常见有机化合物的红外光谱ppt课件

2020 4 24 第四章红外吸收光谱分析法 4 3常见有机化合物的红外谱图Infraredspectrographoforganiccompounds Infraredabsorptionspectroscopy IR 2020 4 24 化合物 基团 的特征频率 实际上是指波数值 习惯用 表示 是红外光谱用以定性的基础 主要化合物 基团 的红外光谱 2020 4 24 4 3 1典型有机化合物的红外光谱 1 饱和烃及其衍生物烷烃 CH3 CH2 CH 振动形式 C H C C 红外光谱特征 a C H的伸缩振动 CH2对称伸缩2853cm 1 10CH3对称伸缩2872cm 1 10CH2不对称伸缩2926cm 1 10CH3不对称伸缩2962cm 1 10 区分饱和与不饱和 3000cm 1 1198cm 1 以上是正构烷烃的特征频率 如果发生异构化 特征频率会有怎样变化 2020 4 24 H C C H 3 C H 3 CH3 C C骨架振动 弱 1 1 1155cm 1 1170cm 1 C C H 3 C H 3 4 5左弱右强 1195cm 1 C C H 3 C H 3 C H 3 1 2 1250cm 1 由于支链的引入 造成CH3的对称变形振动的频率和峰形发生变化提供异构化的信息 1250cm 1 2020 4 24 CH2 n n 4 时水平摇摆振动 720cm 1附近产生吸收峰提供碳链长短的信息 变形振动 1380cm 1吸收峰裂分 强度相等 有异丙基存在 2020 4 24 2 醇 OH 振动形式 O H C O 光谱特征 1 OH伸缩振动 3600cm 1 2 碳氧伸缩振动 1100cm 1 支 15cm 1 不饱和 30cm 1 有氢键缔合 宽峰 这些频率值不是绝对的 还与取代情况密切相关 随着C 上取代基数目的增加而频率向低波数位移 2020 4 24 OH基团特性 双分子缔合 二聚体 3550 3450cm 1多分子缔合 多聚体 3400 3200cm 1 2 分子内氢键 羟基与邻位极性基团形成强的分子内氢键 OH显著低移 甚至与烷基谱带重叠在一起 1 分子间氢键 多元醇 如1 2 二醇 3600 3500cm 1螯合键 和C O NO2等 3500 3200cm 1多分子缔合 多聚体 3400 3200cm 1 2020 4 24 羟基浓度增大 造成 OH氢键的缔合作用使得 OH向低波数移动 2020 4 24 1 4 0 5 1 3 8 5 c m 1 1 3 7 2 1 3 6 5 c m 1 1 2 1250cm 1 伯 OH1030cm 1 C O 异丙基 C C 2020 4 24 脂肪醚和环醚的C O C as1150 1070cm 1是脂肪族化合物中唯一的强宽峰 芳基和乙烯基的 C O C as1275 1200cm 1 1250cm 1 s1075 1020cm 1 3 醚 C O C 脂族R OCH3 s CH3 2830 2815cm 1芳族Ar OCH3 s CH3 2850cm 1 较强吸收峰 较弱吸收峰 2020 4 24 2020 4 24 4 胺 NH a 特征吸收 N H伸缩振动 N H变形振动和C一N伸缩振动 基团特征频率区 指纹区 c N H变形振动 1640 1500cm 1 900 650cm 1 N H与 O H相重叠 可根据峰形和强度来区分它们 通常羟基峰强而宽 氨基峰弱且尖 后者随浓度变化较小 C N伸缩振动 脂肪胺 C N 1203 1030cm 1 b d 芳香胺 C N 1360 1250cm 1 与C C 1200cm 1 相近 但强度大 2020 4 24 1384 1367cm 1处峰强度近似4 5 表明有异丙基存在 2020 4 24 2烯烃和炔烃 1 C H伸缩振动 3000cm 1 3080cm 1 3030cm 1 区分饱和与不饱和化合物 烯烃的特征频率 C H伸缩振动 变形振动和C C伸缩振动 3300cm 1 C H2 3080cm 1 C H 3030cm 1 弱吸收 乙烯基 两个峰 如 烯酮 2020 4 24 2 C C伸缩振动 1680 1630cm 1 1660cm 1 分界线 对称性高峰强弱 