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文档简介
第一章 有机化合物的结构与性质 烃学习本章注意对各种概念和性质进行比较、整合。通过有机物分类方法的研究,能够对有机化合物的结构从多角度进行分析,对比和归类。理解“结构决定性质,性质反映结构”,掌握有机物的分类、命名,比较它们在组成、结构、性质上的差异,了解苯和苯的同系物的结构特点合化学性质。同系物、同分异构体、基团、官能团等,能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式。能够辨认同系物合列举同分异构体。高考聚焦有机化合物的系统命名体现在同分异构体的书写中,是每年必考的内容,近几年的高考题除在选择题中对这些知识直接考查外,还结合它们的化合物在推断题、有机合成等方面进行重点考查。第一节 认识有机化合物自主探究 双基梳理有机化学:以有机化合物为研究对象的学科。 研究范围:有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用,以及有关理论和方法学等。一、 有机化学的发展1.萌发和形成阶段 无意识、经验性利用有机化合物(17世纪)-百草经,周朝“酰人”、“染人” 大量提取有机化合物(18世纪)瑞典舍勒 提出“有机化学”和“有机化合物”概念(19世纪初)一瑞典贝采里乌斯-有机化学” 首次合成有机化合物(1828年)维勒首次合成尿素、李比希有机化学定量分析 系统研究“有机化学”(1848-1874年)2、发展和走向辉煌时期 3、有机化合物的应用思维突破1、有机化学萌发和形成的标志是什么?思考探究 1、有机化合物都是从有机体中分离出来的物质吗?二、有机物的分类1、有机化合物从结构上有两种分类方法,一是按照构成有机化合物的_来分类,二是按照反映有机物特性的_来分类。2、按碳的骨架分类。 _(如CH3CH2CH3)有机化合物 _ _如 _如 烷烃(如_) 链状烃 烯烃(如_) 脂肪烃 炔烃(如_) 脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构(如_)烃 苯( ) 芳香烃 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 )3、按官能团分类 相关概念烃的衍生物:烃分子里的 被其他 所代替,衍生出的一系列新的化合物。官能团:决定化合物特殊性质的 。 有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃酚OH 羟基烯烃= 双键醚CO 羰基炔烃= 三键醛CHO 醛基芳香烃苯环酮CO 羰基卤代烃X酯COO 酯基醇OH 羟基羧酸COOH 羧基思维突破 1、醇、酚、羧酸的官能团OH、OH、COOH都含有OH,但由于其他原子的影响造成了具有不同的化学性质的新的基团。2、思考探究 1、4、同系列、同系物 分子结构相似,组成上彼此相差一个CH:或其整数倍的一系列有机化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。 同系物的判断方法:同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团相同(指相同的官能团、相同的官能团个数),分子组成通式相同。同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。思维突破 1、同系物的判断依据判断两种物质是否互为同系物应特别注意以“结构相似”为前提,并且在组成上应相差一个或多个“CHZ ;原子团为条件,只有同时满足上述两个条件的有机物才是互为同系物的关系。即两同:相同类别,相同通式;一差:分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。对同系物的判断要领是看是否符合“同、似、差”即首先要是同类物(也就是官能团种类和数目应相同);这可由结构简式来确定;其次是结构相似;最后才是组成上相差一个或多个CH2 原子团,同时满足这三个条件的有机物才是同系物关系。2、同系物规律 同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。 同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。3、注意问题。 同系物必须是同一类物质。 同系物结构相似但一定完全相同。如CH3-COOH与CH3-CH-COOH?4、具有相同通式的有机化合物除烷烃外,都不能确定是不是同系物思考探究 1、烷烃、烯烃、炔烃的通式是怎样的?5、有机化学物的系统命名 (1)习惯命名法 碳原子数在十以内:依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。 