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文档简介
烃,李文平,云南省绥江县职业高级中学,-苯芳香烃,苯的历史背景,一、苯的物理性质,苯是一种没有颜色,带有特殊气味的液体,有毒,易挥发,密度比水小,不溶于水,是重要的有机溶剂,熔点为5.5,沸点为80.1,用冰冷却,苯凝结成无色的晶体。,有毒对人的神经系统、造血系统有伤害,可导致白血病。,芳香烃、芳香族化合物,分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物(烃)叫做芳香烃。分子中含有一个或多个苯环的化合物叫做芳香族化合物。,二、苯的分子结构,苯分子中碳碳间不存在双键,不存在单双键交替的结构,其化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。,苯分子平面正六边形结构,分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价。,三、苯的化学性质,.苯的氧化反应1.空气中燃烧,在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,现象:火焰明亮有大量黑烟,2.不能使酸性kmno4褪色,.苯的取代反应,1.卤代反应,反应原理,溴苯,无色油状液体,密度大于水。该反应溴必须液溴,铁作为催化剂。,反应装置,agno3+hbr=agbr+hno3,实验步骤,按上图连接好实验装置;并检验装置的气密性;把少量苯和液态溴放在烧瓶里;同时加入少量铁粉;在常温下,很快就会看到实验现象.,产物的检验,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.fe屑的作用是什么?,3.长导管的作用是什么?,铁与溴反应生成febr3作为反应所需的催化剂,液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。,用于导气和冷凝回流,思考与探究?,4.为什么导管末端不插入液面下?,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?,溴化氢易溶于水,防止倒吸。,该反应有hbr生成,说明发生了取代反应而非加成反应(因加成反应不会生成溴化氢),思考与探究?,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯,当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,反应原理,现象:底部有淡黄色油状液体,浓h2so4作用:脱水剂、催化剂,反应装置,实验步骤,先将1.5ml浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2ml浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1ml苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%naoh溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水cacl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.温度计的位置和作用?2.混酸如何配制?浓硫酸起什么作用?3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别?4.试管塞上的玻璃导管的作用?5.制得的产物不是无色,为什么?如何提纯硝基苯?,思考与探究?,.加成反应,苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而加成反应和氧化反应比较困难,四、苯的同系物,1.定义苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如二甲苯的三种同分异构体,由于苯基和烷基的相互影响,使其性质发生了一定的变化更活泼。,2.通式cnh2n-6(n6),3.苯的同系物的化学性质,.氧化反应,可燃性-燃烧时产生带有浓烟的火焰,产物均为co2和h2o。,可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),.取代反应甲苯可与卤素、硝酸、硫酸等反应,ch3对苯环的影响使取代反应更易进行,1科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实,下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()a苯分子是高度对称的平面型分子b苯不与溴水反应c苯不与酸性kmno4溶液反应d1mol苯在一定条件下可与3molcl2发生加成反应,bc,知识
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