有机化学综合习题.doc

有机化学复习提纲第一章 绪论 熟练掌握有机化合物中共价键的类型及断裂方式；有机化合物结构的表示方法；有机化合物的分类。第二章 烷烃熟练掌握烷烃的命名；碳原子和氢原子的类型；烷烃的分子结构；碳原子的SP3杂化； Newman投影式；烷烃的物理性质、化学性质（卤代反应）；自由基的稳定性。理解烷基的概念；烷烃的同分异构现象；构象的概念；自由基取代反应历程。第三章 烯烃熟练掌握单烯烃的异构现象和命名；顺反异构体的命名；单烯烃的结构；SP2杂化；键和键的形成；烯烃的化学性质（加成反应，氧化反应，-氢的取代反应）；马尔可夫尼可夫规则；反马氏加成；诱导效应；碳正离子的稳定性。理解亲电加成反应历程。第四章 炔烃和二烯烃 熟练掌握炔烃的分子结构和命名；SP杂化；炔烃的化学性质（金属炔化物的生成，加成反应，氧化反应）；二烯烃的命名；共轭二烯烃的结构和共轭效应；共轭二烯烃的化学性质（1，4-加成和1，2-加成，双烯合成）。第五章 脂环烃熟练掌握脂环烃的异构（取代环烷烃的顺、反异构）和命名；环烷烃的化学性质（取代反应，氧化反应，加成反应）；环烯烃的化学性质；环烷烃的分子结构；环己烷的构象（椅式和船式构象，平伏键与直立键）；一元及二元取代环己烷的构象。第六章 第七章 芳香烃和非苯芳香烃熟练掌握单环芳烃的结构和命名；单环芳烃及其衍生物的命名；单环芳烃的化学性质（取代反应，氧化反应）；苯环上取代基的定位规律；定位基的分类；定位规律的应用；非苯芳烃及休克尔规则。稠环芳烃的命名；萘的性质。第八章 立体化学熟练掌握物质的旋光性与分子结构的关系；对称因素；手性分子；手性碳原子；对映体和非对映体；外消旋体和内消旋体；Fischer投影式；旋光异构体构型的表示方法；含有两个手性碳原子的有机化合物的旋光异构。第九章 卤代烃熟练掌握卤代烃的命名；卤代烷的化学性质（亲核取代反应，消除反应，与金属的反应）；查依采夫规则；亲核取代反应历程（SN1及SN2反应）；卤代烯烃和卤代芳烃的命名；卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性。第十章 醇、酚、醚 熟练掌握醇、酚、醚的命名；醇、酚、醚的物理性质；醇、酚、醚的化学性质；酚的分子结构。第十二章 醛、酮 熟练掌握醛、酮的分类与命名；羰基的结构；醛、酮的化学性质（羰基的亲核加成反应，加成-消除反应，-氢的反应，氧化反应，还原反应）；羰基的结构对亲核加成反应活性的影响。第十三章 羧酸和取代酸 熟练掌握羧酸、羧酸衍生物、取代酸（羟基酸、羰基酸）的命名（含部分俗名）；羧酸的结构；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质（酸性和成盐反应，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，羧酸的还原反应，-氢的卤代反应）；甲酸的结构和性质；羧酸衍生物的化学性质（水解、醇解和氨解反应，还原反应）；羧酸衍生物反应活性的比较；羟基酸的化学性质（酸性，醇酸的脱水反应，醇酸的氧化反应，酚酸的脱羧反应，-醇酸的分解反应）；羰基酸的化学性质（酮酸的脱羧反应，氧化和还原反应）。第十五章 含氮有机化合物 熟练掌握胺和酰胺的命名、结构；胺和酰胺的物理性质；胺的化学性质（胺的碱性，烷基化反应，酰基化反应，与亚硝酸的反应，芳胺的取代与氧化）；酰胺的化学性质（酰胺的酸碱性，水解反应，与亚硝酸反应，霍夫曼反应）；硝基化合物的还原。第十七章 杂环化合物和生物碱熟练掌握杂环化合物的命名；杂环化合物的结构和化学性质（亲电取代反应，酸碱性，氧化反应，加氢反应）；杂环化合物的结构与芳香性的关系；杂环化合物及其衍生物。第十八章 碳水化合物熟练掌握单糖分类；单糖的构型；单糖的结构；单糖的化学性质（差向异构化，氧化反应，成脎反应，成苷反应，成酯反应，脱水和呈色反应）。掌握二糖的组成和分子结构与性质。了解多糖的结构和性质。第十九章 蛋白质和核酸熟练掌握氨基酸的结构、物理性质和化学性质（氨基酸的两性性质和等电点，氨基酸中氨基的反应，氨基酸中羧基的反应，氨基酸中氨基和羧基共同参与的反应）；蛋白质的一级结构；维持蛋白质构象的作用力；蛋白质的理化性质（蛋白质的两性性质和等电点，蛋白质的胶体性质，蛋白质的沉淀，蛋白质的变性，蛋白质的水解，蛋白质的颜色反应）；核酸的组成；核酸的一级、二级结构。