浙江大学有机化学试题库(推导结构).doc

1某化合物分子式为C6H12O，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。(CH3)2CHCOCH2CH32分子式为C8H14O的化合物A，与NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被热KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A、B的结构式。CH3A: (CH3)2C=CCH2CH2CHO B: CH3COCH2CH2COOH 3某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C5H10O，经氧化后可生成乙酸和丙酸。试推导该醇的结构。CH3CH2CH(OH) CH2CH34某化合物A的分子式为C5H12O、经K2Cr2O7、H2SO4氧化后生成分子式C5H10O的化合物B。B不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B与金属镁作用生成C10H22O2化合物C，C能与高碘酸作用又可生成B。C与浓H2SO4作用生成C10H20O化合物D。 D能与氨基脲CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3C C OHOHMg O （NH2NHCONH2）作用生成结晶，D不能起银镜反应。试写出A、B、C、D结构及相关反应式。BAHIO4CH3CH2CH(OH) CH2CH3 CH3CH2COCH2CH3 CH2SO4D (CH3CH2)3CCOCH2CH3 5分子式为C12H18N2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。CH3CH2CHCH3CH2C=N NH (CH3)2CHCH3CH2C=N NH Or 6分子式为C8H16化合物A，经臭氧分解后生成B、C两种化合物。B能起银镜反应，但不起碘仿反应。C能与苯肼作用，但不与NaHSO3作用。试推导A、B、C的结构。CH3CH2CH3CH2C=CH CH2CH3 CH3CH2CH3CH2C=O ABC CH3CH2CHO CH3CH2CH3CH2C=O CH3CH2 7分子式为C9H16 O化合物A，经臭氧氧化后生成B、C两种化合物，B能与NH2OH作用，但不与NaHSO3作用，C能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH2(COOH)2 。试写出A、B、C的结构。C=CHCH2COCH3 CBACH3CH2 HOOCCH2COCH3 8一个化合物的分子式为C7H12，用KMnO4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓H2SO4反应后，经水解生成醇C7H14O，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。CH=CH2 9分子式为C10H14 O的化合物，经氧化后生成对苯二甲酸，并能起碘仿反应。试预测其结构。CH3CH2CHCH3CH2CHCH3CH3OHOrOH 10一个化合物A分子式为C7H14O2， 与Pb(OAc)4作用生成C7H12O2的化合物B。 B与NH2OH作用生成肟，并能被菲林试剂氧化。当B用NaOI处理后，经酸化生成CHI3和HOOC(CH2)4COOH。试预测A、B可能结构。CH3CH3OOHCHOOHB 11化合物A、B、C的分子式均为C3H6O，但性质有如下的差别： 2，4-二硝基苯肼 I2 + KOH A + + B + C + 试写出A、B、C的结构。O CH3COCH3 CH3CH2CHO CH2 CH CH3CBA 12某化合物A与热的氢溴酸作用生成两种化合物B、C，B与湿Ag2O作用生成D，D与冷卢卡试剂根本不作用。C与湿Ag2O作用生成E，E不能很快与卢卡试剂作用，但放置一段时间后可得到不混溶的液体。D、E均能起碘仿反应，D经过氧化可生成一种醛F、F与甲基碘化镁作用经水解后又生成E。试依据上述事实推测A的结构。A CH3CH2OCH(CH3)2OC2H5 13一种芳香醛和丙酮在碱作用下可生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化下加氢可生成C。B、C经氧化均生成C9H10O3的化合物D，D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸，试写出A的结构。CH=CHCOCH3HBr 14一个化合物A分子式为C5H12O，室温下不与金属钠反应，A与过量的热HBr作用生成B、C。B与湿Ag2O作用生成D，D与卢卡氏（Lucas）试剂难反应。C与湿Ag2O作用生成E，E与 Lucas试剂作用时放置一段时间有浑浊现象，E的组成为C3H8O，D、E与CrO3反应分别得醛F和酮G。试写出A的结构及相关反应简式。