苏教版高中化学选修五《有机化学专题》专题4第2单元第2课时

第二单元醇酚,第2课时酚的性质和应用,1醇和酚的官能团是什么？如何区分醇和酚？【答案】醇和酚的官能团都是羟基，醇中的羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连；酚中的羟基直接与苯环上的碳原子相连。2请比较醋酸、盐酸、次氯酸的酸性。【答案】酸性：盐酸醋酸次氯酸。,1了解酚的典型代表物的组成和结构特点。2掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。4了解含酚废水的污染情况及处理方法。,笃学一酚,苯环,直接,羟基(OH),1分子组成与结构,笃学二苯酚,C6H6O,羟基,2物理性质(1)纯净的苯酚是_晶体，熔点为40.9。有_气味，易被空气氧化而略带_。(2)常温下，苯酚能溶于_并能相互形成溶液；在水中的溶解度为9.3g，当温度高于65时，苯酚能与水_。苯酚易溶于_。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的_，如不慎沾到皮肤上应立即用_洗涤，再用水冲洗。,无色,特殊,红色,水,以任意比例互溶,有机溶剂,腐蚀性,酒精,3苯酚的化学性质(1)弱酸性苯酚是一种酸性比碳酸还_的酸，它能与NaOH溶液反应生成_和_。,弱,苯酚钠,水,白色,2,4,6三溴苯酚,苯酚的定性检验和定量测定,氧化,紫色,苯酚的检验,4酚的用途及危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造_、_、_、合成香料、染料等。酚类化合物_，在石油和煤的加工业、制药、_和_等众多工业生产废水中含有较多的_。因此，酚类物质被列为须重点控制的_之一。,合成纤维,药物,农药,有毒,油漆,橡胶,酚类物质,污染物,1在苯酚分子中，苯基影响了与_，促使它比乙醇分子中_的氢原子更易_。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的_，使_的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团_。,笃学三基团间的相互影响,其相连的氢原子,羟基上,电离,苯基上的氢原子,邻、对位,取代,【慎思2】苯酚沾到皮肤上能不能用氢氧化钠或热水冲洗？【答案】都不能。苯酚对皮肤有强腐蚀性，用热水冲洗会加重腐蚀程度，用氢氧化钠虽能与苯酚反应，但因其有强腐蚀性对皮肤同样有伤害，是不妥的。最佳的方法就是溶解，用酒精最好。,【慎思3】怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？【答案】从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。,【慎思4】苯酚能否使酸性高锰酸钾溶解褪色？【答案】能。苯酚具有强还原性，常温下容易被空气中的氧气氧化，高锰酸钾溶液的氧化性比氧气的强，所以苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。【慎思5】如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？【答案】先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。,苯酚分子中苯环与羟基的相互影响,2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面：,解析甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4(H)氧化为COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。答案B,有机分子内原子或原子团的相互影响1链烃基对其他官能团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。2苯基对其他基团的影响(1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：ROHHOHC6H5OH。(2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。,3羟基对其他官能团的影响(1)羟基对CH键的影响：使和羟基相连的CH更不稳定。(2)羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。,AB只有C和D全部【答案】B【解析】OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。,脂肪醇、芳香醇和酚的比较,【案例分析】比较物质的酸性强弱的依