有机化学课程练习题（标为红色的，工科同学不用做）一、命名下列化合物1. (CH3)3CCH(CH2CH3)CH(CH3)2 2.CH3CH2CH2CN 3. CH3CH2NHCH2CH2CH3 4. CH3CH=CHCH(CH3)CCH 5. CH3COCH2COOC(CH3)3 6. (CH3)3NCH(CH3)2+OH-1116. (CH3)3C 17.CH2=CHCH2 18. (CH3)3C+ 19. HOOCCOCH2COOH20.C6H5CH2+ 21. CH3NHCOOCH2CH3 2427.28. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 二、写出下列化合物的结构式1. E丙醛肟 2. 糠醛3. 甲乙丙胺 4. 顺-9-十八碳烯酸5. D乳酸的费歇尔投影式 6. 吲哚乙酸7.D2脱氧核糖（透视式） 8. 苦味酸9.丙氨酰半胱氨酸 10. 二苯甲烷11. 4氯4羟基偶氮苯 12. 氯化苄13. 对甲苯磺酸 14. 2，4二硝基苯氧乙酸15.-甘露糖甲苷（Haworth式） 16. 对羟基偶氮苯17. 氯化间甲基重氮苯 18. 叔丁基19.（2S，3R）2，3二羟基丁二酸 20. 草酰乙酸21. 1甲基3乙基环己醇的最稳定构象 22.水杨酸 23. 2，4二羟基5甲基嘧啶 24. 邻苯二甲酰亚胺25. 邻苯二甲酸双乙酯 26. 苦杏仁油27. 苯甲醛-2，4-二硝基苯腙 28. 甘丙甘肽29. 氨基羟基丙酸 30. 邻苯二甲酸酐31. 氢氧化二甲基二乙基铵 32. 柠檬酸33. 3甲基环己烯 34. 鸟嘌呤35. 2R，3R 2羟基3溴丁酸 36. 苹果酸37.乙酰水杨酸 38. 胞嘧啶39. 2-甲基-5-甲氧基-1-萘酚 40. D葡萄糖脎41.1苯基1乙醇 42. 5-甲基-2-呋喃甲酸43.反-1-甲基-2-乙基环己烷（优势构象） 44. 苄甲醚45.N-甲基-2-乙基吡咯 46. 三乙酸甘油酯47.由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃 48.2-环己烯酮49.N-甲基-N-乙基间甲苯胺 50. L-丙氨酸51. 2-己烯-4-炔-1，6-二酸 52. 3-苯基丙烯醛三、选择题，将正确答案的代码填入括号内1、Grignard试剂是（ ）。 A、有机钠化合物 B、有机锂化合物C、有机铝化合物 D、有机镁化合物2、下列化合物中按照SN1和SN2机理发生亲核取代反应均容易的是（ ）A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷3、按SN1取代反应活性次序排列，下列化合物排列正确的是（ ）。 A、 B、 C、 D、4、卤仿反应必须在什么条件下进行。（ ）。A、酸性溶液 B、碱性溶液 C、中性溶液 D、质子溶剂5、下列叙述正确的是（ ）。A、具有R-构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。B、如果一个分子没有对称面，它必然是手性分子。C、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，因为它们都无旋光性。D、含有手性碳的化合物不一定都具有旋光性。6、鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔需要的试剂是（ ）。A. Br2的CCl4溶液; KMnO4溶液; B.HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 C. AgNO3的氨溶液; KMnO4溶液; D. Br2的CCl4溶液; AgNO3的氨溶液7、糠醛在浓碱作用下发生（ ）。A、羟醛缩合反应 B、歧化反应 C、聚合反应 D、加成反应8、下列说法正确的是（ ）。A、RNA彻底水解的产物有磷酸、核糖、胞嘧啶、胸腺嘧啶、腺嘌呤和鸟嘌呤。 B、蛋白质变性后，其副键未改变，加水后可恢复其生理功能。 C、蛋白质变性后，一级结构未破坏，但空间结构被破坏，因此生理活性也随之丧失。 