第三节羧酸和酯

.,第三章烃的含氧衍生物,第一课时,第三节羧酸酯,.,一、羧酸,分子里烃基（或H）和羧基相结合的有机物叫做羧酸。,1.分类,官能团：羧基,重点：饱和一元脂肪酸通式：,CnH2nO2(n1),.,常温下为无色有强烈刺激性气味的液体熔点：16.6，沸点：117.9易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）与水、酒精以任意比互溶,一、物理性质,乙酸,.,二、分子组成与结构,或CH3COOH,C2H4O2,结构简式：,分子式：,官能团：,（羰基）,（或写成COOH）,受OH的影响，C=O键不易发生加成反应,可以看作是和OH相结合而成的新官能团，但绝不是简单加和。,.,三、化学性质,1、酸性,乙酸在水溶液里部分电离,乙酸能使紫色石蕊试液变红,Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O,Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2,.,科学探究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,.,定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,2.能发生酯化反应：,同位素跟踪法,18,18,酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。隶属于取代反应,有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）,酯化反应实质,C2H5ONO2+H2O,硝酸乙酯,.,思考与交流,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,.,2。羧酸的化学性质,3.了解几种常见的、重要的羧酸,（1）甲酸：（俗称蚁酸，为无色易溶于水的液体。酸性：强于乙酸）,（1）酸性,（2）酯化反应,羧酸均为弱酸，随碳原子数增加，酸性减弱,注意：甲酸某酯中有醛基。具有还原性,了解：自然界和日常生活中的有机酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,.,（HCOO）2Cu+H2O,HCOOH+2Cu（OH）2+2NaOH,Na2CO3+Cu2O+4H2O,蓝色悬浊液变为蓝色溶液,蓝色悬浊液变为红色沉淀,HCOOH+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag+2NH3+(NH4)2CO3,甲酸溶液发生银镜反应的方程式怎样写？,思考：向甲酸溶液中加入新制Cu(OH)2碱性浊液有何现象？然后加热，有何现象？,.,乙二酸乙二酯,2H2O+,乙二酸二乙酯,二乙酸乙二酯,（2）乙二酸（草酸）,写出乙二酸与乙醇、乙二醇发生酯化反应的化学方程式并对酯命名,.,【注意】1、通常羧酸酸性强弱顺序为：,（1）同系物中随碳链增长，酸性减弱,（2）多元酸强于一元酸,常见羧酸酸性：草酸甲酸苯甲酸乙酸,2、醇、酚、羧酸均含羟基，均能与Na反应，能与强碱反应的有酚与羧酸，能与纯碱反应放出CO2的是羧酸。,.,练习：,C,注意：乙酸不具有还原性，为稳定的有机酸，即羧基不能加氢还原也不能被酸性KMnO4溶液氧化。不能使溴水褪色。,2、试用一种试剂鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛。,加新制氢氧化铜，结果分两组，第一组沉淀溶解，是甲酸、乙酸，第二组沉淀不溶解，是乙醛，乙醇。之后再加热，第一组中出现砖红色沉淀的是甲酸，第二组中出现砖红色沉淀的是乙醛,.,命名：根据生成酯的酸和醇命名。,HCOOCH3,CH3CH2ONO2,甲酸甲酯,硝酸乙酯,乙二酸二乙酯,三、酯,由有机酸或无机含氧酸与醇缩水反应生成的一类有机物。,.,1、酯的物理性质,低级酯一般为无色有芳香气味的液体；高级酯中，饱和酯通常为固体，不饱和酯通常为液体。酯密度一般比水小，在水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。,【练习】请写出二乙酸乙二酯、乙二酸乙二酯的结构简式。,二乙酸乙二酯,乙二酸乙二酯,.,2、化学性质,通性：易燃，在无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。,当有碱（NaOH）存在时，碱能中和酯水解产物酸，而使水解程度增大。,【注意】甲酸酯（）分子结构中含有醛基部分，故除具有酯的性质外，还具有醛的性质。,酸,.,3.酯的结构通式：,饱和一元酯的分子通式为:,R1:只能是烃基,由饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯,CnH2nO2(n2),相同碳原子的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为不同类别的同分异构体,练习：写出C4H8O2属于酸、酯的所有同分异构体并命名。,酸：C