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文档简介
第三节 羧酸酯 1 乙酸 2 一 分子组成与结构 C2H4O2 CH3COOH 羟基 羰基 或 COOH 3 二 物理性质 颜色 状态 无色液体 气味 有强烈刺激性气味 沸点 117 9 易挥发 熔点 16 6 无水乙酸又称为 冰醋酸 溶解性 易溶于水 乙醇等溶剂 4 三 化性1 酸的通性 A 使酸碱指示剂变色 B 与活泼金属反应 D 与碱反应 E 与盐反应 C 与碱性氧化物反应 2CH3COOH CaCO3 Ca CH3COO 2 H2O CO2 2CH3COOH Zn Zn CH3COO 2 H2 2CH3COOH Cu OH 2 Cu CH3COO 2 H2O 2CH3COOH CuO Cu CH3COO 2 H2O 5 思考交流 你能用几种方法证明乙酸是弱酸 方法 1 配制一定浓度的乙酸测定PH值2 配制一定浓度的乙酸钠测PH值3 比较盐酸 醋酸与金属反应的速率4 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 6 乙酸及几种含氧衍生物性质比较 反应 反应 反应 反应 羧酸 反应 反应 反应 酚 反应 醇 NaHCO3溶液 Na2CO3溶液 NaOH溶液 Na 试剂物质 7 酯化反应实质 酸脱羟基 醇脱羟基上的氢原子 CH3COH H18OC2H5 CH3C18OC2H5 H2O 有机羧酸和无机含氧酸 如H2SO4 HNO3等 2 酯化反应 8 练习 乙醇与硝酸反应 甲醇与乙酸反应 9 10 乙酸的酯化反应演示实验 碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液 11 乙酸乙酯的实验室制备的注意事项 1 装药品的顺序如何 试管倾斜加热的目的是什么 2 浓硫酸的作用是什么 3 如何提高乙酸乙酯的产率 4 得到的反应产物是否纯净 主要杂质有哪些 5 饱和Na2CO3溶液有什么作用 能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液 6 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 12 催化剂 吸水剂 酯化反应在常温下反应极慢 一般15年才能达到平衡 乙酸乙酯制取注意事项2 浓硫酸的作用 中和乙酸 消除乙酸气味对酯气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 溶解乙醇 吸收乙醇 冷凝酯蒸气 降低乙酸乙酯在水中的溶解度 以便使酯分层析出 5 饱和碳酸钠溶液的作用 答3部分红色字体即可 4 杂质有 乙酸 乙醇 13 6 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中 有无其它防倒吸的方法 防止受热不匀发生倒吸 14 四 乙酸的制法 15 探究酯化反应 16 酸和醇酯化反应的类型 一元有机羧酸与一元醇 如 CH3COOCH3 H2O 乙酸甲酯 一元酸与二元醇或多元醇 如 二乙酸乙二酯 17 一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯 多元羧酸与多元醇之间的脱水反应 生成链酯 18 生成环酯 生成高聚酯 2H2O 环乙二酸乙二酯 HO H 缩聚反应 有机物分子间脱去小分子 形成高分子聚合物的反应 19 三种情况 生成链酯 环状酯 髙聚酯 羟基酸自身的脱水反应 链酯 20 环状酯 乳酸 生成高聚酯 21 羟基酸分子内脱水成环 如 22 羧酸 1 羧酸 由烃基与羧基相连而构成的有机物 2 羧酸的分类 根据烃基来分 根据羧基数目分 23 3 一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式 一元羧酸的通式 R COOH 饱和一元羧酸通式 CnH2n 1COOH n 0 饱和一元羧酸的分子式 CnH2nO2 n 1 4 酸的命名 与醛的命名方法相同HCOOH 甲酸 CH3COOH 乙酸 CH3CH2COOH 丙酸 CH3CH2CHCOOH2 甲基丁酸CH3 24 5 几种重要的羧酸 1 甲酸 HCOOH 结构式 根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质 1 弱酸性 2HCOOH Na2CO3 2HCOONa CO2 H2O 2 酯化反应 3 与新制的Cu OH 2加热反应 CHO的性质 25 注 HCOOR甲酸某酯不但发生水解反应 还能与新制的Cu OH 2发生反应及发生银镜反应 讨论 请用一种试剂鉴别下面四种有机物 乙醇 乙醛 乙酸 甲酸 新制Cu OH 2悬浊液 26 2 乙二酸HOOC COOH 物性 俗称 草酸 无色透明晶体 通常含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚等有机溶剂 27 乙二酸 2H2O 化学性质 草酸是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有一些特殊的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 可作漂白剂 28 高级脂肪酸 烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸 硬脂酸C18H36O2C17H35COOH 饱和一元酸 软脂酸C16H32O2C15H31COOH 饱和一元酸 油酸C18H34O2C17H33COOH 有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸 油酸是不饱和高级脂肪酸 常温下呈液态 而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态 高级脂肪酸的化学性质 1 弱酸性 酸性比乙酸弱 C17H35COOH NaOH C17H35COONa H2O 29 30 一 酯的概念 由羧酸与醇反应生成的一类有机物 酯 二 酯的通式 用RCOOR 表示 饱和一元羧酸酯的分子式 CnH2nO2 n 2 最简单的酯是甲酸甲酯 HCOOCH3 31 