D、-氨基酸、多肽和蛋白质都能与水合茚三酮溶液反应生成蓝紫色物质，此反应常用于这些物质的鉴定。9、下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）。10、下列化合物能生成最稳定碳正离子的是（ ）。11、下列化合物不能与亚硫酸氢钠发生反应的是（ ）。A、苯甲醛 B、丙醛 C、二苯酮 D、2-戊酮12、下列化合物碱性最弱的是（ ）。13、下列化合物中，既能发生碘仿反应又能与饱和NaHSO3反应的是（ ）。 14、下列化合物不能被Fehling试剂氧化的是（ ）。 15、下列化合物中，能使FeCl3显色的是（ ）。16、环己烷与氯气在光照或加热时发生的反应是（ ） A、亲电取代 B、自由基（或游离基）取代反应 C、亲核加成反应 D、亲电加成反应17、下列反应属于自由基加成反应的是（ ）；属于亲核取代反应的是（ ）；属于自由基取代反应的是（ ）。 18、下列卤代烃与AgNO3/乙醇溶液反应，活性最大的是（ ）。19、下列化合物没有芳香性的是（ ）。20、下列化合物中酸性最强的是（ ）。2121、下列化合物没有顺反异构的是（ ）。A. C6H5CH=NOH B. CH3CH=CHCH3C.(CH3)2C=NOH D.CH3CH=NOH22、下列自由基最稳定的是（ ）。23、下列醇与金属钠反应，反应速度最快的是（ ）。A、CH3CH2CH（OH）CH3 B、CH3CH2OHC、（CH3）2CHOH D、（CH3）3COH24、下列化合物与FeCl3溶液作用，能显色的是（ ）。A、水杨酸 B、3-丁烯-1-醇 C、环己醇 D、苯甲醇25、醇的分子内脱水反应遵循的规律是（ ）。A、Markovnikov规则 B、Saytzeff规则C、Hckel规则 D、Hofmann规则26、下列化合物结构最稳定的是（ ）。27、苯酚与Br2/H2O的反应属于（ ）。A、自由基取代 B、亲核取代 C、亲电取代 D、亲核加成28、不能与饱和NaHSO3发生加成反应的是（ ）。 A、苯乙酮 B、丁酮 C、环己酮 D、苯甲醛29、在室温下就能与硝酸银的醇溶液发生反应的化合物为（ ）。 A、2-溴-2-戊烯 B、3-溴-2-戊烯 C、4-溴-2-戊烯 D、5-溴-2-戊烯30、在丙酮中含有少量的乙醛，可用来鉴别乙醛存在的试剂是（ ）。 A、2，4-二硝基苯肼 B、NaHSO3饱和溶液 C、I2，NaOH D、Fehling试剂31、在DNA分子内，其核苷酸内含有的糖基是（ ）。 A、葡萄糖基 B、半乳糖基 C、核糖基 D、2-脱氧核糖基32、下列化合物中，羰基亲核加成活性最大的是（ ）。 33、下列基团位于苯环上时，对苯环活化程度最强的是（ ）。A、甲基 B、氨基 C、硝基 D、卤素34、下列叙述正确的是（ ）。 A、凡是连有侧链的烷基苯都能被氧化成苯甲酸。 B、羟醛缩合是指在稀碱条件下醇与醛的缩合。 C、间位定位基的结构特点为：与苯环碳直接相连的原子一般含有双键、三键或带正电荷。 D、区别苯甲醛和苄醇可用Fehling试剂。35、具有手性碳原子而可能无光学活性的化合物是（ ）。 A、苹果酸 B、酒石酸 C、异柠檬酸 D、乳酸36、与HNO2反应会产生无色气体的化合物是（ ）。 A、丁酸酐 B、丁酰胺 C、丁酸乙酯 D、丁酰氯37、不能与重氮盐发生偶联反应的化合物是（ ）。 38、下列化合物在加热时易发生脱羧反应生成酮的是（ ）。 39、可用于氨基保护的是（ ）。 A、醇醛缩合 B、生成缩醛 C、还原 D、乙酰化40、-羟基羧酸在受热时的脱水产物是（ ）。 A、交酯 B、内酯 C、醇 D、，-不饱和烯酸41、下列化合物最易发生磺化反应的是（ ）。 42、能使蛋白质沉淀而不会使其变性的试剂是（ ）。 A、AgNO3 B、HgCl2 C、（NH4）2SO4 D、CCl3COOH43、DNA分子中核苷酸相互连接的键是（ ）。 A、氢键 B、糖苷键 C、磷酸二酯键 D、疏水键44、鉴别环丙烷和丙烯可采用（ ）。 A、溴水 B、高锰酸钾 C、硝酸银氨溶液 D、溴化氢溶液45、化合物在室温下与硝酸银的乙醇溶液反应，其主要产物是（ ）。 46、在碱性溶液中加热，放出的气体能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的是（ ）。 