高三化学 第8单元第27讲有机化合物的结构、分类复习课件 苏教版.ppt

第27讲有机化合物的结构、分类与命名,一、认识有机化合物1定义有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含碳化合物。有机物一定是含碳化合物，但含碳化合物不一定是有机物。如co、co2、h2co3、na2co3、nahco3等物质虽然含有碳元素，但由于它们在组成、结构和性质上与无机物相近，故仍属无机物。2种类繁多人类发现和合成的有机物已经超过3000万种。从1995年开始，每年新发现和新合成的有机物要超过100万种。,3一般性质,4.分类(1)按组成分：有机物包括烃和烃的衍生物。烃：仅由c、h两种元素组成的有机物。如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的有机物(烃是母体)。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、糖类、油脂、蛋白质等。,(2)按来源分：有机物包括天然有机物和人工合成有机物。如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等属于天然有机物，塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物属于人工合成有机物。,有机物与无机物相比，表现出的特点是(1)有机物多为非极性分子，易溶于非极性溶剂，难溶于水。(2)易燃烧，因含碳量不同，燃烧现象也有所不同，含碳量高的有机物易产生黑烟。(3)熔沸点较低，相对分子质量小的一般为气体。(4)热稳定性差，有些有机物受热易分解。(5)反应速率慢，副反应多，而且往往为可逆反应，一般不能进行到底。,二、有机物组成、结构的研究1李比希燃烧法(1)作用：测定有机物分子的最简式。(2)原理：2元素分析仪法工作原理是在不断通氧气的条件下，使样品充分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、氯、溴等多种元素进行分析。,3钠熔法(1)作用：定性确定有机物中是否存在氮、硫和卤素。(2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮元素变成nacn，硫元素变成na2s，氯元素变成nacl，溴元素变成nabr，再用无机定性分析法测定，即可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、溴等元素。比如说有机物如果含硫，就会转化为硫化钠，硫化钠加入水，然后加入硫酸铜，就会产生黑色沉淀，从而证明硫的存在。,4铜丝燃烧法(1)作用：定性确定有机物中是否含有卤素。(2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为绿色，则证明有机物中存在卤素。5质谱法(ms)(1)作用：测定有机物分子的相对分子质量。(2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,6红外光谱法(ir)(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。7氢核磁共振谱法(1hnmr)(1)作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。,(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(及其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。,三、有机物中碳原子的成键特点1碳可以形成四个共价键碳原子最外层有4个电子，可以形成4个共价键，达到8电子的稳定结构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间相互形成共价键。即每个碳原子必须形成4个共价键。2碳原子可以形成各种长链或环碳碳原子之间形成共价键，且共价键很稳定，所以碳原子与碳原子可以形成多个碳原子的长链，可能是直链的，也可能是带支链的，还可能是环状的。所以有机物的种类非常多。,3碳与碳原子间有多种成键方式碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性质也有所不同，如乙炔、乙烯，它们易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因在于：(1)碳碳原子间只形成一个单键时，价键类型为键，键性质稳定，单键为饱和键。(2)碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是键，其余的都是键，键性质不稳定，易断裂。双键或叁键为不饱和键。(3)在苯环中不仅存在键，还存在一种特殊的大键，比双键、叁键中的键稳定，但比键易断裂。,4.常见有机物的价键类型与结构,1以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其他原子所代替，其键角基本不变。2若两个平面形结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。3若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。,4若甲基与一个平面形结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的两个碳原子及其与之相连的两个原子，这四原子共直线。,四、同系物1概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质。2同系物的判断要点(1)通式相同，但通式相同不一定是同系物。(2)组成元素种类必须相同。(3)结构相似是指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如ch3ch2ch3和(ch3)4c，前者无支链，后者有支链，仍为同系物。,(4)在分子组成上必须相差一个或几个ch2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个ch2原子团的不一定是同系物，如ch3ch2br和ch3ch2ch2cl都是卤代烃，且组成相差一个ch2原子团，但不是同系物。