浙江省桐乡市高三化学 人工合成有机化合物复习课件 新人教版.ppt

人工合成有机化合物 化学家在老的自然界旁边又建立一个新的自然界 伍德沃特 r b woodward 有机合成与我们 上海28 江苏19 海南18 全国 课程标准卷 38 北京28 广东30 山东33 福建31 安徽26 重庆28 四川28等都是直接以新型有机化合物的 人工合成有机物 作为题干知识的试题 其他省份包括浙江省 尽管题干中并没有直接出现 合成 两个字 但是所涉及的有机推断都是以物质的合成为主线的一种考试题型 考纲导引 2 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 3 了解加聚反应和缩聚反应的特点 了解常见高分子材料的合成反应 4 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 1 了解确定实际生产中最佳合成路线的方法 知识回顾 你还记得以乙烯为原料合成乙酸乙酯的合成路线吗 一 简单有机物的合成 乙烯 c2h4 由乙烯合成乙酸乙酯 试一试 以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯 一 简单有机物的合成 有机合成遵循的原则 实际生产中 要综合考虑原料来源 反应物利用率 反应速率 设备和技术条件 是否有污染物排放 生产成本等问题来选择最佳的合成路线 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物 降低能量消耗 提高原子利用率 问题1 1 如何在分子中引入卤原子 2 如何在分子中引入羟基 烯烃与水加成 醛 酮 与氢气加成 卤代烃水解 酯水解等 3 如何在分子中引入碳碳双键 烃与x2取代或加成 不饱和烃和hx加成 醇与hx取代等 醇或卤代烃的消去反应 4 如何在分子中引入碳氧双键 醇的氧化 乙炔与水加成等 5 如何在分子中引入羧基 酯的水解 醛的氧化 烯烃的氧化 苯的同系物的氧化 问题2 如何消除碳碳双键 羟基 醛基 问题3 如何增长碳链 有机合成中碳链的增长 一般以信息的形式给出 常见的方式为有机物与hcn反应以及不饱和化合物的加成 聚合反应 碳碳双键 加成反应 羟基 消去 氧化 酯化等 醛基 加成或氧化 问题4 如何使碳链缩短 注意 1 官能团的衍生关系 如伯醇 醛 酸 酯 烃的裂化裂解 烯烃与苯的同系物等的氧化 羧酸类物质的脱羧反应等 2 烯烃与卤素的加成反应引入两个相邻的x 再进行水解转化为两个想邻的 oh 重要有机物之间的相互转化 二 有机高分子的合成 1 合成高分子 高聚物 用化学方法合成的 相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物 1 知识回顾 塑料 合成纤维 合成橡胶统称为三大合成材料 请写出下列聚合反应的化学反应方程式 1 苯乙烯和1 3 丁二烯在一定条件下反应 2 对甲苯酚和甲醛在催化剂条件下反应 3 己二胺和己二酸在一定条件下反应 含有不饱和键 如碳碳双键等 含有特征官能团 如羟基 羧基 链节与单体具有相同的组成 主链上一般只有碳原子 链节与单体组成不同 主链上除有碳原子外还有其他原子 只有聚合物 聚合物和小分子 如水分子等 2 两种聚合反应比较 2 单体的判断 1 加聚反应找单体 小结 1 键型定碳数 单键找两碳 双键找四碳 2 满足碳的四根键 双键变单键 单键变双键 2 缩聚反应 逆合成法在有机合成中的运用 分析合成目标的结构特点 找到官能团的相互转化 搜索合适的反应和途径 确定合适的原料 乙烯 c2h4 乙醇 c2h6o 1 由乙烯合成乙酸乙酯 目前工业上大量生产的乙醇 是以石油裂解气中的乙烯为原料 在催化剂作用下 和水反应制得的 乙醇的工业制法 目前在工业生产中 乙酸一般是由乙烯合成乙醛 然后乙醛在催化剂作用下被氧化得到的 乙酸的工业制法 乙烯 c2h4 1 由乙烯合成乙酸乙酯 乙烯直接氧化醋酸的一步气相工艺由日本昭和电工株式会社开发成功 已于1997年在日本大分建成一套10万吨 年醋酸装置 该工艺由乙烯不经乙醛直接氧化为醋酸 以负载钯的催化剂为基础 含有三种成分 反应在多管夹套反应器中进行 反应温度为1