2020 4 24 3 C H变形振动 1000 700cm 1 面内变形 C H 1400 1420cm 1 弱 无实用价值 面外变形 C H 1000 700cm 1 有价值 判断取代类型 C H 800 650cm 1 690cm 1 990cm 1910cm 1 强 2 1850 1780cm 1 890cm 1 强 2 1800 1780cm 1 无 2020 4 24 分界线1660cm 1 C C伸缩振动 顺强 反弱 四取代 不与O N等相连 无 C C 峰 端烯的强度强 共轭使 C C 下降20 30cm 1 2140 2100cm 1 弱 2260 2190cm 1 弱 总结 取代基R1 R2对称结构无红外活性 2020 4 24 谱图 2020 4 24 对比 烯烃顺反异构体 1660cm 1顺强反弱 2020 4 24 3 芳烃 芳烃的主要特征谱带有 Ar H伸缩振动 C C伸缩振动Ar H变形振动 弯曲振动 和Ar H变形振动的倍频 C H伸缩振动 3100 3000cm 1 特点 尖锐的针状谱带与烯烃相重叠 区别是 Ar H强度弱 常见的FTIR可分辨1 5个峰2 芳环骨架 C C 1600cm 1和1500cm 1 所以 芳烃的存在可由3030 1600 1500cm 1的谱带来判断 2020 4 24 2 芳环骨架振动 C C 1600cm 1和1500cm 1 特征 C C在1600 1580cm 1 1500 1450cm 1出现1 4个峰 可看作两组1580cm 1 w 是1600cm 1谱带的一个肩部只有当苯环上有取代基时才出现这一对峰 强度是变化的 与C O C C NO2 Cl S P等共轭时 1600cm 1裂分为1600cm 1和1580cm 1 强度增加 2 1500cm 1谱带一般比1600cm 1峰强 3 1450cm 1 s 与甲基不对称变形振动 亚甲基剪式振动谱带相重叠成宽峰 4 在苯分子中1500 1450cm 1这一对峰简并成1485cm 1 所以常见到1600 1480cm 1的峰 2020 4 24 2020 4 24 谱峰数目只与取代情况有关而与取代基种类无关 3 Ar H面外变形振动 900 650cm 1 较强 4 Ar H变形振动的倍频吸收峰2000 1650cm 1出现由2 6个峰组成的特征峰群 此倍频区峰的形状与特定的取代类型相关联 2020 4 24 二甲苯三种异构体的红外光谱图 2020 4 24 4 羰基化合物 最大特征 C O 常见1850 1650cm 1 共轭效应使 C O 向低波数位移 诱导效应使 C O 向高波数位移 注意 波数 波长 能量之间的关系 2020 4 24 1 酮 酮羰基 C O 1715 1710cm 1 羰基如果和烯键C C共轭 羰基 C O 将移向低频1680 1660cm 1附近 2020 4 24 2 醛 特征1 醛羰基 C O 1725cm 1 特征2 2820cm 1和2720cm 1弱的双峰 2020 4 24 3 羧酸 O H 3400 2400 宽峰宽度 O H 1400 950 900 C O 1710 H or1760 C O 1320 1220是红外光谱中识别羧酸的主要系列峰 2020 4 24 4 酯 1 C O 1735cm 1特征吸收峰 2 C O C 1300 1030cm 1的强吸收峰 二个峰 C O C基团的不对称和对称伸缩振动 不对称伸缩振动的谱带强 宽且稳定 称为酯谱带 特征 甲酸酯1180cm 1 乙酸酯1240cm 1 丙酸以上的酯1190cm 1 甲酯1165cm 1 2020 4 24 5 酰胺 酰胺的特征频率 酰胺结构中既有羰基又有氨基酰胺的特征频率主要包括 N H 伸缩振动 伯胺 3500cm 1 3400cm 1出现双峰 游离态 3350cm 1 3180cm 1出现强度相同双峰 缔合态 仲胺 3450cm 1出现单尖峰 游离态 稀溶液 无论是游离态或缔合态往往出现顺式和反式结构 C O与NH基团在分子链的同侧或异侧 造成单峰分裂成两个吸收带 所以 N H的伸缩振动都是双峰N H面内变形振动N H面外变形振动C O伸缩振动C N伸缩振动 2020 4 24 N H面内变形振动N H