第2节：有机化合物的结构特点2_PPT

第二节有机化合物的结构特点 一 有机物中碳原子的成键特点 有机物种类繁多 有很多有机物的分子组成相同 但性质却有很大差异 为什么 结构决定性质 结构不同 性质不同 150年以前 人们对有机物的结构认识很少 认为有机物的结构是平面形的 到1874年荷兰化学家范霍夫发表 空间化学引论 才建立了有机分子的三维空间结构 解决了当时弄不清的异构现象 在有机分子的三维空间结构中 最关键的原子是C原子 在有机物中碳原子的成鍵特点是什么 1 阅读教材 2 分组搭建甲烷 乙烯 乙炔 苯的球棍模型 讨论 碳原子最外层电子数是多少 怎样才能达到8电子稳定结构 碳原子的成键方式有哪些 碳原子的价键总数是多少 什么叫单键 双键 叁键 什么叫不饱和碳原子 1 有机物中碳原子的成键特点 1 碳原子含有4个价电子 易跟多种原子H O N S P X形成4个共价键 2 形成单键 双键 叁键 碳链 碳环等结构 3 碳原子价键总数为4 不饱和碳原子 是指连接双键 叁键或在苯环上的碳原子 所连原子的数目少于4 问题 有机物种类繁多的主要原因是什么 答 碳原子既可与其他原子形成4个共价键 碳原子之间也可相互成键 键长 分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长 一般说来 键长越短 键越牢固 键能 以共价键结合的双原子分子 裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能 键能越大 键越牢固 键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角 资料卡 共价键的三个参数 键能 键长 键角 判断分子的稳定性 确定分子在空间的几何构型 碳原子杂化方式 SP3杂化 SP2杂化 SP杂化 电子式 结构式 正四面体结构示意图 2 碳原子成鍵方式与空间构型 1 当一个碳原子与其他4个原子连接时 这个碳原子将采取SP3杂化 四面体取向与之成键 2 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时 这个碳原子将采取SP2杂化 形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上 3 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时 这个碳原子将采取SP杂化 形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上 4 只有单键可以在空间任意旋转 5 有机物中常见的共价键 C C C C C C C H C O C X C O C N C N 苯环 6 有机物中其他原子H O N S X形成1 2 3 2 1共价键 试题 1 下列关于CH3 CH CH CH CH2分子的结构叙述正确的是A 5个碳原子有可能都在一条直线上B 5个碳原子不可能都在一条直线上C 5个碳原子一定都在同一平面上D 5个碳原子不可能都在同一平面上 2 下列关于CH3 CH CH C C CF3分子的结构叙述正确的是A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子一定都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 1 结构式 有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示 将有机物分子中的原子连接起来 称为结构式 用于分子结构判断 3 有机物结构的表示方法 2 结构简式 把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略 称为结构简式 碳碳单键或碳氢键等短线省略 官能团不能省 最好将碳碳单键写出 注意短线表示形成的共价键 必须连在两个成鍵原子上 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH CH CH2 CH3 NO2 NO2 3 键线式 把有机物分子中的碳 氢元素符号省略 官能团及其他原子不省略 只表示分子中键的连接情况 每个拐点或终点均表示有一个碳原子 称为键线式 Cl 结构式 CH3CH CH2 结构简式 键线式 请写出丙烯的各种表达方式 1 写出下列物质的键线式 2 写出下列物质的分子式 深海鱼油分子中有 个碳原子 个氢原子 个氧原子 分子式为 H原子的计算方法 C N O成鍵特点 22 32 2 C22H32O2 4 其他表示形式 分子式 通常按C H O N X元素顺序表示分子的组成 尿素 CO NH2 2分子式CH4ON2最简式 实验式 表示物质组成各元素原子的最简单整数比 电子式 要掌握常见的 简单的有机物和取代基的电子式的书写 如 CH3 CH4 CH2 CH2 CH CH CH2CH3 CH3 等 球棍模型 比例模型 二 有机化合物的同分异构现象 1 同分异构体现象 1 同分异构体现象 2 同分异构体 化合物具有相同的分子式 但具有不同的结构现象 叫做同分异构现象 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体 理解 三个相同 分子组成相同 式量相同 分子式相同 二个不同 结构不同 性质不同 3 同分异构现象是有机物数目庞大的一个原因 2 同分异构体常见三种类型 同分异构现象 构造异构 碳链异构 官能团位置异构 官能团异构 构型异构 顺反异构 对映异构 构象异构 立体异构 如1 丁烯与2 丁烯 如丁烷与异丁烷 如乙醇与二甲醚 3 同分异构体的判断 抓住同分异构三要素 化合物 分子式相同 结构式不同 运用书写形式变换法 拉 转 翻 例一 以下各组属于同分异构体的是 A 与B CH3 CH2 7CH3与C金刚石与石墨D CH3CH CH CH CH2与 D 观察空间结构 相对分子质量均为128 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 练习 1 指出下列哪些是碳链异构 哪些是位置异构 哪些是官能团异构 A CH3CH2COOHB CH3 CH CH3 CH3C CH2 CH CH CH2D CH3COOCH3E CH3 CH2 C CHF HCOOCH2CH3G CH3C CCH3H CH3 CH2 CH2 CH3 B和H E和G D和F AD AF CE CG 例2 下列物质属于同种物质的是 属于同分异构体的是 AC F A B C D E EF BD 4 烷烃同分异构体的书写 只有碳链异构 口诀 