2020年高考化学一轮复习课件：模块5 第十二单元 第1节 认识有机化合物

第十二单元有机化学基础(选考),第1节,认识有机化合物,考纲点击：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。,回归教材,一、有机化合物的分类,烃,烯烃,炔烃,醛,羧酸,1.按元素组成分类2.按碳的骨架分类,烃的衍生物,酚,链状,环状,3.按官能团分类,原子或原子团,(1)官能团：决定化合物特殊性质的_。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物：,苯,(续表),OH,(续表),特别提醒可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。,芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下,图：,含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、,葡萄糖等。,苯环不是官能团。,二、有机化合物的结构特点、同分异构体、同系物,1.有机化合物中碳原子的成键特点,4,双键,(1)成键数目：每个碳原子形成_个共价键。(2)成键种类：单键、_或三键。(3)连接方式：碳链或碳环。,2.同分异构现象、同分异构体,分子式,结构,同分异构现象,CH3OCH3,特别提醒同分异构体的书写规律,3.同系物,CH2,结构相似，分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。特别提醒同系物组成元素种类相同，具有相同的官能团，所以化学性质相同或相似。同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通,式相同的不一定是同系物，如芳香醇(,)和酚,(,)。,三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法,2.烷烃的系统命名法,3.烯烃和炔烃的命名,4.苯的同系物的命名,如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。,5.其他含官能团有机物的命名,如HOCH2CH2CH2OH的名称为_；的名称为_。四、研究有机化合物的基本步骤1.研究有机化合物的基本步骤,纯净物,确定_,确定_,确定_,1,3-丙二醇,2-乙基-1,3-丁二烯,实验式,分子式,结构式,2.分离、提纯有机化合物的常用方法,液,强,大,固,很大,很小,较大,互不相溶,3.有机物分子式的确定,CO2,H2O,实验式,(1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比,值)_值即为该有机物的相对分子质量。,最大,4.有机物结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_，再制备它的,官能团,衍生物进一步确认。常见官能团特征反应如下：,（续表）,(2)物理方法,红外光谱,吸收频率,分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团_不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,核磁共振氢谱,个数,面积,基础测评1.(2018年山西晋城检测)已知某有机物X的结构简式如图,所示，下列有关叙述正确的是(,)。,A.X的化学式为C10H12O6B.X含有的官能团为羧基、羟基C.X含有的官能团为羧基、酯基、羟基D.X含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基,解析：X的化学式为C10H10O6；X含有的官能团为羧基、,酯基、羟基，C正确。,答案：C,2.(2018年河北衡水中学模拟)根据有机化合物的命名原则，,下列命名正确的是(,)。,C.,2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷,D.CH3CH(NH2)CH2COOH,3-氨基丁酸,解析：A项中有机物编号定位错误，正确名称为2-甲基-1，3-丁二烯；B项中有机物种类命名错误，正确名称为2-丁醇；C项应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号之和最小，正确的命名应为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。,答案：D,3.(2018年江西赣州检测)下列化合物的分子中，所有原子,都处于同一平面的是(,)。,A.乙烷,B.甲苯,C.二甲苯,D.四氯乙烯,解析：乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C均错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，所有原子都在同一个平面上，D正确。答案：D,磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是(,4.(2018年河南安阳检测)已知某有机物A的红外光谱和核,)。,.,A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学,环境的氢原子,C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3,解析：红外光谱给出的是化学键和官能团，从图上看出，已给出CH、OH和CO三种化学键，A正确；核磁共振氢谱图中，峰的个数即代表不同环境氢原子的种类，B正确；峰的面积表示氢的数目比，在没有给出化学式的情况下，是无法得知其H原子总数的，C正确；若A的结构简式为CH3OCH3，因为其中不含有OH键，另外其氢谱图应只有一个峰，因为CH3OCH3分子中两个甲基上氢的类别是相同的，D错误。,答案：D,5.(2018年山东济南一中月考)为了提纯下列物质(括号内为,杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是(,)。,解析：A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又会引入杂质CO2气体。答案：C,考点一考向1,有机物的结构与命名有机物的分类,典例1(2018年山西大同一中月考)下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。,CH3CH3,CH2=CH2,CH3CH2,Cl,CH3CH=CH2,CH3CH2OH,CH3Cl(1)属于链状化合物的是_。(2)属于环状化合物的是_。(3)属于芳香族化合物的是_。(4)属于烃的衍生物的是_。(5)属于醇的是_。(6)属于卤代烃的是_。,答案：(1),(2),(3),(4),(5),(6),方法技巧(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯,环上，如,属于醇类，,则属于酚类。,(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸某酯，虽然含有CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为,“,”，而不能写成“C=C”，后者为“CC”，而,不能写成“CC”。,考向2,官能团的类别与名称,典例2(2018年浙江温州月考)给盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该,分子说法正确的是(,)。,A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,解析：从图示可以分析，该有机物的分子结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个羟基、1个羧基，A正确。,答案：A,考向3,常见有机物的命名,典例3(2018年河北石家庄检测)用系统命名法给下列有机物命名。,(4)CH2=CHCH2Cl的名称为_。,(5)(6),命名为_。命名为_。,(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_。(8)CH2=CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为_。,解析：(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的,氢，说明该分子的结构简式为,，其系统命名为2-,甲基-2-氯丙烷。(8)CH2=CHCOONa聚合后的产物为，该树脂名称为聚丙烯酸钠。,答案：(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯,(3)乙苯,苯乙烯,(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸钠,易错警示,1.有机物系统命名中常见的错误,(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最,多)。,(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最,小)。,(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“-”“，”忘记或用错。,2.弄清系统命名法中四种字的含义,(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。,(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。