高三专题复习之同分异构体书写.doc

绍兴一中分校高三化学二轮复习资料 同分异构体的有序性书写专题十四：同分异构体的有序性书写【考纲要求】1能力要求：u 理解同分异构体的概念，能够辨认和列举异构体。掌握同分异构体的书写和判断方法.2知识要求u 了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。 【基础知识】u 同分异构体的概念_u 同分异构体的异构方式一般有_、_、_。 两个官能团在苯环上的相对位置可以分为_、_、_。【典型例题】【例1】（全国高考题）某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是A.C3H8 B.C4H10 C.C5H120 D.C6H14解析：分析C3H8、C4H10、C6H14各种结构，生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种，衍生分析下去，C（CH3）4，（CH3）3C-C（CH3）3，的一氯代物只有1种，得出正确答案为C。【例2】（全国高考题）液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。（1）对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：（2）醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：_、_。解析 （1）无类别异构、位置异构之虑，只有C4H9的碳架异构，显然还有：（2）题中有两个限制条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。由酯的组成可知：R（H），虚线左侧来源于酸，右侧来源于醇。将它转化为3种酰基：6种烃氧基：OCH3。根据其组成，两两相接，可写出6种结构。其余两种结构为：通过有序思维来列举同分异构体可以确保快速、正确。可以按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。【例3】（07全国卷一）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题： D的化学名称是_。 反应的化学方程式是_。（有机物须用结构简式表示） B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的反应类型是_。 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_【方法与技巧】一般解题思路：判类别：根据分子式确定官能团异构写碳链异构：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端变官能团位置对有双键的有机物以及手性分子要考虑立体异构，也可按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写.其它参考解题方法1取代法：先根据给定条件的烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，用其它原子或原子团取代碳链上的不同氢原子。注意：取代法主要适用于书写CnH2n+2X, CnH2n+1- 等。 2插入法：先根据给定条件的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于 CnH2n+2O的醚，CnH2nO的酮（插入，故写碳链时少写一个碳原子）等。3分配法：先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分，然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写等 4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。5苯环上同分异构体的书写苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。苯的同系物被一个原子团取代，如：【巩固提高】1下列说法错误的是( )A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,一定是同分异构体B.有机物与无机物之间也可出现同分异构体C.两种化合物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物D.两种烃所含碳元素的质量分数相等,但不一定为同分异构体 2 某烃的一卤代物只有两种,二卤代物有四种,则该烃一定是( )A.甲烷 B.异戊烷 C.2一甲基丙烷 D.丙烷3（2006全国）主链含有5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.5种4（2004广东）分子式C4H9Cl的同分异构体有( )A.1种 B.2种 C.3种 D.4种5（2006年江苏卷）符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是( )ACH4 BC12H22011 CC4H10 DC4H86某芳香化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1） 写出化合物 A的结构简式。（2） 依题意写出化学反应方程式。（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。7结构式为 C2H5O CHO 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是：COO CH3 CH2COO C2H5 请写出另外四个同分异构体的结构式 、 、 、 。8（2006年全国）（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式： 。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH发生反应；只能生成两种一氯代物。9（2006年全国）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 （3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 （4）174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况） L。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型 。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。10已知醛A的结构简式为 写出同时符合下列两项要求的A的所有同分异构体的结构简式。（1）属于酯类化合物（2）结构中有苯环结构的异构体它们是 、 、 11（07江苏）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