高考化学一轮复习 热点专题突破系列（十）同分异构体数目的判断课件.ppt

热点专题突破系列 十 同分异构体数目的判断 透视热点考情 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书写是有机化学高考的高频考点 一般在选择题中考查数目的判断 在选做题中考查符合条件的同分异构体的书写 其考情如下 备考必记必会 1 多元取代同分异构体书写的有序思维 多元取代同分异构体的数量大 情况复杂 如果不能遵循一定的特定步骤 很容易造成漏写 多写或重写 用有序思维解决多元取代的步骤是 第一步 判断 等效氢原子 同一碳原子上的氢原子等效 同一碳原子所连甲基上的氢原子等效 处于对称位置上的氢原子等效 第二步 定一移一 即先固定一个取代基位置 移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目 三元取代物的判断可以是 定二移一 依次类推 2 熟记基元的同分异构体 c3h7 2种 c4h9 4种 c5h11 8种 则c3h8o属于醇的同分异构体有两种 c4h10o能被氧化成醛的同分异构体可以写成c3h7 ch2oh 共有两种 c5h10o属于醛的同分异构可以写成c4h9 cho共有四种 例如 酯a的分子式为c10h20o2 a水解生成b和c b最终能氧化成c 则a的同分异构体有四种 因a水解生成b和c 其中b能氧化为c 说明c b的碳原子数均为5 碳骨架结构相同 且b中含 ch2oh 则b可以写成c4h9 ch2oh有四种结构 即a有四种同分异构体 知识备选 芳香化合物同分异构体数目的确定 1 苯环上只有一个取代基 其同分异构体数目由侧链异构数目确定 如有4种同分异构体 2 苯环上有2个取代基 则其同分异构体有3种 分别为邻 间 对三种结构 3 苯环上有3个取代基 若三个取代基完全相同 则其结构有3种 分别为 若三个取代基中有2个是相同的 则其结构有6种 分别为 若三个取代基都不相同 则其结构有10种 分别为 如分子式c7h6o3 能发生银镜反应且遇fecl3溶液显紫色 苯环上有3个取代基的结构有6种 分别为 高考模拟预测 1 2016 丙卷节选 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应 称为glaser反应 2r c c hr c c c c r h2该反应在研究新型发光材料 超分子化学等方面具有重要价值 下面是利用glaser反应制备化合物e的一种合成路线 回答下列问题 芳香化合物f是c的同分异构体 其分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1 写出其中3种的结构简式 解析 芳香化合物f是c的同分异构体 可以将侧链拆成两个氯原子和两个 ch3 符合其分子中只有两种不同化学环境的氢 数目比为3 1的结构简式为 答案 2 2017 洛阳模拟 h的分子式为c8h6o4 能与碳酸钠溶液反应放出气体 其一氯取代物只有1种 则h的同分异构体有多种 写出其中能满足 能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应 核磁共振氢谱有4种峰 3个条件的芳香类同分异构体的结构简式 解析 由已知信息可推知h中含苯环 且有两个羧基 处于对位 所以h为对苯二甲酸 能发生银镜反应 说明分子中有醛基 能与碳酸氢钠溶液反应 说明分子中有羧基 核磁共振氢谱有4种峰 说明有4种等效氢 因此该分子中有2个对位取代基 其结构简式为 答案 3 有机物a b的分子式均为c11h12o5 均能发生如下变化 已知 a b c d均能与nahco3反应 只有a d能与fecl3溶液发生显色反应 a苯环上的一溴代物只有两种 f能使溴水褪色且不含有甲基 h能发生银镜反应 d的同分异构体有很多种 写出同时满足下列要求的其中一种同分异构体的结构简式 能与fecl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应但不能水解 苯环上的一卤代物只有两种 解析 能与fecl3溶液发生显色反应 说明含酚羟基 能发生银镜反应但不能水解说明含有醛基但不含酯基 苯环上的一卤代物只有两种 说明是对称结构 所以满足条件的d的同分异构体为或 答案 或 加固训练 2017 广州模拟 化合物a是分子式为c7h8o2的五元环状化合物 核磁共振氢谱有四个峰 且其峰面积之比为3 1 2 2 a的属于芳香化合物的同分异构体有 种 写出其中符合下列条件的a的一种同分异构体w的结构简式 含有两个取代基 苯环上的一氯代物只有两种 1molw能与足量金属钠反应生成1molh2 解析 a分子中一共含有7个碳原子 其同分异构体属于芳香化合物即含有一个苯环 由a的分子式及其饱和度可知含有不饱和键 若含有两个取代基 则必为 ch2oh 和 oh 基团或 o ch3 和 oh 基团 各有邻 间 对三种 共6种 若含有三个取代基 则必为一个