,(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、,4,【拓展演练】,解析：芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Y包含Z)，A正确；脂肪族化合物包含链状的(X包含Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Y包含Z)，B正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C正确；不饱和烃包含芳香烃(X包含Y)，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃(Y不包含Z)，D错误。答案：D,2.(2018年河南信阳模拟)下列有机物的系统命名正确的是,(,)。,解析：B中有机物应命名为3-甲基-1-丁烯；C中有机物应命名为2-丁醇；D中有机物应命名为2,4,6-三硝基苯酚。,答案：A,考点二考向1,有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体有机物共线、共面判断,典例4(2018年河北衡水检测)某烃结构简式如下：,下列有关说法正确的是(,)。,A.该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上B.该分子中有8个碳原子可能在同一条直线上C.该分子中所有碳原子可能都在同一平面上D.该分子中所有氢原子可能在同一平面上,解析：分子中存在CC的直线结构，与CC相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接CC的,中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子,数为5，A、B均错误；在,分子中，CC键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面上，,通过旋转连接,键中的单键可能使甲基中碳原子处于,键形成的平面上，所以最多有11个C原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C正确；甲基是四面体结构，因此所有氢原子不可能在同一平面内，D错误。答案：C,方法技巧判断有机物分子中原子共线、共面的模板,(1)只要出现CH4、CH3或CX3，所有原子肯定不共面。(2)单键的旋转思想,有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单,键、碳氮单键，均可绕键轴自由旋转。,考向2,同系物的判断,典例5(2018年河南南阳一中月考)下列物质一定属于同系,)。,物的是(A.,B.,C.,D.,解析：同系物的结构相似，其通式是相同的。具体来说分子中官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的。都属于单烯烃，而C3H6可能是烯烃也可能是环烷烃。互为同系物，都属于二烯烃。组成结构不相似，通式不同，不属于同系物。,答案：A,方法技巧,同系物的判断规律,“一差”：分子组成相差一个或若干个CH2原子团。“二同”：同通式、同官能团。“三注意”：相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。,考向3,同分异构体的书写及判断,典例6(2018年湖南常德一中月考)分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，B和C的相对分,子质量相等，则有机物A的可能结构有(,)。,A.12种C.16种,B.14种D.18种,解析：分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，含有4个C原子的羧酸为C3H7COOH，C3H7COOH有2种同分异构体，含有5个C原子的醇为,C5H11OH，碳链为CCCCC有3种，为,有,4种，为,有1种，故共有8种同分异构体，所以有机,物的同分异构体数目有2816。答案：C,方法技巧,判断同分异构体数目的常用方法,（续表）,考向4,限定官能团的有机物结构简式的书写,典例7(2018年山东淄博月考)写出下列特定有机物的结构简式。,(1)写出同时满足下列条件的A(,)的同分异构体,的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应,(2)写出同时满足下列条件的,的一种同分异构,体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应,(3),的一种同分异构体满足下列条,件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。,解析：(1)根据，含有酚羟基，根据，含有醛基，根据,，分子对称，采用对位结构，结构简式是,。(2)根,据，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原,子，再根据，其结构简式是,(或,)。(3)该有机物除苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存,在甲酸酚酯结构：,；另外还有一个饱和碳原子、,1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。,答案：(1)(2),),(或(3),方法技巧,限定条件同分异构体的书写,解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。,【拓展演练】,)，符合下列条件的,3.阿魏酸(阿魏酸的同分异构体的数目为(,)。,苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种,能发生银镜反应,与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰,水变浑浊的气体,与FeCl3溶液发生显色反应,A.2种,B.3种,C.4种,D.5种,解析：根据条件，则两个取代基处于对位；根据条件，则含有醛基；根据条件，则含有羧基；根据条件，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为,、,、,、,。,答案：C,4.(2018年河南郑州检测)请填写下列空格。,(1)某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为88，完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为56。该有机物能被氧化为对应的羧酸，它可能的结构共有_种。,(2)某烷烃的相对分子质量为128，其分子式为_。(3)请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为_。,根据所得有机物的系统命名为_，该烃的一氯取代物有_种。解析：(1)根据题中信息可推出该有机物的分子式为C5H12O，由于它能被氧化为相应的羧酸，故其分子式可表示为C4H9CH2OH。因为C4H9有4种结构，所以符合要求的该有机物的结构有4种。(2)根据烷烃的通式，结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为C9H20。答案：(1)4(2)C9H20(CH3)3CCH2C(CH3)3,2,2,4,4-四甲基戊烷,2,考点三考向1,研究有机化合物的一般步骤和方法有机化合物的分离、提纯,典例8(2018年山西阳泉一中月考)在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：,A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144,C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分,离出来,解析：B项，甲苯的沸点应比苯的高，但比对二甲苯的低；D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。,答案：B,方法技巧,有机物的分离、提纯,考向2,有机物分子式和结构式的确定,典例9有0.2mol某有机物和0.5mol氧气在一密闭容器中燃烧的产物为CO2、CO、H2O(g)。产物依次通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8g；再通过灼热的氧化铜时，氧化铜的质量减轻了3.2g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了,17.6g。该有机物的化学式是(A.C2H4C.C2H6O,)。B.C2H6O2D.C3H6O3,方法技巧,确定有机物分子式的方法,(1)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M),M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。,(2)有机物分子式的确定流程,考向3,分子结构与波谱分析,典例10(2018年山东德州模拟)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振,氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是(,)。,A.A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应,B.A在一定条件下可与4molH2发生加成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,解析：根据题意知化合物A的结构简式为。该物质属于酯类，能发生水解反应，1molA最多能与3molH2