药物 达菲 tamiflu 的原料之一 莽草酸是a的一种异构体 a的结构简式如下 1 a的分子式是 2 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是 3 a与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是 4 17 4ga与足量碳酸氢钠溶液反应 则生成二氧化碳的体积 标准状况 为 5 a在浓硫酸作用下加热可得到b b的结构简式为hocooh 其反应类型是 6 b的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种 写出其中一种同分异构体的结构简式 解析 注意a结构中的六元环并不是苯环 1 a的分子式是c7h10o5 2 a环上的键具有和乙烯类似的性质 可以和br2发生加成反应 3 a环上的 oh是醇羟基 不能和naoh nahco3等发生反应 4 因为1mol cooh能与1molnahco3反应产生1molco2 则17 4ga与足量nahco3反应生成的co2为 22 4l mol 2 24l 5 根据b的结构简式可知由ab 一定发生了消去反应 6 根据题设要求 所写同分异构体既含酚羟基又含酯基 则只能有以下3种情况 即 1 硫酸在有机实验中的作用 浓硫酸在有机实验中的作用 实验室制乙烯时 脱水剂和催化剂 酯化反应时 吸水剂和催化剂 硝化反应时 吸水剂和催化剂 稀硫酸在有机实验中的作用 酯类水解时 催化剂 2 羧酸与醇发生酯化反应的不同类型 1 一元羧酸与一元醇间的酯化反应ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o 2 一元羧酸与多元醇间的酯化反应2ch3cooh ho ch2 ch2 ohch3cooch2 ch2oocch3 2h2o 3 多元羧酸与一元醇间的酯化反应hooc cooh 2c2h5oh 4 多元羧酸与多元醇间的酯化反应 无机含氧酸也可以与醇生成酯 如硝酸与甘油反应生成 1 2009 全国 12 与足量的naoh溶液充分反应 消耗的naoh的物质的量为 a 5molb 4molc 3mold 2mol 解析 本题考查有机物的结构和性质间的关系 只要准确判断该有机物的官能团 该有机物含有酚羟基 还有两个酯基 要注意该有机物的酯基与naoh水解时 生成羧酸钠 此外生成的酚还要继续消耗naoh 故需要5molnaoh a项正确 答案 a 2 2008 北京理综 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 3 苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 4 已知 菠萝酯的合成路线如下 试剂x不可选用的是 选填字母 a ch3coona溶液b naoh溶液c nahco3溶液d na 丙的结构简式是 反应 的反应类型是 反应 的化学方程式是 解析 本题主要考查同分异构体及其结构简式 酯化反应及有机合成的推导 注意前后联系 逆向思维等解题方法 特别是题给新信息的充分利用 由 1 2 知 菠萝酯的结构简式为 由此可推知甲为ch2 ch ch2oh 由 4 中提示及合成路线可推知 乙为ch3cooh 丙为clch2cooh 答案 1 羟基 2 ch2 ch ch2 oh 例 2009 重庆 27 两个学习小组用下图装置探究乙二酸 hooc cooh 受热分解的部分产物 1 甲组 按接口顺序 a b c d e f g h连接装置进行实验 b中溶液变浑浊 证明分解产物有 装置c的作用是 e中溶液变浑浊 d中的现象是 证明分解产物有 乙二酸受热分解的化学方程式为 2 乙组 将接口a与j连接进行实验 观察到f中生成的气体可使带火星的木条复燃 则f中最主要的反应的化学方程式为 从a f中选用装置进行实验 证明甲组通入d的气体能否与na2o2反应 最简单的装置接口连接顺序是 实验后用f中的固体进行验证的方法是 可另选试剂 解析 本题考查了乙二酸受热分解和部分产物的检验及常规仪器的使用 甲组澄清石灰水变浑浊则证明有co2而c装置为吸收co2气体 d中溶液褪色证明有co 则分解产物为co2 co和h2o 乙组和na2o2反应证明有co2 答案 1 co2 充分除去co2 溶液褪色或变浅 co hooc coohco2 co h2o 2 2na2o2 2co2 2na2co3 o2 a d e j 取f中的固体 滴加稀硫酸 将生成的气体通入澄清石灰水中 若变浑浊 则发生了反应 若不变浑浊 则未发生反应 1 2009 北京 5 化学与人类生活密切相关 下列说法正确的是 a 苯酚有一定毒性 不能作消毒剂和防腐剂b 白磷着火点高且无毒 可用于制造安全火柴c 油脂皂化生成的高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分d 用食醋去除水壶中的水垢时所发生的是水解反应 解析 a项尽管苯酚有毒 但仍可用作环境消毒剂 b项白磷着火点低且有毒 不用于制火柴 d项发生的是复分解反应 本题主要考查常见物质的使用 只要记住就能解答 答案 c 2 2009 广东 13 警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索 人体气味的成分中含有以下化合物 辛酸 壬酸 环十二醇 5 9 十一烷酸内酯 十八烷 己醛 庚醛 下列说法正确的是 a 分子中碳原子数小于10 分子中碳原子数大于10b 是无机物 是有机物c 是酸性化合物 不是酸性化合物d 含氧元素 不含氧元素 解析 考查考生对有机化合物的认识 从有机化合物的命名即可推出辛酸含8个c 壬酸含9个c 己醛含6个c a对 题中所给物质均为有机化合物 b错 均为羧酸 为酸性化合物 其余几种均无酸性 c对 除 为烷烃外 其余均为含氧化合物 d错 答案 ac 3 为了鉴别己烯 甲苯和丙醛 使用的试剂组先后关系正确的是 a 新制cu oh 2悬浊液及溴水b 酸性kmno4溶液及溴水c 银氨溶液及酸性kmno4溶液d fecl3溶液及溴水 解析 鉴别物质时 若没有其他限制条件 则物质的物理性质和化学性质均可利用 并注意试剂的选择顺序 现将先后所加试剂产生的现象列于下表 答案 ad 4 凡结构式为的醛或酮 与次卤酸钠 naxo 作用 有产物卤仿 ch3x 生成 这种反应叫卤仿反应 式中r表示烷基 x表示卤素 如 r 3naio chi3 2naoh r 以上反应称为碘仿反应 试判断下列物质中能发生碘仿反应的是 a ch3chob ch3ch2cho 解析 根据所给信息 凡具有结构的醛或酮都能发生碘仿反应 a d中具有这种结构 故选a d 答案 ad 5 下列关于醋酸性质的叙述中 错误的是 a 醋酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体b 冰醋酸是无水乙酸 不是乙酸的水溶液c 醋酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生co2d 在发生酯化反应时 醋酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 解析 d错误 发生酯化反应时ch3cooh提供 oh 醇提供 oh中的h 结合成水 答案 d 6 已知酸性大小 羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当条件下都能被羟基 oh 取代 均可称为水解反应 所得产物能跟nahco3溶液反应的是 解析 四个选项中br被 oh取代后的生成物分别是 a为芳香醇 b为酚 c为羧酸 d为脂环醇 已知醇不能与nahco3反应 再由题意 酸性 羧酸 碳酸 酚 即只有羧酸与nahco3反应 答案 c 7 有机物a的分子结构为写出a实现下列转变