酚的性质和应用

苯酚,1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。,单元教学建议:,教学目标:,1.掌握酚的结构2.了解苯酚的物理性质3.掌握苯酚的化学性质4.了解酚类的一般通性用途重点：苯酚的化学性质难点：苯酚的溴代反应,二、酚的性质和应用,P72活动与探究,化学式,结构式,结构简式,C6H6O,或C6H5OH,苯酚的分子结构,苯酚的官能团：,羟基,酚：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。,醇：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。,同分异构体,CnH2n-6O,思考,1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？,2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？,饱和一元芳香醇,苯酚的物理性质,颜色：,气味：,密度：,状态：,毒性：,溶解性：,纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。,有特殊气味,常温下，无色晶体，熔点（40.9）,大于水,有毒，强腐蚀性,常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65时能与水以任意比互溶。易溶于乙醇、苯等,皮肤沾到苯酚时，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。,苯酚乳浊液,苯酚溶液,苯酚乳浊液,加热溶解度增大,冷却溶解度下降,P72活动与探究,苯酚的化学性质,1.与金属钠的反应,实验：,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,实验现象：,剧烈反应，产生无色气体,实验结论：,酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离。,-OH上的H活性小结：,羧酸苯酚水乙醇,2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H2,乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后,-OH的活泼性有何变化？怎么通过实验方法来证明呢？,比钠与水反应剧烈,2.与氢氧化钠的反应弱酸性,(醇没有酸性),苯酚乳浊液,苯酚钠溶液,苯酚乳浊液,NaOH溶液,CO2,+NaHCO3,+HCO3-,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,原因:由于所连烃基不同，乙醇的-OH与乙基相连，-OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连，受苯环影响，-OH上H原子易电离，苯酚显示一定酸性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质.,讨论,苯酚酸性小结：,苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚钠溶液中通入CO2气体时，生成苯酚。NaHCO3不能继续跟苯酚钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是：H2CO3C6H5OHHCO3-)，因此反应只能生成NaHCO3，不能生成Na2CO3。,白色难溶于水，易溶于有机溶剂,3.苯酚与溴水的反应,小结：,浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代在苯环的邻、对位。此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。,取代反应,P74活动与探究,都可以显紫色,苯酚与Fe3+的反应非常灵敏,加苯和活性碳都褪色,略,苯层加FeCl3几乎不显色,水层加FeCl3几乎不显色,苯酚可以被苯几乎完全萃取,4.苯酚的显色反应,4.苯酚的显色反应,该反应可以检验苯酚的存在；也可用苯酚来检验FeCl3。,6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+,紫色,Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液,思考：苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法检验？,苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液,5、氧化反应,（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。,（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。,苯酚的用途与毒性,可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、染料，可用于环境消毒,（1）苯酚是一种重要的化工原料。,（2）酚类化合物的毒性：,小链接：是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,小结,一、苯酚的分子结构分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH或二、苯酚的物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。三、苯酚的化学性质1、弱酸性：2、取代反应：,四、苯酚的用途,3、显色反应：,-OH上的H活性小结：,羧酸苯酚水乙醇,(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚?加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。(2)如何分离苯酚和苯的混合物？向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层;分液后取上层液体即得苯；向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体，分液即得苯酚。,课堂练习,2.用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,血红色,溴水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr3催化剂,取代苯环上三个氢原子,取代一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯取代反应的比较,P76,3、如何鉴别：苯酚与苯苯酚与甲苯苯酚与己烯苯酚与乙醇。,4、某有机物结构为它不可能具有的性质是易溶于水可燃性能使酸性KMnO4溶液褪色能加聚反应能跟NaHCO3溶液反应与NaOH溶液反ABCD,溴水,FeCl3,酸性高锰酸钾,溴水,FeCl3,FeCl3,溴水,FeCl3,溴水,5、下列叙述正确的是()A苯酚易溶于NaOH溶液中B苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱C苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2D苯酚可以和硝酸进行硝化反应,AD,6、某些芳香族化合物的