（新课标）2019-2020学年高中化学 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第二课时 苯学案 新人教版必修2

第二课时苯学习目标核心素养1.了解苯的物理性质及其来源和应用。2掌握苯的分子结构特点。3知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应。1.微观探析：认识苯的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2证据推理：通过分析、推理认识苯的结构与性质。一、苯1苯的分子组成与结构2物理性质3.化学性质4苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物1正误判断(1)标准状况下，22.4 l苯含有碳碳双键的数目为3na(na代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4)是芳香族化合物，也是芳香烃()答案(1)(2)(3)(4)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()a苯不能使酸性kmno4溶液褪色b苯不与溴水发生加成反应c苯的分子结构稳定d苯是芳香烃答案c3下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()苯硝基苯溴苯ccl4环己烷a仅b仅c仅d全部都是答案b4下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。答案acdefgcdefgde知识点一苯的组成与结构1.三类烃代表物的结构比较2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性kmno4溶液因发生化学反应而褪色。【典例1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案b针对训练1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有()苯的间位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使酸性kmno4溶液褪色苯不能与溴水反应abcd答案b知识点二苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较1.苯的取代反应(1)溴代反应反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2甲烷、乙烯、苯的结构及性质比较【典例2】苯和乙烯相比较，下列叙述中正确的是()a都易与溴发生取代反应b都易发生加成反应c乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应d乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化思路启迪分析此题目时，既要掌握苯和乙烯的组成，又要准确掌握苯和乙烯中碳原子的成键特点而导致的性质差异。解析苯与溴易发生取代反应，而乙烯与溴易发生加成反应，a、b项错误；苯在一定条件下也可发生加成反应，c项错误；苯分子中不含有碳碳双键，不能被酸性kmno4溶液氧化，d项正确。答案d针对训练2下列实验能获得成功的是()a苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯b将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯c加入水后分液可除去溴苯中的溴d可用分液漏斗分离硝基苯和水解析苯与液溴在febr3作催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，a错误；苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯，b错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液，c错误；硝基苯难溶于水，应用分液法分离，d正确。答案d1下列说法正确的是()a苯不能使kmno4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应b用溴水鉴别苯和正己烷c甲烷和cl2的反应与乙烯和br2的反应属于同一类型的反应d乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因不相同解析a项，苯不能使kmno4溶液褪色，但是在点燃时可以燃烧，发生的也是氧化反应，错误；b项，苯和正己烷都不能与溴水发生反应，也不能溶于溴水，密度比水小，因此用溴水不能鉴别二者，错误；c项，甲烷和cl2发生的是取代反应，乙烯和br2发生的是加成反应，二者是不同类型的反应，错误；d项，乙烯和苯都能使溴水褪色，前者发生的是加成反应，后者发生的是萃取作用，褪色的原因不相同，正确。答案d2下列物质中，分子内所有原子在同一平面上且不能使酸性kmno4溶液褪色的是()a乙烯b乙烷c甲烷d苯解析乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子在同一平面上；乙烷、甲烷分子中最多有3个原子共平面；苯分子中的6个碳原子和6个氢原子在同一平面上。但乙烯能使酸性kmno4溶液褪色，而苯不能使酸性kmno4溶液褪色。答案d3苯的泄漏会造成严重的危险，以下说法有科学性错误的是()a由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染b由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有火星就可能引起爆炸c可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的d由于苯有毒，所有工作人员在处理事故时，都要做相关防护措施解析苯难溶于水，密度比水小，易挥发，易燃，有毒。答案a4为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置。