低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 三 物理性质及用途 1 物理性质 密度一般小于水 并难溶于水 乙酸乙酯微溶 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 2 酯的用途 1 作有机溶剂 2 食品工业作水果香料 32 振荡均匀 把三支试管同时放在70 80 的水浴中加热几分钟 观察发生的现象 蒸馏水5 5mL 1 5的硫酸0 5mL蒸馏水5 0mL 30 NaOH溶液0 5mL 蒸馏水5 0mL 各加入 滴乙酸乙酯 四 酯的化学性质 酯的水解 33 试管 中几乎无气味试管 中稍有气味试管 中仍有气味 实验现象 试管 中乙酸乙酯没有反应试管 和 中乙酸乙酯发生了反应 实验结论 酯在酸性或碱性条件下水解 中性条件下难水解 碱性条件下酯的水解程度更大 34 四 水解反应 1 在酸中的反应方程式 2 在碱中反应方程式 35 酯的水解反应 酯的水解和酯化互为可逆反应 酯的水解在什么条件下进行 在什么条件下水解最彻底 酯的水解反应中 硫酸的作用是 NaOH的作用是什么 硫酸在水解反应中起催化剂的作用 NaOH不但是催化剂 还起促进酯的水解的作用 使酯的水解完全 36 酯的水解 思考 水解反应的反应实质是什么 在水解的时候断裂的是什么键 酯的水解是酯化反应的逆反应 37 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 酯水解的规律 酯 水 酸 醇 酯 碱 有机酸盐 醇 38 五 酯的命名 根据酸和醇的名称命名为 某酸某酯 说出下列化合物的名称 硝酸乙酯 3 CH3CH2O NO2 乙酸乙酯 2 HCOOCH2CH3 甲酸乙酯 1 CH3COOCH2CH3 硝酸乙酯 苯甲酸乙酯 39 六 酯的同分异构体的书写 通CnH2nO2 结构简式 HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5 名称 甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯 C4H8O2同分异构体 6种 丁酸 2 甲基丙酸 CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH CH3 2 丙酸甲酯 乙酸乙酯 甲酸丙酯 甲酸异丙酯 40 练习 写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 练习 写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式 2种和4种 41 思考 老酒为什么格外香 驰名中外的贵州茅台酒 做好后用坛子密封埋在地下数年后 才取出分装出售 这样酒酒香浓郁 味道纯正 独具一格 为酒中上品 它的制作方法是有科学道理的 在一般酒中 除乙醇外 还含有有机酸 杂醇等 有机酸带酸味 杂醇气味难闻 饮用时涩口刺喉 但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化 形成多种酯类化合物 每种酯具有一种香气 多种酯就具有多种香气 所以老酒的香气是混合香型 浓郁而优美 由于杂醇就酯化而除去 所以口感味道也变得纯正了 42 小结 几种衍生物之间的关系 43 1 完成下列反应的化学方程式 1 甲酸与甲醇与浓硫酸加热 2 乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应 3 乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应 练习 44 练习 1 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为C27H46O 一种胆固醇酯的液晶材料 分子式为C34H50O2 合成这种胆固醇酯的羧酸是 A C6H13COOHB C6H5COOHC C7H15COOHD C3H7COOH B 45 B 46 47 3 一环酯化合物 结构简式如下 试推断 该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么 写出其结构简式 写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式 3 此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应 48 4 现有分子式为C3H6O2的四种有机物A B C D 且分子内均含有甲基 把它们分别进行下列实验以鉴别之 其实验记录如下 则A B C D的结构简式分别为 A B C D 49 例题 今有化合物 1 请写出化合物中含氧官能团的名称 2 请判别上述哪些化合物互为同分异构体 3 请分别写出鉴别甲 乙 丙化合物的方法 指明所选试剂及主要现象即可 鉴别甲的方法 鉴别乙的方法 鉴别丙的方法 4 请按酸性由强至弱排列甲 乙 丙的顺序 醛基 羟基 羰基 羧基 甲 乙 丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙 乙 甲 丙 50 5 03年高考理综试题 根据图示填空 1 化合物A含有的官能团是 2 1molA与2molH2反应生成1molE 其反应方程式是 3 与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 4 B在酸性条件下与Br2反应得到D D的结构简式是 5 F的结构简式是 由E生成F的反应类型是 51 油脂 高级脂肪酸的甘油酯 硬脂酸甘油酯 脂肪 固态 软脂酸甘油酯 油酸甘油酯 油 液态 52 化学性质 1 油脂的氢化 油 液态 脂肪 固态 2 水解反应 1 酸性条件下水解 53 在油脂酸性条件下的水解反应中 硫酸作催化剂 水解反应不完全 因其逆反应是酯化反应 2 油脂碱性条件下的水解 在油脂碱性条件下的水解反应中 NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用 所以水解反应进行得很彻底 油脂碱性条件下的水解反应也叫皂化反应 工业
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