(5)同分异构体之间不是同系物。(6)ch键中的h被某烷基取代成为原有机物的同系物。,(1)必须是符合同一通式同一类物质，化学式一定不同，而且符合同一通式的并不一定就是同系物。(2)结构相似，是结构特点相似，并不是完全相同。如异丁烷与正戊烷，前者有支链，后者没有。(3)结构相似，但性质有时相差较大，如：甲苯与苯。(4)官能团一定要相同，并且官能团数目也要相同。,五、同分异构体1同分异构体概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(1)同分异构体的种类碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如c5h12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。,位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1丁炔与1,3丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。其他异构方式：如顺反异构、对映异构等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。,(2)各类有机物异构体情况cnh2n2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如ch3(ch2)3ch3，ch3ch(ch3)ch2ch3，c(ch3)4。,cnh2no：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如ch3ch2cho，,cnh2no2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如ch3ch2cooh，ch3cooch3，hcooch2ch3，hoch2ch2cho;ch3ch(oh)cho，ch3coch2oh。,cnh2n1no2：硝基烷、氨基酸。如ch3ch2no2，h2nch2cooh。cn(h2o)m：糖类。c6h12o6：ch2oh(choh)4cho，ch2oh(choh)3coch2oh。c12h22o11：蔗糖、麦芽糖。,2同分异构体的书写规律(1)烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。(2)具有官能团的化合物，如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构官能团位置异构异类异构。(3)芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。,3判断同分异构体的常见方法(1)记忆法碳原子数目15的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。碳原子数目14的一价烷基：甲基一种(ch3)，乙基一种(ch2ch3)、丙基两种ch2ch2ch3，ch(ch3)2、丁基四种ch2ch2ch2ch3，ch(ch3)ch2ch3，ch2ch(ch3)2，c(ch3)3。,一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。(2)基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看做丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看做丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。,(3)等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如乙烷分子中共有6个h原子，若有一个h原子被cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的cl原子转换为h原子，而h原子转换为cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。,(4)等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：同一碳原子上连接的氢原子等效。同一碳原子上连接的ch3中氢原子等效。如新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。,同位素、同素异形体、同系物、同分异构体比较,官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质类似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。一种物质根据不同的分类方法，可以属于不同的类别。如环己烯，既属于环状化合物，又属于烯烃。一种物质中，具有多种官能团，在官能团分类中也可以认为属于不同的类别。,七、烷烃、烯烃、炔烃等有机物的命名1烷烃的命名习惯命名法：分子内碳原子数后加一个“烷”字，就是简单烷烃的名称。碳原子的表示方法：碳原子在110之间，用“天干”表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10以上的则以汉字“十一、十二、十三”表示。例如：c5h12、c12h26分别为戊烷、十二烷。对分子式为c4h10的有机物有两种同分异构体，那么在命名时需要加以区分：ch3ch2ch2ch3：正丁烷、ch3ch(ch3)2：异丁烷。,系统命名法：烷烃系统命名法命名的步骤：选主链(碳原子数最多的链)，称某烷；主链碳原子在10以内的用“天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10以上的则用汉字“十一、十二、十三”表示；编碳号(以离支链最近的一端为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位)，定支链；,取代基，写在前，位置号，用“”连(把支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用“”短线隔开，数字与数字之间用“，”号隔开)；不同基，简在前，相同基，要合并(合并起来用二、三等数字表示)。