碳原子数在十以上:用十一、十二、十三数字表示。 碳原子数相同(即同分异构体):用“正”、“异”“新”来区别。 (2)系统命名法 选主链(最长碳链),称某烷 编碳位(最小定位),定支链 取代基,写在前,注位置,短线连 不同基,简到繁,相同基,合并算 另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四表示相同取代基的数目,用1,2,3,4表示取代基所在的碳原子位次。思维突破 烷烃的命名关键是先找出含支链最多的最长碳链作为主链,再以表示支链的位置的数字之和最小来确定支链的位置,最后正确写出有机物的名称。在选择最长碳链作主链时,若有多种可能,应选择含支链较多的最长碳链作为主链; 从主链的任一端开始编号,第一个取代基的名称和位置都相同时,要求表示所有取代基位置的数字之和为最小值。命名时,要抓好五个“最”“最长、最多、最近、最小、最简”:A.“最长”主链要最长;B.“最多”支链数目要最多;C“最近”起点碳离支链要最近;D“最小”支链位置序号之和要最小(即两端等距又同基,支链号数和要小);E.“最简”跟起点碳靠近的取代基要最简单(即两端等距不同基,起点靠近简单基)。 以上烷烃的系统命名原则可概括为两句话:长多近小写烃名,先简后繁位次清。思考探究 1、烯烃、炔烃的命名【例】下列有机化合物中,有的有多个官能团。A. B. C. D.E.(1)可以看做醇类的是(填编号) (2)可以看做酚类的是 (3)可以看做羧酸类的是 (4)可以看做酯类的是 【例】下列数据是有机化合物的相对分子质量,可能互为同系物的是() A. 16,28,40,52 B. 16,30,58,72 C. 16,30,44,58 D. 16,32,48,54思考探究答案: 自主探究1.不饱和烃的系统命名原则?2.烃基的书写?3. 苯的同系物的命名法-相对位置法?自主探究答案:1、不饱和烃的系统命名原则(1)选择含有不饱和键(C=C键或c=C键)在内的最长的碳链作为主链,根据主链上的碳原子数称“某烯”或“某炔”。(2)从离不饱和键较近的一端给主链上的碳原子依次进行编号。(3)不饱和键的位置可用阿拉伯数字标在母体茗称(“某烯”或“某炔”)的字样的前面。(4)其他的命名原则均与烷烃的命名原则相同。2、.烃基 (1)烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。烃基一般用“R-”表示。烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团叫做烷基。如一CH3叫甲基,-CH2CH3叫乙基,它们都属于烷基。 (2)烃基的书写 烷基一般指一价基,当碳原子数较多时,可能存在异构现象,如丙烷去掉一个氢后,可形成CH3CH2CH2一正丙基和CH3CHCH3异丙基两种不同结构 以烃作母体。 去氢原子后形成半键,即烃基。3、苯的同系物的命名是以 作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 ,被乙基取代后生成 。如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是 。由于取代基位置不同,二甲苯有种同分异构体。它们之间的差别在于在苯环上的相对位置不同,可分别用 、 和 来表示。 若将苯环上的6个碳原子编号,可以所在的碳原子的位置为1号,选取给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做;间二甲苯叫做,对二甲苯师生互动 典例精析类型一 有机化合物的分类【例1】有下列各组物质A O2或O3 B12C和13C CCH3CH2CH2CH3 和CH3CH(CH3)CH3DCH3CH2CH3CH=CH2 和CH2=CHCH2CH2CH3 E。甲烷和辛烷(1)互为同位素的是 ; (2)互为同素异形体的是 ;(3)互为同系物的是 ;是同一种物质的是 【思路点拨】A是同种元素形成的不同单质,二者互为同素异形体。B是向种元素的不同原子,二者互称同位素。D虽写法不同,但二者旋转后完全重叠,是同一种物质。E都是烷烃,二者组成上相差CH2的整数倍,互为同系物。 答案:】(1) B (2)A (3) E (4) D【个性分析】跟踪练习: 【例2】【思路点拨】A不正确,在原命名中1号碳上的甲基应包含在主链上,正确的命名应为“戊烷”。B不正确,因为主链选错了,正确的命名应为“3一甲基戊烷”。C正确。D不正确,因为支链在碳原子上的位号数没有遵守“尽可能小”的原则,正确的命名应为“2甲基-4-乙基己烷” 答案:C 【个性分析】跟踪练习:类型二 同系物的判断【例3】【思路点拨】本题中盐酸和氢氧化钠的物质的量虽然相同,但与等物质的量的铝反应时,应考虑过量问题,根据化学方程式进行判断过量,然后再计算。答案:【个性分析】 跟踪练习:类型三 有机物的命名【例3】【思路点拨】根据中国化学会(CCS)有机化合物命名规则,命名烷烃时应选择最长的碳链作为主链。