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文档简介
第九章有机化合物,一、有机化合物,1(2009年高考安徽理综)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。s诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()a含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基b含有苯环、羟基、羰基、羧基c含有羟基、羰基、羧基、酯基d含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析:由有机物分子的结构简式可知其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基、羰基。答案:a,1按碳的骨架分类,2按官能团分类(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团和典型代表物,二、有机化合物的结构特点,2是一种驱虫药山道年的结构简式,试确定其分子式为_,指出官能团的名称_。,答案:,1有机化合物中碳原子的成键特点(1)有机化合物中碳原子的成键特点,(2)其它原子的成键数目氧和硫原子:2个共价键氮原子:3个共价键卤素(f、cl、br、i)和氢原子:1个共价键。,2表示有机物组成、结构的几种形式(以乙烯为例),三、有机物的命名,3下列有机物命名正确的是(),解析:a.主链选错,应为2甲基丁烷;b.命名正确;c.苯环上两个甲基的相对位置表示错,应为对二甲苯;d.主链上碳原子的序号编错,应为2甲基1丙烯。答案:b,1烷烃的习惯命名法,如c5h12的同分异构体有3种,分别是:,用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。,2烷烃的系统命名(1)最长、最多定主链a选择最长碳链作为主链。b当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。如,含6个碳原子的链有a、b两条,因a有三个支链,含支链最多,故应选a为主链。,(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”a以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。b有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”,考虑“简”。如,c若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如,(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“”连接。例如:,3烯烃和炔烃的命名,4苯的同系物命名(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号。如:,四、研究有机化合物的一般步骤和方法,4在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是(),解析:分析各化合物的结构,b项中化合物在核磁共振氢谱中出现三组峰,a、d的化合物均出现两组峰,氢原子数之比依次为31、32,c中化合物出现三组峰,氢原子数之比为341,所以只有d项符合题意。答案:d,1研究有机化合物的基本步骤,2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶,(2)萃取分液液液萃取原理是:利用有机物在。常用玻璃仪器是。固液萃取原理是用溶剂从的过程。(3)色谱法原理:利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物。常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。,互不相溶的溶剂中溶解度不同,分液漏斗,有机,固体物质中溶解出有机物,3元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析,可确定。(2)可用测定相对分子质量,进而确定。4分子结构的鉴定(1)鉴定结构的方法有方法和方法。(2)化学方法主要是鉴别,物理方法主要有、等方法。(3)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据来推测分子结构。,实验式,分子式,质谱法,化学,物理,元素组成,质谱法,光谱法,所含化学键和氢原子类型,同系物和同分异构体,1同系物(1)结构相似。(2)分子组成上相差一个或若干个ch2原子团。(3)式量相差14或14的整数倍。(4)所含官能团及数目均相同。2有机化合物的同分异构现象,(2)同分异构体的常见类型,3.同分异构体的书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。(2)就每一类物质,写出官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由边到心”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。,4常见的几种烃基的异构体数目,5同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。,(2)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。例如:二氯丙烷有4种,那么六氯丙烷也是4种,即二氯丙烷中的2个氯原子和6个氢原子与六氯丙烷中的2个氢原子和6个氯原子互换即可。再如:已知二甲苯有3种,则马上可推知四甲苯也是3种。(3)由丙基和丁基数目推因丙基有两种,丁基有四种,故可知丙醇(c3h7oh)、一氯丙烷(c3h7cl)均为两种;丁醇(c4h9oh)、一氯丁烷(c4h9cl)均为四种;含5个碳原子的饱和一元醛(c5h10o)共有4种。这是因为醛基(cho)只能在碳链的一端,丁基接上醛基后即构成含五个碳原子的饱和一元醛。特别提醒1.同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如c2h6与hcho、c2h5oh与hcooh不是同分异构体。2同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如c2h2与c6h6、hcho与ch3cooh不是同分异构体。,(2011年上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质:,(1)互为同系物的有_和_(填名称)。互为同分异构体的有_和_、_和_(填写名称,可以不填满,也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有_种;立方烷的二氯取代产物有_种;金刚烷的一氯取代产物有_种。,(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名:_、_。(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质,通过加成、消去反应可制得苯乙炔,写出有关化学方程式(所需的试剂自选):_、_。