华东理工大学有机化学单元测试答案.doc

第二章单元练习答案 1 解 1 2 5 二甲基 3 4 二乙基己烷 2 2 环丙基丁烷 2 解 B C A D 3 解 内能 A C B D 4 解 a是等同的 5 解 后者稳定 6 解 的稳定性大于 7 解 1 2 8 解 2 2 4 三甲基戊烷的构造式为 氯代时最多的一氯代物为 溴代时最多的一溴代物为 这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代 即溴代时 产物主要取决于氢原子的活性 而氯代时 既与氢原子的活性有关 也与各种氢原子的个数有关 根据这一结果可预测异丁烷一氟代的主要产物为FCH2CH2CH3 第三章 立体化学答案 一 1 顺反异构 2 对映异构 3 立体异构 4 对映异构 5 同一化合物 二 1 2S 3R 2 R 3 S 2S 3S 2R 3R 2 RRSS SRSS RSRR RSSS SRRR RRRR SSSS RSRS RSSR SRRS 三 解 3 甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体 如下 1 2 其中 1 存在如下一对对映体 A B C D 其中A与B C与D互为对映体 A与C D为非对映体 B与C D为非对映体 四 1 S 2 S 3 五 1 对 对映异构体的定义就是如此 2 对 内消旋体是非手性化合物 但可以有手性中心 3 不对 实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体 4 对 符合对映体的定义 5 不对 所有的手性化合物都是光学活性的 然而 有些手性化合物对光学活性的影响较小 甚至难于直接测定 这是可能的 6 不对 如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行 通常产物具有光学活性 第四章 烯烃答案 一 用系统命名法命名或写出结构式 有立体结构的标明构型 答案 顺 3 己烯 答案 1 乙烯基 4 烯丙基环戊烷 答案 5 甲基双环 2 2 2 2 辛烯 答案 E 3 4 二甲基 3 己烯 答案 E 2 溴 2 戊烯 答案 S 3 氯 1 丁烯 答案 S Z 4 5 二甲基 3 庚烯 答案 答案 二 完成下列各反应式 填写下列各反应式的反应条件 答案 答案 答案 答案 答案 答案 答案 答案 答案 三 用化学方法鉴别下列化合物 答案 1 戊烯能使KMnO4 稀褪色并有气泡 2 戊烯能使KMnO4 稀褪色且没有气泡 环戊烷不能与KMnO4 稀发生反应 可与烯烃区别开来 答案 四 综合填空题 1 下列碳正离子最稳定的是 答案 B 2 答案 c d e f 3 答案 C B A 4 答案 C 5 答案 b a c 五 有机合成题 无机试剂任选 1 答案 2 答案 3 答案 六 推测结构 2 答案 3 答案 七 1 答案 2 答案 3 答案 4 解答 碳正离子稳定性 CF3基团有强的吸电子诱导效应 使碳正离子不稳定 氧原子未共用电子对的离域 使正电荷分散而体系稳定性增加 第五章 习题答案 一 简答题 答案 乙炔中碳原子以SP杂化 电负性较大 乙烯重碳原子以SP2杂化 Csp H键极性大于Csp2 H 2 判断下列两对化合物哪个更稳定 并简述理由 答案 1 更稳定 因为有 共轭 2 更稳定 因为有 共轭 3 答案 由于炔键的碳是sp杂化 如果形成环己炔 两个炔原子与其相邻的两个原子需在一条直线上 这在环己炔中环张力太大 不易形成 因而得1 3 环己二烯而未得环己炔 1 3 环己二烯中有 共轭 稳定 E2消除反式共平面的HX 4 下列化合物按照与HBr加成反应的相对活性大小排列成序 由碳正离子稳定性决定 2和3 双键的电子云密度大的活性高 答案 5 1 4 3 2 二 填空题 1 答案 2 答案 3 答案 4 答案 5 答案 6 答案 7 答案 8 答案 9 答案 10 答案 三 用化学方法鉴别下列各组化合物 1 答案 四 用反应机理解释下列反应 1 五 合成题 1 无机试剂可任选 由乙炔为唯一碳原料 合成顺 3 己烯 参考答案 以 C2 有机物合成 注意 双烯合成 碳链增长的炔 1 3 丁二烯 a 氢卤代 由炔合成甲基酮 3 完成下列转化 注意 1 3 丁二烯的制备 二元卤代烃消除 及反应 六 推测题 