则装置a中盛有的物质是()a水bnaoh溶液cccl4dnai溶液解析溴易挥发，生成的溴化氢中含有溴，溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银浅黄色沉淀，因此需要利用四氯化碳除去溴化氢中的溴。答案c5人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和碱石灰的混合物得到液体，命名为苯。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，写出在浓硫酸作用下，苯在水浴加热条件下与浓硝酸发生取代反应的化学方程式：_。(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键时要吸热，但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3环己二烯_(填“稳定”或“不稳定”)。(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实(填编号)。a苯不能使溴水褪色b苯能与h2发生加成反应c溴苯没有同分异构体d邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_。解析(2)放热表明苯的能量比1,3环己二烯低，所以苯比1,3环己二烯稳定。(3)凯库勒式是单、双键交替的形式，若存在碳碳双键，则应该能使溴水褪色，并且邻二溴苯应有2种。答案(1)h2o(2)稳定(3)ad(4)介于单键和双键之间的特殊键课后作业(十六) 基础巩固一、苯的分子结构1下列关于苯的说法正确的是()a苯的分子式为c6h6，它不能使酸性kmno4溶液褪色，属于饱和烃b从苯的凯库勒式()看，78 g苯中含有的碳碳双键数为3nac在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应d苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同解析苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。答案d2苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()a如用冰冷却，苯可凝成白色晶体b苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯c苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上d苯是一种易挥发、无毒的液态物质解析a项，苯凝固后成为无色晶体，错误；b项，苯分子中无碳碳双键，错误；d项，苯有毒，错误。答案c二、苯的性质3下列说法不正确的是()a通过对比苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低b苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有碳碳双键c甲烷分子是空间正四面体形，苯分子是平面形d苯不能与br2的四氯化碳溶液发生加成反应，故苯为饱和烃解析苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，有浓烟，甲烷含碳量较低，燃烧时火焰为浅蓝色；苯分子中若有碳碳双键，能使酸性kmno4溶液褪色；甲烷分子中4个h原子构成正四面体，c原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面上。苯分子式为c6h6，为高度不饱和烃。答案d4下列物质在一定条件下，可与苯发生化学反应的是()浓硝酸溴水溴的四氯化碳溶液酸性kmno4溶液氧气ab cd解析苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应；苯不含碳碳双键，不能与溴水反应；苯不含碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液反应；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化；苯能够在氧气中燃烧，被氧气氧化，所以能够与苯发生反应的有。答案a5下列反应中，不属于取代反应的是()在催化剂存在下苯与溴反应制取溴苯苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷ab cd解析属于取代反应，属于加成反应。答案c6下列关于苯的叙述正确的是()a反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层b反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟c反应为取代反应，浓硫酸是反应物d反应中1 mol苯最多与3 mol h2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键解析a项，反应苯与br2反应生成的溴苯密度大于水，与水混合沉在下层，错误；b项，燃烧反应是氧化反应，反应时火焰明亮并带有浓烟，正确；c项，反应为苯的硝化反应，浓硫酸作催化剂，错误；d项，苯分子中碳碳键不是碳碳双键和碳碳单键交替，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，错误。答案b三、苯与相关物质的综合7下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性kmno4溶液褪色的是()so2ch3ch2ch=ch2ch3ch3abcd解析so2具有还原性，能将强氧化剂br2及酸性kmno4溶液还原而使其褪色；ch3ch2ch=ch2中有碳碳双键，遇br2能发生加成反应，遇酸性kmno4溶液能被氧化，从而使溴水及酸性kmno4溶液褪色；苯结构稳定，不能被酸性kmno4溶液氧化，但可萃取溴水中的br2，使溴水褪色，此过程属物理变化过程；ch3ch3既不能使溴水褪色，也不能使酸性kmno4溶液褪色。答案d8下列各组物质，可用分液漏斗分离的是()a溴与溴苯b溴苯与水c酒精与水d苯与硝基苯解析分液漏斗用于分离互不相溶的液体。