听课记录(1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物,因此判断出环己烷与环辛烷(均为环烷烃)互为同系物;同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物,因此苯与棱晶烷(分子式均为c6h6),环辛四烯与立方烷(分子式均为c8h8)互为同分异构体。,【答案】(1)环己烷环辛烷苯棱晶烷环辛四烯立方烷(2)132,1下列各组物质中最简式相同,但既不是同系物,也不是同分异构体的是()ach3chch2和ch2chch2ch2ch3b乙炔和苯cd乙酸和甲酸甲酯解析:a项,二者互为同系物;b项,乙炔和苯既不是同系物,也不是同分异构体,符合题意;c项,苯甲醇属于芳香醇,对甲基苯酚属于酚,二者不是同系物,但互为同分异构体;d项,二者互为同分异构体。答案:b,有机物分子式和结构式的确定,1元素分析(1)定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成,如燃烧后cco2,hh2o,sso2,nn2。(2)定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物,并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比,即实验式。(3)李比希氧化产物吸收法用cuo将仅含c、h、o元素的有机物氧化后,产物h2o用无水cacl2吸收,co2用koh浓溶液吸收,计算出分子中碳氢原子的含量,其余的为氧原子的含量。,(3)相对分子质量法“商余法”仅知道烃的相对分子质量,判断烃分子式的方法。,4有机物结构式的确定(2)红外光谱当用红外线照射有机物分子时,不同官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。可用于测定官能团的种类和数目。(3)核磁共振氢谱处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同;吸收峰的面积与氢原子数成正比。可用于测定氢原子的种类和个数比。,有机物a可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的a为无色粘稠液体,易溶于水。为研究a的组成与结构,进行了如下实验:,听课记录(1)a的密度是相同条件下h2密度的45倍,相对分子质量为45290。9.0ga的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,说明0.1mola燃烧生成0.3molh2o和0.3molco2。1mola中含有6molh、3molc。(3)0.1mola跟足量的nahco3粉末反应,生成2.24lco2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24lh2(标准状况),说明分子中含有一个cooh和一个oh。(4)a的核磁共振氢谱中有4组峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述,a的结构简式为。,【答案】,2(2011年深圳模拟)利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。在有机物分子中,不同位置的氢原子的核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。(1)下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰(信号)的物质是_。ach3ch3bch3coohcch3cooch3dch3coch3,(2)化合物a和b的分子式都是c2h4br2,a的核磁共振氢谱如下图所示,则a的结构简式为_,请预测b的核磁共振氢谱上有_组峰(信号)。,(3)用核磁共振氢谱的方法来研究c2h6o的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定c2h6o分子结构的方法是_。,答案:(1)ad(2)brch2ch2br2(3)若图谱给出3组信号峰,则c2h6o的结构为ch3ch2oh;若图谱给出1组信号峰,则结构为ch3och3,1(2010年高考陕西理综)分子式为c3h6cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()a3种b4种c5种d6种解析:三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子存在不同碳原子上和相同碳原子上两类:答案:b,2(2011年湖州模拟)下列有关说法不正确的是()a具有相同通式的有机物不一定互为同系物b分子组成相差一个或若干个ch2原子团的化合物一定互为同系物c分子式为c3h8与c6h14的两种有机物一定互为同系物d两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14解析:结构相似,分子组成相差一个或若干个ch2原子团的化合物互为同系物,故b错误,同系物一定有相同的通式,而通式相同,不一定为同系物,如均符合通式cnh2n的ch2=ch2与就不是同系物,a正确;c3h8与c6h14只能代表烷烃,故二者互为同系物,c正确;相邻同系物相对分子质量相差14,d正确。答案:b,3(2009年高考海南化学)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是:()a2,2,3,3四甲基丁烷b2,3,4三甲基戊烷c3,4二甲基己烷d2,5二甲基己烷解析:分析题中各项分子中有几种不同的氢,则就有几组峰。a中只有1种氢,b中有4种,c中有4种,d中有3种。答案:d,4(2009年高考海南化学)已知某氨基酸的相对分子质量小于200,且氧的质量分数约为0.5,则其分子中碳的个数最多为()a5个b6个c7个d8个解析:设分子中含羧基的数目是解题的关键。,答案:b,5根据以下有关信息确定某有机物的组成:(1)测定实验式:某含c、h、o三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是_。(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为_,分子式为_。,答案:(1)c4h10o(2)74c4h10o,用燃烧法确定有机物的分子式电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成,下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。,(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是_。(2)c装置中浓h2so4的作用是_。(3)d装置中mno2的作用是_。(4)燃烧管中cuo的作用是_。(5)若准确称取0.90g样品(只含c、h、o三种元素中的两种或三种),经充分燃烧后,a管质量增加1.32g,b管质量增加0.54g,则该有机物的实验式为_。(6)要确定该有机物
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