A、N-丙基苯胺 B、N，N-二甲基苯胺 C、邻苯二甲酸酐 D、苯甲酰胺47、下列哪组糖生成的糖脎是相同的？（ ）。 A、乳糖 葡萄糖 果糖 B、半乳糖 甘露糖 葡萄糖 C、果糖 葡萄糖 甘露糖 D、甘露糖 果糖 半乳糖48、支链淀粉中葡萄糖之间的结合键是（ ）。 A、-1，4-苷键 B、-1，6-苷键 C、-1，4-苷键 D、-1，6-苷键49、下列结构为Z构型的是（ ）。 50、下列卤代烃按SN1反应历程进行反应时，反应速度最快的是（ ）。 51、亲电取代反应发生在-位的是（ ）。四、完成下列反应1、2、3、4、5、 6、7、 8、 （ ）9、10、11、 12、 13、14、 15、16、17、18、19、20、21、22、23、五、由指定的原料合成指定的化合物（无机试剂可任选）1、2、3、4、5、6、7、由苯合成间羟基苯甲酸8、9、1-戊烯 戊酸10、11、12、由1，3-丁二烯和乙烯合成环己醇六、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物1、丙醛、丙酮、丙酸、丙醇2、2-戊酮、3-戊酮、2，4-戊二酮、-丁酮醛3、丙酸、丙酮酸、乙酰乙酸乙酯、水杨酸4、苯胺、环己胺、苯乙酮、苯乙醛5、麦芽糖、果糖、蔗糖6、乙醇、乙醛、乙酸、正丙胺7、己烷、丁醇、苯酚、丁醚8、9、1-苯基-2-溴丙烷、邻溴甲苯、1-苯基-1-溴丙烷10、邻甲苯胺、N-甲苯胺、N，N-二甲苯胺11、果糖、直链淀粉、支链淀粉、纤维素1213、七、推断结构式1. A、B、C三种芳烃分子式同为C9H12，氧化时A得一元羧酸，B得二元酸，C得三元酸，但经硝化时，A和B分别得到两种一硝基化合物，而C只得一种一硝基化合物，推测A、B、C三者的结构式。2、某一化合物A的分子式为C7H10，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B，分子式为C7H14；A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C（分子式为C5H8O2）和一个无旋光性的二醛D（分子式为C2H2O2），请写出A，B，C，D的结构式。 3. A、B、C三个化合物的分子式为C4H11N，当与亚硝酸作用时，A和B生成含有四个碳原子的醇，而C则与亚硝酸结合成盐。氧化由B得到的醇生成丁酸，试写出A、B、C的结构式。4. 化合物A溶于水，但不溶于乙醚，分子中含有C、H、O、N；A加热后失去一分子水得一化合物B，B和NaOH水溶液煮沸，放出一种有气味的气体。残余物经酸化后，得一不含氮的酸性物质C，C与强还原剂作用后所得物质再与浓H2SO4作用得到一个气体烯烃，其分子量为56，臭氧氧化该烯烃并还原得到一个醛和酮。试推测A、B、C的结构式。5. 某化合物A的分子式为C6H12O，能与2，4二硝基苯肼反应，但不能与斐林试剂反应，在铂催化下加氢得一醇B，B经脱水后用酸性高锰酸钾溶液氧化得C、D两液体。C在酸催化下与乙醇作用生成酯(C5H10O2)；D能起碘仿反应，但不能与斐林试剂反应。试推测A、B、C、D的结构式。6. 化合物A、B、C的分子式均为C4H8O2，只有A能与NaHCO3作用放出二氧化碳,B和C在氢氧化钠溶液中水解,B的水解产物一能发生碘仿反应,产物二可与斐林试剂作用，C的水解产物一能发生碘仿反应,产物二不与斐林试剂作用，推测A、B、C的结构。7. 化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，A与硝酸银的氨溶液作用有沉淀生成，催化氢化后得到无光学活性的B。试推测A、B的结构式8. 化合物A的分子式为为C7H12O3，能与苯肼反应生成苯腙，能与金属钠作用放出氢气，与三氯化铁溶液发生呈色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色。将A与氢氧化钠溶液共热并酸化后得B和异丙醇。B的分子式为C4H6O3，B容易发生脱羧反应，脱羧的产物C能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式。9.。某化合物A的分子式