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文档简介

6.7.2单环体系非苯芳香烃书上内容:有些化合物虽然不具有苯环结构,但也具有芳香性,称为非苯芳香烃1. 轮烯轮烯(annulene)是一类环状的,单双建交替的化合物。命名时前面方括号内为电子数目。(1)【10】-轮烯有10个电子,符合4n+2规则,但由于1-,6-位上两个氢原子受立体位阻影响,使成环10个碳原子不能共平面,分子没有芳香性。(2)【14】-轮烯,【18】-轮烯14个电子,符合4n+2规则,碳原子共平面,分子有芳香性,同理【18】-轮烯也具有芳香性。可以减压蒸馏分离纯化。 2芳香性离子(1)环丙烯正离子符合休克而规则,是最小的芳香性离子。现已合成许多含环丙烯正离子的化合物,同样具有稳定性。如三苯环丙烯正离子(2)环戊二烯负离子环戊二烯和苯基锂反应生成环戊二烯负离子,C都变为sp2杂化,同在一个平面,形成闭合共轭体系。电子6个,符合休克而规则。具有芳香性。核磁共振氢谱显示环戊二烯负离子只有一个单峰,5个氢等同,这个负离子具有芳香性。可以和过渡金属形成一类重要化合物,最简单的就是二茂铁。(3)环庚三烯正离子()环庚三烯醇酸性条件下脱水生成,所有碳原子sp2杂化,共平面,6个电子,符合休克而规则,有芳香性(4)环辛四烯双负离子环辛四烯折叠式结构,8个电子,C原子不共平面,属于非芳香化合物。用金属K处理,生成环辛四烯双负离子,10电子,环状平面,有芳香性。书外内容1周边共轭体系化合物在环状共轭多烯的环内引入一个或若干个原子,使环内原子与若干个成环的碳原子以单键相连,称为周边共轭体系化合物。例如第二个可以看做【10】-轮烯中的两个氢被CH2取代,利于将环拉紧,使其称为平面结构。一是12电子没有芳香性。二三都符合4n+2规则有芳香性。2茚和薁茚是由一个苯环和环戊二烯合并而来。是焦煤油产物,沸点182,不具有芳香性。与钠反应,可以生成茚负离子,有十个电子,每个环6个,符合4n+2规则有芳香性。薁青蓝色片状物质,熔点90,是一个七元环的环庚三烯和五元环的环戊二烯合并而成,它有10个电

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