2019-2020学年高中化学 第3章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成练习 新人教版选修5

第四节有机合成课后提能层级练1下列说法不正确的是()a有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官能团b有机合成过程可以简单表示为基础原料中间体目标化合物c逆合成分析法可以简单表示为目标化合物中间体基础原料d为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物 解析：选d有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，d项不正确。2卤代烃能发生下列反应：2ch3ch2br2nach3ch2ch2ch32nabr，下列有机物可以合成环丙烷的是()ach3ch2ch2brbch3chbrch2brcch2brch2ch2br dch3chbrch2ch2br解析：选c根据信息可知，与钠反应可生成。3下列说法不正确的是()a可发生消去反应引入碳碳双键b可发生催化氧化引入羧基cch3ch2br可发生取代反应引入羟基d与ch2=ch2可发生加成反应引入环解析：选b中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，b不正确。4用丙醛(ch3ch2cho)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为()取代消去加聚水解氧化还原a bc d解析：选c用丙醛制取聚丙烯的过程为ch3ch2choch3ch=ch2，故选c。5某有机物甲经氧化后得乙(分子式为c2h3o2cl)；而甲经水解可得丙，1 mol丙和2 mol乙反应得一种含氯的酯(c6h8o4cl2)，由此推断甲的结构简式为()a bc dhoch2ch2oh解析：选a因为有机物甲既可被氧化，又可水解，所以b、d选项不正确；c选项中水解后只含一个羟基，只能与一个羧基发生酯化反应，无法形成含碳原子数为6的物质。6某石油化工产品x的转化关系如图所示，下列判断错误的是()axy是加成反应b乙酸w是酯化反应，也是取代反应cy能与钠反应产生氢气dw能与naoh溶液反应，但不能与稀硫酸反应解析：选dx为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知x为ch2=ch2，y为c2h5oh，z为ch3cho，w为乙酸乙酯。乙酸乙酯与naoh溶液和稀硫酸均能发生水解反应，d项错误。7h是一种香料，可用如图的设计方案合成。已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系(x为卤素原子)：烃a和等物质的量的hcl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只有一个甲基的b，也可以生成含有两个甲基的f。(1)d的结构简式为_。(2)烃ab的化学方程式是_。(3)fg的化学反应类型为_。(4)egh的化学方程式是_。(5)h有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是_(填结构简式)。解析：由图示的转化关系和题中信息可知，a应为ch3ch=ch2，由cde可知，c应为ch3ch2ch2oh，则b为ch3ch2ch2cl，f为，则d、e、g的结构简式可分别推出。(1)d应为丙醛ch3ch2cho。(2)ab的反应是在h2o2条件下发生的加成反应。(3)fg的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)e为丙酸，g为2丙醇，生成h的反应为酯化反应。(5)h属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸互为同分异构体，因烃基上只有两种不同化学环境的氢原子，故其结构简式为。答案：(1)ch3ch2cho(2)ch3ch=ch2hclch3ch2ch2cl(3)取代反应(水解反应)(4)ch3ch2coohch3ch(oh)ch3ch3ch2cooch(ch3)2h2o(5) 8已知：环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：(1)a的结构简式为_；b的结构简式为_。(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。反应：_，反应类型_；反应：_，反应类型_。解析：由合成途径和信息可推知，a是由两分子丁二烯经下列反应制得的：；而由c的分子式为c7h14o和信息可知b是a的氧化产物，其结构简式为；c是b的加成产物，结构简式为。要得到，可使c消去oh而得到d，反应方程式为h2o，再由d发生加成反应而得到甲基环己烷：h2。答案：(1) (2) h2o消去反应h2加成反应9结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：，生成这四种有机物的反应类型依次为()a取代、消去、酯化、加成b酯化、消去、缩聚、取代c酯化、取代、缩聚、取代d取代、消去、加聚、取代解析：选b原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质；羟基发生消去反应，可得碳碳双键，生成物质；原有机物发生缩聚反应可得物质；羟基被br原子取代可得物质，故b项正确。10在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()a乙烯乙二醇：ch2=ch2b溴乙烷乙醇：ch3ch2brch2=ch2ch3ch2ohc1溴丁烷1丁炔：ch3(ch2)2ch2brch3ch2ch=ch2ch3ch2cchd乙烯乙炔：ch2=ch2chch解析：选bb项，由溴乙烷乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷乙烯为消去反应。