人教版化学选修有机化学基础第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法PPT课件

自主学习一、研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,蒸馏,萃取分,液,核磁共振氢,二、有机物的分离、提纯1.蒸馏,热稳定性,沸点,蒸馏烧瓶支管口处,下口,上口,2.重结晶(1)适用条件重结晶是提纯_有机物的常用方法。杂质在所选溶液中溶解度_，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受_的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度_，冷溶液中的溶解度_，冷却后易于结晶析出。,固体,很大或很小,温度,较大,较小,(2)实验装置与操作步骤,想一想在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？【提示】不是，温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的；温度极低，溶剂也会结晶，给实验操作带来麻烦。,3.萃取萃取剂的选取是萃取操作的关键，选用萃取剂需符合两个条件：萃取剂与原溶液中溶剂_，溶质在萃取剂中的溶解度要_在原溶剂中的溶解度。,不相溶,大于,三、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的最简整数比，即_。,实验式,2.相对分子质量的测定质谱法(1)质荷比：指分子、离子或碎片离子的_与其电荷的比值。(2)原理：质谱图中质荷比最大值就是样品分子的相对分子质量。,相对质量,四、分子结构的鉴定1.红外光谱法(1)作用：初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键_不同，在红外光谱图中处于不同的位置。,吸收频率,2.核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的_和_。(2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_，而且吸收峰的面积与_成正比。(3)分析：吸收峰数目_，吸收峰面积比_。,种类,数目,位置不同,氢原子数,氢原子种类,氢原子数目比,自主体验1.(2012天津高二检测)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是()A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法,C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团解析：选C。核磁共振氢谱是用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目的，所以C项错误。,A甲醇(CH3OH)B甲烷C丙烷D乙烯,解析：选B。从图中看出其右边最高峰质荷比为16，是H质荷比的16倍，即其相对分子质量为16，为甲烷。,3.下列四幅谱图是结构简式为CH3CH2OH、CH3OCH3、CH3CH2CH2OH和CH3CHOHCH3的四种有机物的核磁共振氢谱(1HNMR)。其中属于CH3CH2CH2OH的1HNMR谱图的是(),解析：选A。CH3CH2CH2OH分子中含有四种类型的氢原子，应该有4个吸收峰。,探究导引1物质提纯的原则是什么？提示：不增，不减，易分离，易复原。探究导引2有机物分离和提纯的常用方法有哪些？提示：分液、蒸馏、洗气、过滤、渗析、盐析等。,要点归纳1.物质的分离(1)分离原则把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。,(2)分离方法物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。,2.物质的提纯将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。(1)物质提纯的原则不增：在提纯过程中不增加新杂质；不减：在提纯过程中不减少被提纯物；易分离：被提纯物与杂质易分离；,易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。(2)提纯的方法杂转型将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。,杂变沉加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的Na2SO4，把Ba2转化成BaSO4沉淀。杂转气加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。,溶剂分加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。,3.有机物分离与提纯的常用方法总结,上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。,特别提醒在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。,即时应用1.选择下列实验方法分离物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液B升华C重结晶D分液E蒸馏F过滤G洗气,在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：(1)除杂试剂需过量；(2)过量试剂需除尽；(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；(4)选择最佳的除杂路径。,解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大,采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大,于30，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键,可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液的方法提取。答案：(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A,探究导引3试分析实验式和分子式有何异同？提示：实验式(最简式)只是说明了物质中各元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同，可能不同的是原子的个数；有时实验式和分子式相同，如CH4。,要点归纳1.有机物分子式的确定(1)有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。,欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。,其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。,2.有机物结构式的确定(1)根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6,只能是CH3CH3。,(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。,(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明该醇分子中含2个OH。,(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”.(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。,即时应用2.为了测定某有机物A的结构,做如下实验：将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是123。,试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则有机物A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。,所以n(C)n(H)n(O)0.1mol0.3mol0.05mol261，A的实验式是C2H6O。(3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式.,(4)A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为前者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是123，显然前者符合,所以A为乙醇。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH,(2012武汉高二调研)下列各项操作，错误的是(),A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出,【解析】酒精可与水互溶，与水混合不能分层，不符合萃取剂的条件，不能达到萃取的目的，A项错误。分液漏斗中的下层液体应通过下端活塞放出，上层液体则从上口倒出。若上层液体也从下端放出，会使上层液体与残留在漏斗内壁的下层液体相混而不纯,B项正确。由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，C项正确。放出,下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出，D项正确。【答案】A,【名师点睛】萃取时选择的萃取剂应符合下列要求：和原溶液中的溶剂互不相溶、不发生化学反应；溶质在其中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。,某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08g和2.64g。试求该有机物的分子式。,【答案】C3H6O3【规律方法】求有机物分子式的方法(1)实验式法：先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。(2)直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。,分子式为C3H6O2的有机物，如果在核磁共振氢谱图上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的强度比为11，请写出其对应化合物的结构简式_；第二种情况峰的强度比为321，请写出该化合物可能的结构简式_。,【解析】第一种情况峰强度比为11，说明有两种环境不同的氢原子，且两种氢原子数目相等，即有2个环境不同、连接方式不同的CH3,则结构简式为.第二种情况峰强度比为321，说明结构中含有3种不同环境的氢原子，其个数分别为3、2、1，则结构简式可能为：,经典案例对氨基苯磺酸是制取染料和一些药物的重要中间体，可由苯胺磺化得到。,实验室可利用如图实验装置合成对氨基苯磺酸。实验步骤如下：在一个250mL三颈烧瓶中加入10mL苯胺及几粒沸石，将三颈烧瓶放入冷水中冷却，小心地加入18mL浓硫酸。,将三颈烧瓶置于油浴中缓慢加热至170180，维持此温度22.5h。将反应液冷却至约50后，倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用玻璃棒不断搅拌，促使晶体析出，抽滤，用少量冷水洗涤，得到的晶体是对氨基苯磺酸粗产品。,将粗产品用沸水溶解，冷却结晶(若溶液颜色过深，可用活性炭脱色)，抽滤，收集产品，晾干。(说明