烷烃的系统命名法可以简单总结为以下几点：选主链，称某烷；编号码，定支链；支名同，要合并，支名异，简在前，烷名写在最后面。,2烯烃和炔烃的命名命名规则：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。,3芳烃的命名一元取代苯的命名：当苯环上连的是烷基(r)，no2，x等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。,对有机化学和有机物的认识,【典例1】大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是()a只有非极性键b只有极性键c有非极性键和极性键d只有离子键,【解析】因碳原子有四个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均可以形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性共价键相结合。,c,【点拨】碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属元素形成共价化合物。,【迁移训练1】警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5,9十一烷酸内酯；十八烷；己醛；庚醛。下列说法正确的是()a、分子中碳原子数小于10，、分子中碳原子数大于10b、是无机物，、是有机物c、是酸性化合物，、不是酸性化合物d、含氧元素，、不含氧元素,ac,【解析】a项根据简单有机物命名可作出判断；b项中辛酸、壬酸属于羧酸类当然也属于有机物，故b错；c项根据名称可判断正确；d项中属于醛类物质，含有cho，当然含有氧元素，故d错。,【典例2】2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(109g)化合物通过质谱仪的离子化室，使样品分子大量离子化，少量分子碎成更小的离子。如c2h6离子化后可得到c2h、c2h、c2h然后测定其质荷比。设h的质荷比为，某有机物样品的质荷比如下图所示，则该有机物可能是(),有机物的结构及研究方法,a甲醇b甲烷c丙烷d乙烯,【解析】谱图中的质荷比最大是16，也就是未知物的相对分子质量为16。故为b。,点拨:本题要求会读质谱图，知道用质谱法可以测定有机物分子的相对分子质量。观察未知物的质谱图，图中最右边的峰就是质荷比最大的峰，表示碎片的相对分子质量。,答案：b,【迁移训练2】某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯代物时，放出的气体通入500ml0.2mol/l的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。,答案：c5h12,【解析】根据方程式：cxhycl2cxh(y1)clhclhclnaohnaclh2o得关系式：cxhycl2naoh1mol1moln0.50.2mol/ln0.1mol所以该烃的摩尔质量m72g/mol另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为cnh2n2，则：14n272n5，故分子式为c5h12。,同分异构体及同分异构现象,【典例3】烷基取代苯可以被酸性kmno4溶液氧化成cooh。但若烷基中直接与苯环连接的碳原子上没有ch键，则不容易被氧化得到cooh，现有分子式是c11h16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化的异构体有7种，其中的三种是,请写出其他四种的结构简式：_，_，_，_。,点拨：这个题属于书写同分异构体的结构简式，除了需有序思维外，还要求书写规范。首先明确的是：苯环上的烃基是烷烃基(只有单键)，即c5h11。与苯环直接相连的碳原子应连两个或一个氢原子。还可以这样理解：按与苯环连接的c上有h的排列：有2个h的为ch2c4h9(c4h9四种结构),【迁移训练3】相对分子质量为72的烷烃，其分子式为c5h12，若此有机物的一氯代物分子中有两个ch3，两个ch2，一个c和一个cl，它可能的结构简式分别是_，_，_，_。,ch3ch2ch2chclch3,ch3ch2chclch2ch3,ch3ch2ch(ch3)ch2cl,(ch3)2chch2ch2cl,【解析】根据烷烃的通式cnh2n2，结合相对分子质量为72，得到n5，即该烷烃的分子式为c5h12。c5h12有三种同分异构体，将这三种同分异构体的每种分子内的一个氢原子换成一个氯原子后，选出符合题意要求的结构便可得解。,有机物的分类及应用,【典例4】下列8种有机物：ch2ch2，ch3oh，ch3cl，ccl4，hcooch3，ch3cooch2ch3，ch3cooh，按官能团的不同可分为()a4类b5类c6类d8类,c,【解析】8种物质中共有5种官能团，分别为碳碳双键、oh、cl、cooh、coo，其中oh形成了两类物质，即(醇)和(酚)，。,【迁移训练4】下列有机物中：(1)属于芳香族化合物的是，(2)属于芳香烃的是，(3)属于苯的同系物的是。,【解析】本题主要考查有机物分类的相关知识，要求学生能辨析芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的概念。,烃的命名及正误判断,【典例5】对于烃c的命名正确的是()a4甲基4,5二乙基己烷b3甲基2,3二乙基己烷c4,5二甲基4乙基庚烷d3,4二甲基4乙基庚烷,d,【解析】按烷烃的命名规则，首先必须选择分子结构中的最长碳链为主链。本题选项a和b的名称，均违反了此项规定。然后考虑对主链上碳原子离支链较近的一端开始顺序进行编号突出取代基的位置，以取代基的位次序号最小为原则。遇有取代基较多时，当主链正确选定之后，主链上的碳原子编号顺序不同，该烷烃的名称也有所不同，此时当以名称中各位次数字和小的命名正确。本题选项c、d的命名中，主链选择正确，由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同，出现这