碳链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻对间 取代基烃基 烃分子失去一个氢原子剩余的原子团叫烃基 烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基 如 CH4 CH3 CH3CH3 CH2CH3 丙基 异丙基 丁基有4种 找出对称中心 安排好取代基 写C7H16的同分异构体 1 先写一直链 2 主链少一个碳原子 3 主链少二个碳 1 支链为乙基 A 两甲基在同一个碳原子上 2 支链为两个甲基 A 两甲基在同一个碳原子上 B 两甲基在不同一个碳原子上 支链邻位 支链间位 4 主链少三个碳原子 提问 主链的碳原子可以是三个吗 4 主链少三个碳原子 附表 烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 5 烯烃同分异构体书写步骤 1 先写出相应烷烃的同分异构体的结构简式2 从相应的烷烃的结构简式出发 变动不饱和键的位置 3 类别异构 烯烃与环烷烃 4 当碳碳双键上的四个原子或原子团不同时还要考虑顺反异构 练习 C4H8各种同分异构 C5H10的烯烃类同分异构 书写同分异构体的注意点 列举同分异构体的结构时 应注意培养有序思维 解题的关键 按 官能团异构 碳链异构 位置异构 的顺序进行 C4H8 C4H10O并充分运用 对称性 防漏去同 6 同分异构体数目的判断方法 1 对称法 找出有多少种不同的氢原子关键 对称氢原子的确定烃或烃的衍生物的一元取代物分子中 等效氢原子种类有多少 则其一元取代物种类就有多少 等效氢原子 种类的判断通常有如下三个原则 同一碳原子所连的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 相当于平面镜成像时 物与像的关系 下面烷烃一氯代物有 种同分异构体 CH3 CH CH CH CH3lllCH3CH3CH3 1 234 4 2 基元法 丙基 C3H7 有两种 故丙醇 一氯丙烷有两种 丁基 C4H9 有4种 故C4H9 OHC4H9 CHOC4H9 COOH有四种 3 替代法 二氯苯有3种 四氯苯有3种 例1 2 甲基丁烷与氯气发生取代反应得到的一氯代物共有 A 3种B 4种C 5种D 6种例2 分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中 一氯代物只有一种的烷烃共有 A 2种B 3种C 4种D 无数种 B C 1 下图表示某物质 C12H12 的结构简式 1 在环上的一溴代物有 种 巩固训练 9 3 2 在环上的二溴代物有9种同分异构体 则环上的四溴代物有 种 其二溴代物有 种 17 2 已知丁基有四种 不必试写 立即可断定分子式为C5H10O的醛应有 A 3种B 4种C 5种D 6种 解析 C5H10O C4H9 CHO 丁基 C4H9有四种 则醛也为4种 B C4H9OH C5H10O2的羧酸 C4H9Cl 各有多少种同分异构体 种同分异构体 A 3种B 4种C 2种D 5种 3 三联苯 的一氯代物有 B 4 分子式为C5H12O的饱和一元醇 其分子中含有两个 两个 一个和一个 它的可能结构有 种 A 2B 3C 4D 5 C 5 环状结构 BHNH 3称为无机苯 它和苯是等电子体 BHNH 3的结构简式如右图示 无机苯的一氯代物的同分异构体共有 A 5种B 4种C 3种D 2种 D 6 已知二氯苯的同分异构体有3种 从而可推知四氯苯的同分异构体数目是A 2B 3C 4D 5 B m n 6 10 乙烷在光照条件下与Cl2混合 最多可生成几种物质A 6B 7C 9D 10 9 甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一个H原子后 可能得到的产物有几种A 8B 6C 4D 3 8 甲苯在FeBr3的作用下与液态溴作用 则产物中一溴代物可能有几种A 1B 2C 3D 4 C B D 练习 有关同分异构体信息题 例3 1 2 3 苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下 因此有2个异构体 是苯基 环用键线表示 C H原子都未画出 据此 可判断1 2 3 4 5 五氯环戊烷 假定五个碳原子也处于同一平面上 的异构体数是 A 4B 5C 6D 7 分析 环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子 分别在环的两边 五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子 假设五个氯原子都在一边 然后再有一个在另一边 两个在另一边 表示氯原子在环平面上 故答案为A 例4 已知和互为同分异构体 称作 顺反异构体 则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 A 3种B 4种C 5种D 6种 解析 由于C C双键的形成 使得C C双键不能沿轴旋转 就出现了 顺反异构 构成顺反异构的必要条件 任何一个不饱和C原子上结合的基团都不相同 C3H5Cl构造异构有3种 CH2 CH CH2Cl CH2 CCl CH3 Cl CH CH CH3 其中 的不饱和碳原子上结合的两个基团都不同 有顺反异构 故答案为B 小结 C C双键的两个碳原子上 只要有一个碳原子上连的两个基团相同 就没有 顺反异构 下列烯烃中哪些存在顺反异构 CH3 2C CH CH3 2 例5 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时 此碳原子就是 手性碳原子 具有手性碳原子的物质往往具有旋光性 存在对映异异构体 如等 下列化合物中存在对映异构体的是 A B C 甲酸D C6H5CH2OCH3 解析 A 无手性碳原子 B 有手性碳原子存在对映异构体 C 无手性碳原子 D 无手性碳原子 答案为B 小结 一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时 此碳原子就是 手性碳原子 指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子 判断同分异构体的思想方法 在判断同分异构体的数目以及列举同分异构体的结构时 应注意培养有序思维 解题的关键按 官能团异构 碳链异构 官能团位置异构 的顺序进行 C4H8 C4H10O并充分运用 对称性 防漏去同 8 某化合物A的化学式为C5H11Cl 分析数据表明 分子中有2个 CH3 2个 CH2 1个 Cl 它的可能结构只有4种 请写出4种结构简式 9 某苯的同系物分子式为C8H