答案b9已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()a异丙苯的分子式为c9h12b异丙苯的沸点比苯高c异丙苯中碳原子可能都处于同一平面d异丙苯和苯为同系物解析a项，异丙苯的分子式为c9h12；b项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；c项，异丙苯中与苯环相连的c原子上有四个单键，所有c原子不可能共面；d项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“ch2”原子团，是苯的同系物。答案c10在实验室中，下列除杂的方法中正确的是()a溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，用汽油萃取出溴苯b乙烷中混有乙烯，通入h2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷c硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入naoh溶液中，静置、分液d乙烯中混有co2和so2，将其通入酸性kmno4溶液中洗气解析溴苯中混有溴，加入ki溶液，振荡，溴和ki反应生成i2，虽然除去了溴，但又引入了新的杂质i2，而汽油与溴苯互溶，无法萃取i2，故a错误；乙烷中混有乙烯，通h2在一定条件下反应，氢气的量难以控制，故b错误；硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入naoh溶液中，酸碱发生中和反应生成易溶于水的盐，而硝基苯不溶于水，出现分层现象，静置，分液能够分离除杂，故c正确；乙烯中混有co2和so2，将其通过盛有酸性kmno4溶液的洗气瓶，只能除去so2，不能除去co2，并将乙烯氧化，故d错误。答案c能力提升11对于苯乙烯()有下列叙述：能使酸性kmno4溶液褪色能使溴的四氯化碳溶液褪色可溶于水可溶于苯中能与浓硝酸发生取代反应所有的原子可能共平面其中正确的是()abcd全部正确解析苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，故应具有苯和乙烯的性质，如碳碳双键既可使酸性kmno4溶液褪色，又可使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯能发生硝化反应；苯乙烯属于烃类，而烃都难溶于水但易溶于有机溶剂(如苯)中；从分子结构看，苯乙烯是苯、乙烯两个平面结构的组合，这两个平面有可能重合，c正确。答案c12下列叙述中错误的是()a苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060反应生成硝基苯解析a项正确，苯与浓硝酸、浓硫酸的混合液加热时 答案d13甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，所得物质的分子结构为，下列对该物质的叙述正确的是()a其分子式为c24h20b分子内的所有碳原子不可能共平面c该物质在光照条件下可与氯气发生反应d该物质在febr3催化下可与溴水发生反应解析该物质中含有25个碳原子，分子式为c25h20，a项错误；该物质的空间结构类似于甲烷，故分子内的所有碳原子不可能共平面，b项正确；该物质中只有苯环上有氢原子，具有苯的性质，不具有甲烷的性质，故光照条件下不与氯气反应，c项错误；在febr3催化下该物质能与液溴发生反应，不能与溴水发生反应，d项错误。答案b14已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有()a3种b4种c5种d6种解析甲苯完全氢化后得到甲基环己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的四种外，还多了一种，即在甲基与环己烷相连的碳原子上也有一个h原子可以被取代，故c项正确。答案c15从石油和煤中提炼出化工原料a和b，a是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。b是一种比水轻的油状液体，b仅由碳、氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为121，b的相对分子质量为78。回答下列问题：(1)a的电子式为_，b的结构简式为_。(2)与a相邻的同系物c使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_。(3)在碘水中加入b振荡静置后的现象为_。(4)等质量的a、b完全燃烧时消耗o2的物质的量_(填“ab”“ab16苯和液溴的取代反应的实验装置如图所示，其中a为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：(1)写出a中主要反应的化学方程式：_。(2)试管c中苯的作用是_。反应开始后，观察试管d和试管e，看到的现象分别为d_；e_。(3)仪器b中的naoh溶液的作用是_，可观察到的现象是_。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的装置有_(填字母)。解析(1)铁屑和溴发生反应：2fe3br2=2febr3，生成的febr3作催化剂，使苯和液溴发生反应，化学方程式为。(2)苯和液溴的反应是放热反应，且溴易挥发，挥发出来的溴蒸气对实验产生干扰，必须除去，可以利用溴易溶于有机物来除溴，因此试管c中苯的作用是除去hbr中混有的溴蒸气；hbr溶液显酸性，紫色石蕊溶液遇酸变红；agno3hbr=agbrhno3，试管e中有淡黄色沉淀生成。(3)纯净的溴苯为无色液体，因溶有溴而呈褐色，因此b中naoh溶液的作用是除去溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色；溴苯的密度比水的密度大，故在溶液的底部可以观察到无色油状液体。(4)装置d、e导管口在液面上方，能防止倒吸，f倒置漏斗能防止倒吸，具有防倒吸作用的装置有def。答案(1)(2)除去hbr气体中混有的溴蒸气紫色石蕊溶液慢慢变红，并在导管口有白雾产生出现浅黄色沉淀(3)除去溶于溴苯中混有的溴，便于观察溴苯的颜色在溶液底部有无色油状液体(4)def拓展拔高17溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图