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文档简介
.,有机化合物,第三章,.,含碳的化合物叫有机物(某些含碳化合物,如:CO2、CO、H2CO3、碳酸盐等,由于其结构和性质与无机物相似,归为无机物),组成元素:C、H、O、N、S、P、卤素等。,仅含碳和氢两种元素的有机物叫碳氢化合物,也称为烃。甲烷是最简单的烃。,.,第一节最简单的有机化合物甲烷,.,甲烷的存在,沼气池沼底部坑气(瓦斯)煤坑或坑道天然气某些地方地下深处(其中甲烷含量大约占80%),.,一、甲烷的物理性质,(讨论:甲烷的收集方法。),无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水。,.,二、甲烷(CH4)的分子结构,空间结构图,比例模型,球棍模型,正四面体型分子四个键完全相同键角:109028/,.,三、甲烷的化学性质,1、甲烷的稳定性,2.甲烷的氧化反应(燃烧),淡蓝色火焰,常温下不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂反应。不能使酸化的KMnO4溶液褪色,有机反应在书写化学反应方程式时一律用“”,不用“=”。,.,3、甲烷的取代反应,光照下甲烷与氯气发生取代反应,取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。,取代反应的历程,.,4、分解反应,.,练习1下列物质中不是有机物的是()ACO(NH2)2BKHCO3CCHCl3DCH3COOH,B,.,练习2下列关于甲烷性质叙述中不正确的是A甲烷是一种无色无味的气体B甲烷的密度比空气的密度小C甲烷极难溶解于水D甲烷性质稳定,不和其它物质反应,D,.,练习3在标准状况下将11.2L甲烷和22.4L的氧气混和后点燃,恢复到原来的状态,气体的体积是()A11.2LB22.4LC33.6LD44.8L,A,.,练习4将1molCH4与氯气发生取代反应,待反应完全后,测定四种有机物的物质的量相等,则产生HCl的物质的量是()A0.5molB2molC2.5molD4mol,C,.,练习5下列反应不属于取代反应的是,B、2HI+Cl2=I2+2HCl,AB,.,延伸拓展将一定量的甲烷燃烧后得到CO、CO2和水蒸气,混和气体的质量是49.6g,通过无水氯化钙时,无水氯化钙增重25.2g,则CO2的质量是()A12.5gB13.2gC19.7gD24.4g,B,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,返回,甲烷与氯气光照条件下的取代反应,.,烷烃,.,二、烷烃,键角109028/,4个H原子构成正四面体,C在中心。,.,和甲烷结构相似的有机物还有很多。例如:,.,乙烷(C2H6),丙烷(C3H8),正丁烷(C4H10),异丁烷(C4H10),它们对应的结构式,.,结构简式:,例如:,或者:CH3CH(CH3)CH2CH2CH3,为了书写的方便,有机物还常用结构简式表示。,.,乙烷、丙烷、正丁烷、异丁烷对应的结构简式,CH3CH3,CH3CH2CH3,CH3CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH3,或CH3(CH2)2CH3,.,(一)烷烃的命名(了解),1、传统命名法,(1)1-10个C原子的直链烷烃命名为:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24命名为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示,戊烷,辛烷,.,(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示,正戊烷无支链,异戊烷带一支链,新戊烷带两支链,CH3CH2CH2CH2CH3,.,2-甲基丁烷,2,2二甲基丙烷,1234,12345,2,3二甲基戊烷,2、系统命名法(将在选修5中系统学习),(1)选主链,称某烷(主链最长原则),(2)编号码,定支链(编号最小原则),(3)先简后繁、相同合并原则。,(4)先写支链、后写主名。,.,2,2二甲基-3-乙基戊烷,12345,2、系统命名法(将在选修5中系统学习),(1)选主链,称某烷(主链最长原则),(2)编号码,定支链(编号最小原则),(3)先简后繁、相同合并原则。,(4)先写支链、后写主名。,.,3甲基-5-乙基庚烷,1234567,2、系统命名法(将在选修5中系统学习),(1)选主链,称某烷(主链最长原则),(2)编号码,定支链(编号最小原则),(3)先简后繁、相同合并原则。,(4)先写支链、后写主名。,.,3,5二甲基壬烷,2、系统命名法(将在选修5中系统学习),(1)选主链,称某烷(主链最长原则),(2)编号码,定支链(编号最小原则),(3)先简后繁、相同合并原则。,(4)先写支链、后写主名。,.,练习4写出下列烷烃的名称,2,3二甲基丁烷,3,4二甲基己烷,2,2,5三甲基庚烷,.,(二)烷烃组成和结构特征,2.每个C原子都形成4个共价键;形成四面体结构。,1.以上各烃分子中,碳原子间均以碳碳单键结合,剩余的价键与氢原子结合,每个碳原子的氢原子都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。,.,3.碳链呈锯齿形,碳碳单键可以转动。,思考烷烃分子中的所有原子能否共平面?,烷烃中的所有原子不可能共平面.,.,甲烷CH4CH4乙烷C2H6CH3CH3丙烷C3H8CH3CH2CH3丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3癸烷C10H22CH3(CH2)8CH3十七烷C17H36CH3(CH2)15CH3,分析这些式子,可以发现什么?,.,4、烷烃的通式:,CnH2n+2(n1),结构相似,在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团。,思考某烷烃的相对分子质量是156,试写出该烷烃的分子式为:。,含氢量最高的烃是。,.,结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。,(三)同系物:,(1)碳、碳单键,(2)链状(可带支链),.,和,.,(四)烃基,烃分子失去一个H原子后剩余的原子团叫做烃基。用R表示。,例如:甲基,CH3-或-CH3,电子式:,练习2写出乙基的结构简式和电子式:,CH3CH2-,或-C2H5,.,(五)烷烃的物理性质:,规律:气(4)液(5-16)固(17)C原子数,熔沸点,相对密度(小于1),均不溶于水。,结构相似的分子随相对分子质量的逐渐增大范德华力逐渐增大。,.,(六)烷烃的化学性质-与甲烷性质相似,(1)氧化反应(能燃烧),性质稳定,均不能使KMnO4褪色,不与强酸,强碱反应。