CBA CH3CH2OCH(CH3)2 CH3CH2Br + CH3CHBrCH3 CrO3Ag2OFD CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CrO3Ag2O EGCH3CHBrCH3 CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3 15一个化合物A： （1）经测定其分子式为C6H14O； （2）常温下不与金属钠作用； （3）与过量HI作用后所得产物再与湿Ag2O作用得到相同的产物B；B与Lucas试剂反应很慢。试写出A的结构及相关反应简式。很慢CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3过量HICH3CH2CH2IAg2OLucas试剂ANaAH+ , or OH16化合物A的分子式为C6H12O，与溴的四氯化碳溶液不起反应；常温下与金属钠亦不起反应；和稀盐酸或稀NaOH反应得到化合物B（C6H14O2）。B与当量的高碘酸反应只得一种醛C，试写出相关化合物的结构及反应简式。HIO4CH3CH2CH CHCH2CH3OACH3CH2CHOBCH3CH2CH CHCH2CH3OHOHCANaBr2/CCl4A17化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷浓H2SO4中。不与稀、冷KMnO4反应，亦不与Br2/CCl4反应，A用AgNO3处理时沉淀生成。A与热碱性KMnO4反应得到B（C8H8O3）。B与浓HBr共热得C。C与邻羟基苯甲酸的熔点相同。试写出它们的结构及相关反应简式。HBrKMnO4/OHOCH3CH2BrOHCOOHOCH3COOHCBA(CH3)2CHCCH3O18某化合物A的分子式为C5H12O，氧化脱氢后生成一种酮B，A脱水生成一种烯烃C，C经KMnO4氧化得到一酮和一羧酸。试推测该醇的结构，并写出反应简式。H2(CH3)2CHCHCH3OHH2OBA(CH3)2C=CHCH3(CH3)2C=O + CH3COOH KMnO4CCrO3/ H2SO419一化合物A的分子式为C4H10O，A与CrO3/ H2SO4反应得到产物B；A脱水只得一种烯烃C；C与稀、冷KMnO4反应得到产物D；D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。试写出A至F各种化合物的结构式及相关的反应简式。(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCH2OHH2C OHOH(CH3)2C OHOHH2SO4BA(CH3)2CCH2OHOHHCHO + (CH3)2C=OHIO4稀、冷KMnO4(CH3)2C=CH2FEDCH+ ,重排Pb(OAc)420某化合物A的分子式为C3H8O2，A不与Pb(OAc)4发生反应，在酸催化下可得到化合物B，B可由3-己烯经臭氧分解得到。试推测A的结构，并写出其产物B生成的途径。ABACH3CH2CHOHOCH2CH2CH2OHCN21具有旋光性的化合物A，能与Br2/CCl4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B；A在热碱溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；C与 CH2=CHCN反应可以生成 。试写出A、B、C的结构。 BrBrBrBr* A CH2= CH CH CH3 B CH2 CH CH CH3 C CH2= CH CH= CH2CH3CH3CH3Br 22化合物A的分子式为C7H14，它具有光学活性。它与HBr作用生成主要产物B，B的构造式为：C CH CH2 CH3 CH2 CH3CH3CH3 试写出A的结构。A的结构23化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。A与NaOH水溶液作用生成C4H10O的醇，B与NaOH水溶液作用生成C4H8的烯，C与NaOH水溶液作用生成C4H10O、C4H8的混合物，试写出A、B、C的可能结构。 BrCCH3CH3CH3 A CH3CH2 CH2 CH2Br or CH3CH CH2 Br B CH3 C CH3CH CH2 CH3 24某芳烃分子式为C9H12，用KMnO4激烈氧化后，可得到一种二元酸，原来芳烃经硝化后得到两个一硝基化合物。试推导该芳烃的结构。CH3CH2 CH3 25三溴苯经硝化后只得到一种一硝基化合物。试推测三溴苯的结构。BrBrBr 26某芳烃的分子式为C16H16，臭氧化分解产物为C6H5CH2CHO，强烈氧化得到苯甲酸（C6H5COOH）。试推测该芳烃的结构。CH2 CH=CH CH2 27一烃的分子式为C8H10，与Br2/CCl4溶液不反应，与热的KMnO4溶液作用，分离提纯后得到一晶体；这个烃经单硝化后只得一种产物。试写出这个烃的结构式及相关的反应方程式。NO2CH3CH3CH3CH3COOHHOOCXHNO3KMnO4Br2/CCl4 28一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应；易发生硝化、磺化等取代反应；能被KMnO4氧化；臭氧化分解只得CH3COCHO。试写出这个烃的结构式。CH3CH3CH3 29茚的分子组成为C9H8，能迅速使Br2/