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文档简介

格氏试剂的应用,主讲：徐丹丹,1,格氏试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物,也是有机合成上的非常重要的试剂之一,应用广泛；格氏试剂与不同的物质反应,可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、酸类及金属有机化合物等。,2,1、格氏试剂的制备2、格氏试剂的组成及结构3、格氏试剂在有机合成中的应用,合成金属有机化合物合成亚磺酸合成硫醇合成酸类合成酮类合成醛类合成醇类合成烃类,3,格氏试剂是把镁屑放在无水醚中,滴加卤代烷而制得,即:,这一反应为1912年诺贝尔化学奖获得者法国化学家格里尼亚所发现,故烃基卤化镁称为Grignard试剂,此类反应也称为Grignard反应。,格氏试剂的制备,4,格氏试剂的组成及结构,“RMgX”是习惯用的一种简化表示格氏试剂的通式,真实的格氏试剂并非单分子烃基卤化镁(RMgX)在醚中的简单溶液,而是R2Mg,MgX2,(RMgX)n等多种物质经过一个希兰克转化形成的一种动态平衡混合体系,即,5,在格氏试剂中,乙醚,也可以是苯、四氢吠喃或其他醚类，是起溶剂的作用，它能与格氏试剂络合生成安定的溶剂化物即:,6,格氏试剂相对稳定,在无水的条件下,可以保持一段时间,但它对有些化合物显出很大的活性,如:,格氏试剂遇水分解,故在制备保存、与其它试剂反应时都必须在无水的条件下进行,7,格氏试剂在有机合成中的应用-合成烃类,1.烷烃的合成：与活泼氢的反应,RMgX+,8,格氏试剂在有机合成中的应用-合成烃类,1.烷烃的合成：与卤化物的反应,9,格氏试剂在有机合成中的应用-合成烃类,2.烯烃的合成,3.炔烃的合成,10,格氏试剂在有机合成中的应用-合成烃类,4.芳烃的合成,r,11,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醇类,1.伯醇的合成与甲醛反应与环氧乙烷反应,12,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醇类,2.仲醇的合成：与醛反应,13,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醇类,3.叔醇的合成与酮反应,14,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醇类,3.叔醇的合成与酰氯反应,X,X,15,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醛类,1.与氢氰反应,MgX,l,l,H,O,16,格氏试剂在有机合成中的应用-合成醛类,2.与甲酸反应,17,格氏试剂在有机合成中的应用-合成酮类,1.与羧酸反应,18,格氏试剂在有机合成中的应用-合成酮类,2.与烯酮反应,19,格氏试剂在有机合成中的应用-合成酸类,1.与二氧化碳反应,20,格氏试剂在有机合成中的应用-合成酸类,2.与酸酐反应,21,格氏试剂在有机合成中的应用-合成硫醇,O,22,格氏试剂在有机合成中的应用-合成亚磺酸,23,格
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