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文档简介
3,有机化合物,第二节来自石油和煤的两种基本化工原料,第2课时,1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。,重点:苯分子的结构特点及化学性质。难点:苯分子的结构特点。,【学习目标】,【重点难点】,煤的形成视频链接煤的形成.mp4,科学视野,19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯:一种无色油状液体。,苯的发现史,探,科学视野,1.苯的物理性质(色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性),(1)无色,有特殊芳香气味的液体(2)密度小于水(不溶于水)(3)易溶有机溶剂(4)熔点5.5,沸点80.1(5)易挥发(密封保存)(6)苯蒸气有毒,二、苯,苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。,可怕的苯,一、苯的结构,发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子质量为78,请确定苯的分子式。,解:c:7892.3%12=6h:78(192.3%)1=6所以苯的分子式为c6h6,苯的组成:c6h6,碳四价学说碳链学说,加入溴水,上层变橙红色,,酸性kmno4溶液,紫色不褪去,可见:苯不存在烯烃中的c=c键或炔烃中的cc键。,苯的结构到底如何?,苯分别和溴水、酸性kmno4溶液混合,萃取,实验探究,2苯的分子结构,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。,凯库勒,(3)特点苯分子具有平面正六边形结构。,(1)分子式c6h6最简式ch,1:不能解释苯为何不起类似烯烃的反应,凯库勒式的缺陷,性质完全相同,是同种物质,c-c1.5410-10m,c=c1.3310-10m,苯的模型,比例模型,球棍模型,归纳,科学研究表明:苯分子里6个c原子之间的键完全相同是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。,1、氧化反应,现象:,明亮的火焰、浓烟,(含碳量高),苯易燃烧,但很难被酸性高锰酸钾氧化,在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,实验探究,实验探究,苯与溴的取代反应实验链接,2、取代反应,+br2,br,+hbr,febr3,卤代,溴苯,br2必须是纯溴。只发生取代反应。溴苯是无色、不溶于水且密度大于水的油状液体。,实验探究,互溶、不反应、深红棕色,剧烈反应,白雾,白烟,淡黄色沉淀,烧杯底部有褐色油状物、不溶于水,实验探究,现象:导管口有白雾,锥形瓶中滴入agno3溶液,出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。,溴水不与苯发生反应溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色。,注意:,苯与溴的反应,实验思考题,1.苯、溴、fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的?,2.fe屑的作用是什么?,3.将fe屑加入烧瓶后,烧瓶内有什么现象?这说明什么?,4.长导管的作用是什么?,5.为什么导管末端不插入液面下?,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,7.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?,用作催化剂,剧烈反应,轻微翻腾,有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流(或冷凝器),溴化氢易溶于水,防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂febr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。,溶液分层;上层显橙色,下层近无色。,萃取,分液漏斗,fe(或febr3),实验探究,实验探究,苯的硝化实验链接,2、取代反应,+ho-no2,no2,+h2o,硝化,硝基苯,浓h2so4,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀反应温度5060(水浴加热)硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体,有毒浓硫酸作用是催化、吸水苯分子中的氢原子被-no2(硝基)取代,实验探究,3、苯的加成反应,注意:苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,实验探究,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2易取代3,难加成。,苯的化学性质(较稳定):,1、难氧化(但可燃);,化学性质小结,4.苯用途:,合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂,思考交流,1、概念:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的有机物。2、通式:cnh2n-6(n6)注意:苯环上的取代基必须是烷基。,判断:下列物质中属于苯的同系物的是(),cf,交流研讨,五、苯的同系物:,分子中含有一个或多个苯环的烃。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,分子中含有一个苯环,在组成上比苯多一个或若干个ch2原子团,符合通式cnh2n-6的烃。,五、苯的同系物:,芳香族化合物:,分子中含有一个或多个苯环的化合物。,芳香烃:,交流研讨,苯的同系物的性质:如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似。,1、氧化反应:,2、取代反应:,(1)燃烧,(2)甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。,原因
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