第六章 习题答案 答案 6 1 A 6 2 1 前者在1600 1700cm 1处有强吸收峰 C O 后者在 2000cm 1处有强吸收峰 C O 并且有羟基的特征吸收峰 2 前者只有C C 吸收峰 而后者除了有C C 吸收峰 还有 C H吸收峰 3 顺式和反式二取代烯烃在指纹区的面外弯曲振动吸收有差异 顺式在650 720cm 1 反式在965 980cm 1 6 3 氢键的形成将使O H伸缩振动吸收峰向低波数移动并变宽 所以两者浓溶液所形成的宽峰是由于氢键作用引起 乙二醇易形成分子内氢键 乙醇易形成分子间氢键 当用四氯化碳稀释后 乙二醇形成的分子内氢键不受影响 所以乙二醇的吸收峰不变 而乙醇的羟基则由缔合态变为游离态 所以被游离的O H尖峰所代替 6 4 B 6 5 6 6 B 6 7 第七章 习题答案 一 完成下列各反应式 1 注意 叔丁基不被氧化 2 3 4 5 烷基化反应 6 7 二 综合题 1 下列化合物具有芳香性的有 B C 2 比较苯环上亲电取代反应活性 A C B D 3 比较下列碳正离子的稳定性大小 B A D C 4 答案 OH是强致活基 所以苯酚反应速度比甲苯快 Cl是致钝基 使苯环钝化 所以硝化反应速度比甲苯慢 5 用箭头表示下列化合物亲电取代反应进入基团主要进入苯环哪个位置 6 苯甲酸硝化的主要产物是什么 写出硝化反应过程中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式 三 写出下列各步反应的反应机理 第一步自由基取代 第二步亲电取代 不过Br的位置错了 由CH2Cl定位 四 合成题 1 以苯为原料合成 注意保护对位 2 以苯为原料合成 其它试剂任选 注意 下面反应是错误的 苯环上有强吸电子基不发生付 克烷基化和酰基化反应 五 推断题 答案 第八章 卤代烃练习题A答案 一 综合题 1 B 2 ACBD 3 BCAD 4 BD 5 将下列亲核试剂的亲核性由大到小排列 A HS B HO C F D NH2 DABC 6 将下列化合物发生SN1反应活性由大到小排序 SN1反应活性由碳正离子的稳定性决定 大小有争议 通常认为 苄基碳正离子 叔碳正离子 烯丙基碳正离子 仲碳正离子 伯碳正离子 答案 ACDB 7 将下列化合物发生SN2反应活性由大到小排序 A 溴甲烷 B 溴乙烷 C 2 溴丙烷 D 2 溴 2 甲基丙烷 SN2反应活性由空间位阻大小决定 位阻小的活性高 答案 ABCD 8 ACDB 9 下列化合物不能发生亲核取代反应的是 A 氯苯 B 烯丙基氯 C 溴代正丁烷 D 氯乙烯 一般卤素直接连在苯环 乙烯 桥头碳上 不能发生亲核取代反应 答案 AD 10 写出与乙醇钠反应的主要产物 答案 A 二 填空题 4 消除反式共平面的氢 5 答案 答案 6 答案 SN2反应 构型翻转 7 答案 注意 最后一步双烯合成 8 三 从指定的有机原料合成 无机试剂任选 1 从苯合成对苯乙基溴 注意 下面合成方法是错误 1 2 2 小于2个碳有机化合物任选 注意 先a 氢卤代 后加成 3 注意 下面合成是错误的 一般Cl2和Br2发生a 氢卤代 4 由丙烯制备2 氘代丙烷 5 由小于等于2个碳有机化合物为原料合成 四 1 2 五 推测分子结构 共15分 1 2 A1 丁烯 B 1 2 二氯丁烷 C 3 氯 1 丁烯 D 1 丁烯 3 醇 第九章 醇酚醚答案 一 命名或写出结构式 本题5分 第3小题2分 其余小题各1分 答案 答案 答案 1R 2R 2 甲基环己醇 二 完成下列各个反应 本大题共20分 每个括号2分 1 2 3 4 5 6 三 填空及选择题 ABCCB BDACA DDACA 四 鉴别题 本大题2小题 共10分 1 用简单化学方法鉴别 答案 FeCl3 能变色的为酚 2 用简单化学方法鉴别 答案 五 反应机理 第1小题5分 第2小题10分 共15分 1 答案 2 写出下面反应的机理 答案 六 完成下列转化或按题意合成 本大题4小题 共20分 1 由不多于三个碳的原料合成 答案 2 答案 3 写出用RCl和其他适当的试剂合成RCH2OH 答案 4 由 和必要的有机试剂合成 答案 七 推测分子结构 本大题15分 第1小题5分 第2小题10分 答案 2 甲基 2 戊烯 2 答案 化合物A的分子式C16H16符合CnHn通式 故该化合物可能含有两个芳环 一个C C