醇酚醚PPT课件

.,1,醇,1、根据羟基数目分为一元醇、二元醇、多元醇。例：乙醇、乙二醇、丙三醇,2、根据饱和性分为饱和醇、不饱和醇。例：丙烯醇,3、根据羟基相连碳原子的类型分为：伯醇、仲醇、叔醇。例：正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。,4、根据是否含苯环分为脂肪醇、芳香醇。例：苄醇,.,2,7-1结构和命名,结构：氧原子SP3杂化，非直线结构。有极性，分子间有氢键。R-O-H氢原子部分正电荷。,.,3,2、命名,（1）俗名（根据来源）例：酒精（发酵）、甘油（甜味）、肉桂醇（肉桂）C6H5CH=CH-OH,（2）普通命名法（烃基+醇）例：异丁醇、烯丙醇、苄醇,（3）衍生命名法（甲醇衍生物）例：三乙基甲醇、二苯甲醇,（4）系统命名法（IUPAC）与卤代烃类似，但是编号从靠近羟基一端开始,.,4,7-2物理性质,1、沸点高原因：氢键三元醇二元醇一元醇烃,2、水溶性好原因：氢键三碳以下及异丁醇与水混溶。二元及多元醇更易与水互溶。,3、物态十二碳以下饱和醇为液态。饱和醇密度大于烷烃但小于1。,4、醇合物低级醇与MgCl2,CaCl2,CuSO4形成结晶状“醇合物”。不能作为干燥剂；除醇杂质,.,5,7-3化学性质,.,6,1、似水性,（1）微酸性酸性HBrHCl*醇:苄醇,烯丙醇,叔醇仲醇伯醇仲伯),（3）叔醇、仲醇分子内脱水生成含取代基多的烯烃（扎依切夫规则）,.,13,（3）不饱和醇、二元醇按优先生成共轭烯烃方向进行,.,14,(4)重排,.,15,4、氧化与脱氢,（1）伯醇氧化成醛、羧酸，仲醇成酮*氧化剂：KCrO7/H2SO4；CrO3；Cu,.,16,（2）邻二醇、邻羰基醇被高碘酸（定量）氧化,*邻二醇,*-羟基醛、-羟基酮,.,17,7-4重要代表物（自学）,.,18,酚,.,19,7-5结构与命名,1、结构,P-共轭,2、命名*以酚为母体:邻硝基苯酚,*把OH作为取代基:邻羟基苯甲酸(2-羟基苯甲酸),.,20,7-6物理性质,*物态:常为固体*水溶性:与OH多少及分子极性有关,极性强的溶解性增加;多元酚同样极性条件下水溶性好.P114.,.,21,7-7化学性质,.,22,1、酸性,*苯环SP2电负性及P-共轭影响酸性.Ka：多数酚的解离常数在10-11-10-10级别.苯酚:1.28X10-10;1,2,3-苯三酚10-7;多数酸性比碳酸弱.碳酸酸性:4.3X10-7,*能与NaOH反应但不能与NaHCO3反应.,.,23,2、酚醚的生成,与卤代烷、硫酸二甲酯、邻对位氯代硝基苯。,.,24,3、与三氯化铁显色反应,Ar-OH+FeCl3Fe(ArO)6-3苯酚显紫色邻二苯酚,对二苯酚显绿色甲酚显蓝色,但是不是所有的酚都显色.,.,25,4、被空气（氧气）氧化,酚能被空气氧化成醌，而醌是带色的。苯酚、对二苯酚被氧化成对苯醌邻二苯酚被氧化成邻苯醌,.,26,5、成酯反应,苯酚能与酰氯、酸酐成酯,.,27,6、芳环上取代反应,*由于酚的活泼性，苯环上很容易发生四大取代反应。*由于羟基能与三氯化铝络合，因此傅氏反应不能用三氯化铝。苯环能与甲醛、丙酮缩合,（1）卤代：与溴在水中反应，定量。在CCl4中控制溴量，可以上一个溴。,.,28,（2）硝化,.,29,（3）磺化,.,30,（4）FridelCrafts反应,.,31,（5）与甲醛缩合（酚醛树脂）,.,32,（6）与丙酮缩合（环氧树脂）,.,33,7-8重要代表物（自学）,.,34,醚R-O-R,.,35,7-9命名,1、习惯命名法甲乙醚CH3-O-CH3二乙烯基醚CH2=CH-O-CH=CH2,2、系统命名法：把烷氧基看作取代基，以烃为母体。3-甲氧基戊烷1，2-二甲氧基乙烷对甲氧基丙烯基苯,.,36,3、环醚（举例）,3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-二氧六环,.,37,7-10物理性质,沸点低(无氢键)水中溶解度比烷烃大(与水氢键),.,38,7-11化学性质,1、醚键的断裂*优先从小烷基处断裂。（佯盐，SN2，空阻小）*过量HX时，全部生成卤代烃,.,39,2、生成“佯盐”与络合物,（1）与质子成“佯盐”,（2）与三氟化硼、三氯化铝生成络合物,.,40,3、生成过氧化物,*检测方法：淀粉碘化钾（变蓝）过氧化物使KI氧化成I2，碘使淀粉变蓝*硫酸亚铁硫氰化钾（溶液变红）过氧化物使亚铁氧化成三