高考有机化学精心整理30题.doc

1. 2012江苏化学卷17(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应中属于取代反应的是 (填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：2.2012浙江理综化学卷29（14分）化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。已知：请回答下列问题：（1）写出G的分子式： 。（2）写出A的结构简式： 。（3）写出FG反应的化学方程式： ，该反应属于 （填反应类型）。 （4）写出满足下列条件的C的所有同分异构体： 。是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；不考虑烯醇（）结构。（5）在G的粗产物中，经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式（仅要求写出1种）： 。 3. 2012广东理综化学卷30（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：（1） 化合物I的分子式为_。（2） 化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。化合物的结构简式为_。在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_（写出其中一种）。4. 2012山东理综化学卷33(8分)化学一有机化学基础 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)C(C6H6O)催化剂(H3C)3CHO(H3C)3C(H3C)3CHO(H3C)3CCHOCHCl3、NaOH HAg(NH3)2OHDHE(C15H22O3)F浓硫酸P(C19H30O3)已知：+ R2C=CH2催化剂CCH3RR(R为烷基); A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。(1) AB的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。 a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。5. 2012四川理综化学卷27（14分）已知：CHO+(C6H5)3P=CHR错误！未找到引用源。CH=CHR + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法如下：其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。（5）写出第步反应的化学方程式： 。6. 2012天津理综化学卷8（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。72012北京理综化学卷28 (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1） B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 (CH3 ), CHCI与A生成B的化学方程武是 A的同系物中相对分子质量最小的物展是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是 C的结构简式是 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 8. 环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：（也可表示为：）实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：按要求填空：（1）A的结构简式是_；B的结构简式是_。（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应_，反应类型_。反应_，反应类型_。9. 固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）(1)化合物的分子式为_，1 mol该物质完全燃烧需消耗_mol O2 。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物和，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母）。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与Na反应放出H2 D 1 mol或最多能与4 mol H2发生加成反应10. F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ，EF的反应类型是 。（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。含有苯环 含有酯基 能与新制Cu(OH)2反应（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是 。a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4（4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。（5）已知；在一定条件下可水解为， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。11. 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下： A B在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题：（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）； 确认化合物C的结构简式为 。FG反应的化学方程式为 。化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。13. 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系 （1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式是_。14. 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（ii）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。（1）心舒宁的分子式为_。（2）中间体（）的结构简式是_。（3）反应中属于加成反应的是_（填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）_。15. 某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效应，而且还能防止环境污染，现按下列方式进行综合利用。已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚物，并且有特殊的六元环状对称结构。（1）A的名称是_；F的结构为_；H的其同类物的异构体还有（写结构简式）_。（2）写出DE的化学方程式：_。写出BC的化学方程式：_。16. -松油醇可经以下路线合成，小方框中的每一字母各代表一种有机物：可供选择的试剂：Br2 H2 O2提示：回答下列问题：(1)试剂1是_，试剂2是_。(2)A至H中，能发生银镜反应的是_。(3)G和H的结构简式分别是：G_；H_。(4)E转化为F的反应方程式是_。17. 为扩大现有资源的使用效率。在一些油品中加入降凝剂J。以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：(1)反应类型：a b c (2)结构简式：F H (3)化学方程式：DEE+K J 18. 已知：.C6H5NH2焦油状的复杂物质；C6H5NO2C6H5NH2。.煤的干馏产物甲苯通过下列转化可以合成一种聚酰胺类高分子化合物D和一种含三个六元环的化合物J：完成下列问题：(1)X、Y是下列试剂中的一种，其中X是_ (填序号)，选择的理由是_；Fe和HCl 酸性KMnO4(2)写出B的结构简式_；(3)下列物质之间转化的反应类型为：CD_，GH_；(4)写出下列反应的化学方程式：EF_；IJ_。19. 