高考化学总复习专题十二有机合成与推断题型冲关苏教版.docx

课时6有机合成与推断1. (2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_ mol。(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。符合要求的同分异构体：取代邻二甲苯上的氢原子得到两种，取代间二甲苯上的氢原子得到一种，取代对二甲苯上的氢原子得到两种。(6)首选使2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳叁键。答案(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(n-1)H2(5)、(任意三种)(6)2(2016天津理综，8)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：已知：RCHOROHROH(1)A的名称是_；B分子中共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式_。(3)E为有机物，能发生的反应有_。a聚合反应 b加成反应c消去反应 d取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构_。(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。目标化合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析(1)根据有机合成流程图知，A是CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B为CH2=CHOC2H5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH2=CHOC2H5写成：，分子中共面原子数最多为9个；C分子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境不同，共有8种。(2)D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为 2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3H2O，或与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为2Cu(OH)2NaOH Cu2O 3H2O。(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有顺反异构：、。(5)D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性条件下反应即可得到己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(或2Cu(OH)2NaOHCu2O3H2O)(3)cd(4)CH2=CHCH2OCH3、(5)CH3(CH2)4CHO(6)保护醛基(或其他合理答案)3(2016浙江理综)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析本题以简单有机物之间的相互转化为背景考查有机推断，意在考查考生的分析推理能力。根据框图并结合已知信息知，A为，B为，C为，D为，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH，G为，Y为CH2=CHCl，Z为。(1)E的结构简式为CH2=CH2，F中的官能团为羟基。(2)YZ的化学方程式为。(3)依据题给信息知，GX的化学方程式为CH3CH2OH，该反应为取代反应。(4)C中混有B，要检验B的操作要点是先用碱溶液将C处理成盐，使待测液呈碱性，然后再用银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验。具体操作为：取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。答案(1)CH2=CH2羟基(2)(3)CH3CH2OH取代反应(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在(合理答案均可)4(2016江苏)化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)D中的含氧官能团名称为_(写两种)。(2)FG的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢。(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式_。(5)已知：苯胺易被氧化请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。解析本题主要考查有机合成和推断，意在考查考生对有机合成路线的综合分析能力。(1)D中含氧官能团的名称为(酚)羟基、羰基、酰胺键。(2)根据F、G的结构简式，可以推断FG的反应为消去反应。(3)根据可知，分子中含有醛基或甲酸酯基，根据可知，分子中含有