本题中,在中间一行有8个C,但它并不是主链,主链应该是11个C,如下图所答案:D【个性分析】 跟踪练习【思路点拨】用系统命名法命名烷烃时,第一步要找对主链,第二步要尽可能使主链每个取代基所在破原子编号最小。有支链烷烃的命名原则可归纳为如下口诀:碳链最长是主链,支链最近是起点,支链位置写在前,书写由简写到繁。可能的错误为:1)误作2,3一二乙基丁烷,原因:未找对主链,主链应为6个碳原子而非4个碳原子,(2)误作2,4,4一三甲基戊烷,原因:未使支链所在破原子编号数之和最小。(3)误作,3一乙基一5节甲基庚沈;,一原因:若取代基的位置相同时,应将较小的支链的名称写在前,较大的支链名称写在后。;二件,认答案:(1)3,4一二甲基己烷(2)2,2,4一三甲基戊烷(3)3一甲基一5一乙基庚烷跟踪练习答案:1合作学习 失误例说易错点一 同系物的判断在讨论有关金属与酸的反应时,容易忽视活泼金属钠易与水反应生成氢气的事实,导致判断错误。【例1】 钠、铝、镁各0.1mol分别与100mL 0.5mol/L的盐酸反应,对放出氢气的量的比较正确的是( )A. 钠最多 B. 铝最多 C. 镁是钠的两倍 D. 三者一样多【思路分析】此题易错选D。 0.1mol 的铝、镁分别与0.05mol 的盐酸混合反应,两种金属都过量,生成的H2取决盐酸,两者得到的H2相等;而钠与盐酸反应完后,剩余的钠再与水反应又生成H2,故钠最多。答案:选A【指点迷津】因钠能与冷水剧烈反应,反应的实质是钠置换水电离的H+而生成H2。所以当把钠投到水溶液中,不论是酸溶液,还是盐或碱溶液,最终钠都没有剩余,生成H2的物质的量均按钠计算,使计算更简便。易错点二 烷烃的系统命名Al与NaOH溶液反应的方程式及化合价变化情况为:,因此,铝和氢氧化钠溶液反应中,常误认为氧化剂是氢氧化钠和水。【例2】对反应2Al2NaOH2H2O=2NaAlO23H2 的分析正确是( ) A. 不是氧化还原反应 B.是氧化还原反应,氧化剂是NaOH和 H2O C. 是氧化还原反应,每有1mol铝参加反应会转移3mol电子D.是氧化还原反应,氧化剂是水,还原剂是铝【思路分析】首先根据有化合价变化判断该反应是氧化还原反应,然后分析反应的实质,正确找出氧化剂和还原剂,分析电子转移情况。本题易错选B。【指点迷津】明确反应实质:实际上Al与NaOH溶液的反应是分为两步进行的:第一步:(氧化还原反应)第二步:(复分解反应)其总反应方程式(上面两式相加)及电子转移情况如下:由此可见,此氧化还原反应中:还原剂是Al,氧化剂是H2O。 精选好题 自主评价(30分钟 60分)一 .选择题 (每小题3分, 共27分) 1、1828年,填平无机物与有机物之间鸿沟的巨匠舍勒将一种无机盐直接转变为有机物尿 素CO(NH2 )2。维勒使用的无机盐是 ( ) A. NH4 NO3 B.(NH4)2 CO3 C. CH3 COONH4 D. NH4 CNO2.将以下科学家及他们对有机化学的发展所做贡献连接起来。 贝采尼乌斯 a.首次合成有机化合物尿素 维勒 b.创立了有机化合物一的定量分析法 李比希 c.首先提出“有机化学”与“有机化合物”概念2、下列说法正确的是( ) A.分子组成相差一个或若干个CH2 原子团的有机化合物一定是同系物 B.具有相同的通式且相差一个或若干个CH2 原子团的有机化合物一定是同系物 C.互为同系物的有机化合物分子结构必然相似 D.互为同系物的有机化合物一定具有相同的通式3.下列各组内的物质不属于同系物的是( )ACH3CH3 CH3CHCH2CH3BCH2=CHCH3 CH2=CH-CH2-CH3CCH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH3D4、A. 2,3,3,8,8一五甲基壬烷B.2,2,7,8一四甲基壬烷C.2,3,3-三甲基壬烷D. 2,2,4,4,5一五甲基壬烷5、7.在烷烃同系物中, 碳元素质量分数最大接近于( ) A. 75. 0 B. 80. 0 C. 85. 7 % D. 92. 37、用下列结构简式表示的物质属于烷烃的是( )A. CH3CH2CH=CH2 B. CH3CH2OHC. CH3(CH2)2CH(CH3)2 D. CH3C=CH6、结构简式为的物质,其名称是( )A2,4一二甲塞-3一乙基己烷B4一甲基一2,3一二乙基戊烷C2一甲基一2,3一二乙基戊烷D3,5一二甲基一4一乙基己烷7.CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )A1,3一二甲基戊烷 B. 2一甲基-2,3-二乙基丁烷c.3,4一二甲基戊烷,D. 2,3-二甲基戊烷8.下列有机化合物的命名正确的是 ( ) A3,3一二甲基一4一乙基戊
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