请认真阅读下面三个反应(CH3)2C=CHCH2CH3CH3COCH3+CH3CH2COOHCH2=CH=CHCH2+CH3CCHCH3CH2CH(OH)CH3CH2=CHCH2CH3(约20%)+CH3CH=CHCH3(约80%)一种类似有机玻璃塑料聚丁烯酸甲酯有重要用途,合成这种塑料有不同的途径,以下合成途径副产品大多为低污染物,原子利用率较高,因此符合“绿色化学”的要求,其反应过程如下:A+CH2=CHCH=CH2只生成有机物(产物含量少)(1)B、D的结构简式为:B_；D_。(2)反应的反应类型是:_。(3)EF的化学方程式为_；(4)在绿色化学工艺中理想状态是反应物原子全部转化为所制得的产物,即原子利用率为100%,上述合成过程中符合这一反应要求的是_。20. 烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如：CH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH2C=O + O=CCH3HCH3 一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8，含氢11.6，B无银镜反应。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。其转化关系如下；ABCDFEGO3Zn/H2OH2Ag(NH3)2OH,浓硫酸，酸化浓硫酸，C7H14O2催化剂请回答下列问题： (1)B的相对分子质量是_。 (2)写出结构简式：A_、E_。 (3)写出反应、的反应类型：_、_。 (4)写出反应的化学方程式：_。答案：1【参考答案】(1)羟基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)2解析：（1）由G的相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子个数为： C：(17255.8 %)/12 = 96/12 = 8 ； H：（1727.0 %/1 = 12/1 = 12 ； O：（172 96 12/16 = 64/16 = 4 ；所以，G的分子式：C8H12O4 。（2）由题给的信息：化合物A（C12H16O3）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2），可知A为酯，水解后生成醇和羧酸，。据C（C8H8O2）的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子，可推出C为 则B为醇（C4H9OH）。又据B经过下列反应后得到G。 由此可推知：B为醇，连续氧化生成羧酸D：C3H7COOH，根据 E为C3H6BrCOOH，E碱性水解生成C3H6(OH)COONa，酸化（H）后生成F(C3H6(OH)COOH), 又根据G的分子式（C8H12O4）可推知F是在浓硫酸和加热条件下缩合成G。根据G的核磁共振氢谱显示只有一个峰。可推知G的结构简式为：则F的结构简式为： B的结构简式为为：A的结构简式为：（3）FG反应的化学方程式： 属于取代反应（或酯化反应）。（4）根据题目所给的满足条件：是苯的对位二取代化合物；能与FeCl3溶液发生显色反应；（可推知有酚羟基）不考虑烯醇（）结构。的C（C8H8O2）所有同分异构体有： （5）在G的粗产物中，聚合物杂质可能有： 3C7H5OBr；取代反应。4答案：(1)消去(除)反应;2-甲4丙烷(或异丁烷) b、d5【答案】A C D（3分）16（2分）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH错误！未找到引用源。+2H2O(3分)HOCH2CH2CH2OH(3分)OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5错误！未找到引用源。2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5(3分)【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOCCHCHCHCHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHCCHO、X为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。6该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。2 A所含有的官能团名称为羰基和羧基4 A催化氢化是在羰基上的加成反应，Z的结构简式为所以Z缩合反应的方程式为(3)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。（4）BC和EF的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应）（5）CD的化学方程式，先写C的结构简式。C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应，同时C中-COOH也和NaOH反应，（6）试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G推知为（7）区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别，应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na（8）G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上，产物有两种分别是和符合条件的H为前者。【答案】78. 答案：（1）（2）消去反应加成反应9. 答案：（1）氧化 还原 取代（2）（3）硝基 羧基 acd （4）(5)解析：根据前后关系推出BC结构简式即可11解析：题给信息：1、AB+C，根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基则C含羧基。2、C的分子式为C7H6O3，缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：ABD。（2）C所有可能的结构简式为：（3）C: D: E: F: G:的答案为FG反应的化学方程式为：12. 丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。 2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液： 4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。12. 答案：1）；2）；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）、两种；2）根据B的分子式为：C8H18，其一卤代物有4种，其结构式为：；3）A通入溴水：红棕色褪去且溶液分层；A通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯烃和NBS作用时的规律，可知其能生成3种一溴代烯烃。13. 【答案】 （1） ，光照（2） ，苯甲酸苯甲酯（3） 14. 【答案】（1）C23H39NO4；（2） ；（3）、；（4） 。 【解析】 本题的陌生度大，在12个结构简式中，有8个是考生没见过的，遇到新信息能保持良好的心态，冷静思考，是走出误区的先决条件。在审题时，应沿着指定的合成路线注意分析官能团的变化，边读题边联想已学过的有机化学基础知识。然后依据新信息并结合旧知识，正确作答。【易错点点睛】 第（1）问：C17H39NO4，C23H38NO4，C23H39O4等。第（2）问： 第（3）问：，等。第（1）问：要写心舒宁的分子式，先数对分子中的碳原子数是关键，然后再根据碳原子数求算氢原子数，问题便迎刃而解。我们将心舒宁的分子式分割为两部分， 这部分的碳原子数为62+2+5=19，据2n+2=192+2=40，有一个环就减少2个氢原子，可求出氢原子数为40-32=34，再加上N原子还结合了一个氢原子，所以这部分结构简式共具有35个氢原子。 这部分由4个碳原子、4个氢原子和4个氧原子组成。最后确定心舒宁的分子式为C23H39NO4。出现错误，是因为碳原子数未数对，将“ ”，误看为“ ”。出现错误，是因为漏数了氮原子上连接的H原子。出现错误，是因为丢掉了N原子。第（2）问：中间体（）的结构简式可根据、的反应条件、反应类型及前的结构简式和后的结构简式推出。由 中间体（） ，可知中间体（）含有 结构，即 考生对“先加浓盐酸，再加NaOH浓溶液，”这一新信息不清楚，但对箭头下方所写的“（或加浓硫酸，）”这一信息是熟悉的，将其与“H2，催化剂”又一信息结合起来考虑，便可知结构简式 中的“ ”应消去一分子水，变成“ ”。即根据乙醇与浓硫酸170反应得乙烯的知识，迁移至此，便可推出中间体（）。显然常见误区是由于马虎，误将“ ”写成了“ ”。和是分别在结构简式中出现“=