,(2)取代反应(在光照条件下进行,产物更复杂)例如:,.,练习3某气态烷烃20mL完全燃烧时,正好消耗同温同压下的氧气100mL,则该烷烃的化学式是()A、C2H6B、C3H8C、C4H10D、C5H12,B,练习41mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6mol,D,.,正戊烷无支链,异戊烷带一支链,新戊烷带两支链,CH3CH2CH2CH2CH3,结论它们的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。,观察思考,.,(七)同分异构现象、同分异构体,化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体,.,三个相同,分子组成相同、分子量相同、分子式相同,二个不同,结构不同、性质不同,同分异构体性质:,物理性质:,化学性质:,可能相同也可能不同。,.,练习5丁烷异丁烷戊烷异戊烷新戊烷丙烷,物质的沸点由高到低的排列顺序是_.,C原子数不同:C原子数越多,沸点越高,C原子数相同:支链越多,沸点越低,.,练习6下列所画的结构哪些是表达同一物质?,A和D、E、G、H,B和C、F,.,以庚烷为例,C-C-C-C-C-C-C,书写同分异构体的方法:碳链缩短法,一注意:,找出中心对称线,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布邻到间,支链不接两端,.,烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。,另外,碳原子间可以单键、双键和三键相结合,又可连接成链状和环状,这是有机物种类繁多的另外一个原因(见P58图3-5),.,练习8写出己烷的5种同分异构体的结构简式.,CH3(CH2)4CH3,.,练习9下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C2H4Br2,A,练习10乙烷在光照条件下与Cl2发生取代,最多可生成几种有机产物()A、4种B、5种C、8种D、9种,D,考虑同分异构体,实质是看“等效氢”。同一碳原子上的氢,对称位置碳原子上的氢,连在同一碳原子上的甲基上的氢。互为等效氢。,.,延伸拓展一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律?写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式.,必须具有对称结构,.,思考试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四同概念的含义,分子相差一个或几个CH2原子团,分子组成相同,分子组成不同,质子数相同,中子数不同,结构相似,结构不同,结构不同,化合物,单质,化合物,同一元素的不同种原子,.,练习11下列各组物质中:O2和O3H2、D2、T212C和14C乙烷和丁烷CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5,.,互为同系物的是_,互为同分异构体的是_互为同位素的是_,互为同素异形体的是_,是同一物质的是_。,.,练习12下列说法正确的是A、燃烧后能生成CO2和H2O的有机物,一定含有碳、氢、氧三种元素。B、如果两种有机物的各组成元素的百分含量都相同,而性质并不相同,它们一定互为同分异构体。C、属于同分异构体的物质,其分子式相同,分子量相同;但分子量相同的不同物质不一定是同分异构体。D、分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质是同系物。,.,练习13在C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是A、2个甲基,能生成4种一氯代物B、3个甲基,能生成4种一氯代物C、3个甲基,能生成5种一氯代物D、4个甲基,能生成4种一氯代物,.,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,.,一、乙烯,(一)乙烯的物理性质与制法,乙烯是一种无色、稍有气味的难溶气体。,工业制法:,石油裂解,实验室制备乙烯,浓H2SO4起到催化剂和脱水剂的作用。,.,衡量石油化工发展水平,乙烯的产量,.,(二)乙烯的用途,(1)有机化工原料(2)植物生长调节剂,催熟剂,.,乙烯的用途,.,(三)乙烯的分子结构,分子式,电子式,结构式,结构简式,C2H4,平面分子(所有原子共平面)键角1200,.,(二)乙烯的化学性质,1、氧化反应,(2)使KMnO4(H+)褪色,(1)燃烧,火焰明亮,有黑烟,放出大量的热。,(3)催化氧化,.,5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO4,10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O,思考:怎样鉴别甲烷与乙烯?若甲烷中混有乙烯,应如何除去?,.,有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。,2、加成反应:,加成反应的特点:,断一加二,产物单纯,.,练习2除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_,用足量的稀溴水洗气,练习1写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。,.,练习3在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:()乙烷制氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是_()乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是_()比较两种方法,_法制备氯乙烷更好,原因_,.,相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。,3、聚合反应:,.,练习41mol乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代,整个过程中最多需要氯气_mol。,5,练习5当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了如7g,此时生成的1,2二溴乙烷的质量是_g.,47,.,全部是单键,CnH2n(n2),CnH2n+2(n1),不饱和,饱和,含一个C=C,取代反应,加成反应,易被KMnO4氧化,不被KMnO4氧化,烯烃:分子中含有碳碳双键的烃类。属于不饱和烃。乙烯是最简单的烯烃。烯烃的性质与乙烯相似。,.,鉴别,方法,将气体通入适量溴水,褪色,不褪色,CH2=CH2与Br2加成,将气体通入KMnO4(H+),褪色,不褪色,乙烯被KMnO4(H+)氧化,点燃,火焰明亮,有黑烟,火焰浅蓝,无黑烟,乙烯的C%高于乙烷,练习6,.,练习7写出丙烯
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