11a、b、c都是有机化合物，具有如下的转化关系：abc，a的相对分子质量比b大2，c的相对分子质量比b大16，c能与a反应生成酯(c4h8o2)，以下说法正确的是()aa是乙炔，b是乙醇 ba是乙烯，b是乙炔ca是乙醇，b是乙醛 da是环己烷，b是苯解析：选c由题给信息可知，a为醇，b为醛，c为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又根据c能与a反应生成酯(c4h8o2)，可知a为乙醇，b为乙醛，c为乙酸。12以乙醇为原料，用下列6种类型的反应：氧化；消去；加成；酯化；水解；加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是()a bc d解析：选c首先乙醇通过消去反应生成乙烯，然后乙烯与溴加成生成1,2二溴乙烷，1,2二溴乙烷水解得到乙二醇，乙二醇进一步氧化成乙二酸，最后乙二酸和前面制得的乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。13对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()a甲苯xy对氨基苯甲酸b甲苯xy对氨基苯甲酸c甲苯xy对氨基苯甲酸d甲苯xy对氨基苯甲酸解析：选a由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意ch3为邻、对位取代定位基；而cooh为间位取代定位基，故b、c、d均错。14某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用m表示)，m的碳链结构无支链，分子式为c4h6o5；1.34 g m与足量nahco3溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 l。m在一定条件下可发生如下反应：mabc(m、a、b、c分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()am的结构简式为hoocchohch2coohbb的分子式为c4h4o4br2c与m的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有2种dc不能溶于水解析：选d由m的分子式可知，其相对分子质量为134，故1.34 g m的物质的量为0.01 mol，与足量的nahco3溶液反应生成0.02 mol co2，由此可推出m分子中含有2个羧基，由m的碳链结构无支链，m可发生一系列转化可知，m的结构简式为hoocchohch2cooh。ma发生的是消去反应，ab发生的是加成反应，bc的反应包含 cooh 与naoh溶液的中和反应及br的水解反应，c分子中含有多个亲水基，c可溶于水，a、b项均正确，d项错误；符合条件的m的同分异构体有和，共2种，c项正确。15(2019全国卷)氧化白藜芦醇w具有抗病毒等作用。下面是利用heck反应合成w的一种方法：回答下列问题：(1)a的化学名称为_。(2) 中的官能团名称是_。(3)反应的类型为_，w的分子式为_。(4)x为d的同分异构体，写出满足如下条件的x的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的x与足量金属na反应可生成2 g h2。(5)利用heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_(无机试剂任选)。解析：(1)a物质所含官能团是两个处于间位的酚羟基，该物质的命名就是间苯二酚或1,3苯二酚。(2) 物质中含有的官能团是碳碳双键和羧基。 (3)d物质到e物质没有双键的消失，且在o原子处增加了氢原子，没有双键参与反应所以属于取代反应，w物质中可以轻松数出共有14个c原子，4个氧原子，氢原子的个数可以通过不饱和度来推断出，14个碳的烷应该有30个氢，现在该分子有9个不饱和度，其中一个苯环4个，一个双键1个，一个不饱和度少2个氢，所以309212，因此有12个氢原子，即分子式为c14h12o4。(4)d的分子式为c8h9o2i，要求含苯环，支链最多含两个c，且1 mol x与足量na反应可生成2 g氢气，那就证明有两个酚羟基或醇羟基，又有三种不同环境的氢，且个数比为621，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，因为醇羟基没有6个相同环境的氢，则符合条件的有机物结构简式为、。(5)由题意中的heck反应可知需要一个反应物中含双键，一个反应物中含i；从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯，乙苯在乙基上通过烷烃的取代反应引入氯原子，卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键，得到苯乙烯；可以仿照反应通过相同条件在苯环上引入一个碘原子，因此合成路线图为答案： (1)间苯二酚(或1,3苯二酚)(2)羧基、碳碳双键(3)取代反应c14h12o4 (4) 、(5) 16化合物h是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下： 已知：rchoch3chorch=chchoh2o回答下列问题：(1)a的化学名称是_。(2)由c生成d和e生成f的反应类型分别为_、_。(3)e的结构简式为_。(4)g为甲苯的同分异构体，由f生成h的化学方程式为_。(5)芳香化合物x是f的同分异构体，x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的x的结构简式： _。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析：由h的结构简式逆推可知a、b、c、d、e、f苯环上均只有一个取代基。结合信息及b的分子式，则a为苯甲醛，b为，由bc的反应条件可知bc的转化为醛基转化为羧基，c为，c与br2发生加成反应，生成d()，d在koh的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成e()，e与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成f()，f与g发生类似信息所给反应(加成反应)生成h，逆推可知g的结构简式为。(5)f为，苯环外含有5个碳原子、3个不饱和度和2