含硫和含磷有机化合物PPT课件

-,1,Chapter14Sulfurandphophorusorganiccompounds,-,2,第十四章含硫和含磷有机化合物(教案)(学时数：6)教学目的和要求要求学生基本掌握硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物和含氮化合物比较)，硫Ylide和磷Ylide(Wittig试剂)的制备及在有机合成中的应用。了解有机硫和有机磷化合物的其它基本化学性质和制备方法，有机磷农药的基本类型等。教学重点硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物和含氮化合物比较)硫Ylide和磷Ylide(Wittig试剂)的制备及在有机合成中的应用Arbuzov重排反应及其应用教学难点硫和磷原子的成键特点(与含氧化合物和含氮化合物比较)教学内容I.有机硫化合物1.有机硫化合物的结构、分类和命名2.硫醇和硫酚3.硫醚、亚砜和砜4.磺酸及其衍生物II.有机磷化合物5.有机磷化合物的结构、分类和命名6.烃基膦7.亚磷酸酯8.有机磷化合物的应用,-,3,3.用指定的原料和其他必要的试剂合成,1.用系统命名法命名下列化合物,2.完成下列反应,-,4,氧原子和硫原子的原子核外电子分布的比较,-,5,氮原子和磷原子的原子核外电子分布的比较,-,6,.SulfurCompounds,14.1.1硫原子的成键特征,2p-2p,2p-3p,3p-3p,-,7,3d轨道参与成键的两种方式a.spd杂化b.d-p配键,-,8,14.1.2有机硫化合物的分类,14.1.2.1与醇、醚相应的有机硫化合物,14.1.2.2氧化硫醇、硫醚形成的化合物,-,9,14.1.2.3其他类型,14.1.3有机硫化合物的命名,-,10,14.2硫醇和硫酚,14.2.1制备,-,11,-,12,-,13,14.2.3化学性质,14.2.2物理性质,14.2.3.1酸性,-,14,BALBritishantilewisite,-,15,14.2.3.2氧化反应,14.2.3.3加成,(1)亲电加成,-,16,(2)亲核加成,-,17,(3)游离基加成,-,18,14.3硫醚、亚砜和砜,14.3.1硫醚,14.3.1.1制备,14.3.1.2物理性质,-,19,14.3.1.3化学性质,(1)硫原子上的反应,a.氧化反应,选择性氧化剂：,-,20,b.亲核反应,-,21,(2)其他位置上的反应,给电子共轭,接受电子共轭,共享电子共轭,-,22,芥子气,-,23,在合成中的应用：,取代：,-,24,加成：,-,25,14.3.2锍盐,14.3.2.1制备,-,26,-,27,14.3.2.2结构和物理性质,14.3.2.3化学性质,-,28,(1)锍基作为离去基团的反应,-,29,-,30,(2)锍基作为活化基加速-取代基的消除,-,31,(3)硫Ylide的反应,硫Ylide,制备：,-,32,性质：,a.与醛酮的反应,-,33,b.重排反应,Stevens重排,Sommelet-Hauser重排,-,34,14.3.3亚砜和砜,14.3.3.1制备,-,35,-,36,14.3.3.2结构和物理性质,键,键,二甲亚砜(DMSO),-,37,14.3.3.3二甲亚砜的反应,(1)还原,-,38,(2)Kornblum反应,-,39,-,40,Pfitzner-Moffatt反应,-,41,Albright反应,-,42,(3)甲亚磺酰碳负离子的产生及反应,-,43,-,44,14.4磺酸及其衍生物,14.4.1制备和应用,14.4.1.1制备,-,45,14.4.1.2.应用,-,46,14.4.2化学性质,磺酸衍生物的转化(与羧酸比较),-,47,14.4.2.1成磺酰氯反应,-,48,-,49,14.4.2.2形成磺酸脂,14.4.2.3形成磺酰胺,-,50,磺胺药物,磺胺嘧啶(S.D.),磺胺胍(脒)(S.G.),磺胺醋酰(S.A.),磺胺噻唑(S.T.),-,51,磺酰脲类除草剂,绿黄隆,苄嘧黄隆,苯黄隆,氯嘧黄隆,-,52,糖精,-,53,14.4.2.4芳磺酸上磺酸基的取代反应,(1)被OH取代,(2)被H取代,-,54,.Phosphoruscompounds,14.5有机磷化合物的结构、分类和命名,14.5.1结构特点,14.5.2分类,-,55,14.5.3命名,14.5.3.1膦、亚膦酸和膦酸的命名,14.5.3.2含氧酯的命名,14.5.3.3含PX和PN键的化合物的命名,14.5.3.4有机磷农药的命名,-,56,14.6烃基膦,14.6.1制备,-,57,-,58,14.6.3化学反应,14.6.3.1氧化反应,-,59,14.6.3.2烃基膦作为亲核试剂的反应,-,60,胺与膦亲核性比较,-,61,14.6.4季鏻盐的反应,14.6.4.1Wittig试剂和Wittig反应,-,62,-,63,14.6.4.2季鏻碱的热分解,-,64,14.7亚磷酸脂,1