高中化学人教版选修5导学案第3章 第1节醇酚导学案

高中化学选修五精品讲义【学习目标】第三章 第一节 醇 酚第一课时 乙醇和醇类71、认识乙醇的分子结构及其物理、化学性质2、掌握醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用【主干知识梳理】 一、乙醇的分子组成和结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型官能团羟基( )【热身训练 1】1、下列化学用语正确的是()A.乙醇的官能团：OHB.乙醇的分子式：CH3CH2OH C.乙烯的结构简式：CH2CH2D.乙烯无官能团2、有机物和的结构式如下，下列说法中不正确的是()A.和是同分异构体B.和物理性质有所不同C.和化学性质相同D.和含 12C 的质量分数相同二、乙醇的物理性质及用途：1、物理性质：乙醇俗名为 ，是一种 、有特殊香味的液体，密度比水 ，沸点 78.5，熔点117.3， 易挥发， 水，与水以任意比混溶，能溶解多种有机物和无机物，本身是一种良好的有机溶剂2、用途：作 、饮用酒、重要化工原料、有机溶剂、 (体积分数为 75%)【热身训练 2】1、下列关于乙醇的物理性质的应用中不正确的是() A.由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去 B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物，所以可用乙醇提取中药的有效成分 C.由于乙醇能够以任意比与水互溶，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒 D.从化学学科角度看，俗语“酒香不怕巷子深”中包含乙醇容易挥发的性质2、为减少汽车尾气对大气造成的污染，市场上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入适量乙醇)的汽车。下列叙述 错误的是()A.乙醇汽油是一种化合物B.汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放 C.乙醇充分燃烧生成 CO2 和 H2OD.用粮食发酵可制得乙醇三、乙醇的化学性质1、乙醇的取代反应(1)乙醇与活泼金属的反应： 羟基上的氢原子被活泼金属(Na)置换该反应是取代反应，也是置换反应其他活泼金属也能与 CH3CH2OH 反应，如：2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的 H 原子没有水分子中羟基上的 H 原子活泼钠分别与水、乙醇反应的比较钠与水的反应实验钠与乙醇的反应实验钠 水面上， 成闪亮的小球，四处 ，钠 无水乙醇的底部， 闪亮的钠的现象发出“嘶嘶”的 ，钠球迅速减小，最后完全消小球，也不发出响声，反应缓慢，钠球最失后完全消失钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢实验结论应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na + 2H2O = 2NaOH +H2水分子中氢原子相反 应 生 成 氢 气 。 2Na + 2C2H5OH 2C2H5ONa + H2乙醇分子里羟基氢原子对较活波相对不活泼(2)乙醇与 HBr 的反应： 应用：制备卤代烃反应条件：浓氢卤酸、加热(3)乙醇分子间脱水形成乙醚(分子间脱水)： 反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢浓 H2SO4 是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 (4)乙醇与乙酸发生酯化反应：(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)2、乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应： 乙醇在空气中燃烧，发出 的火焰，同时 大量的热乙醇能作为绿色能源的原因： 、 、 烃的含氧衍生物燃烧通式为：CxHyOz (x +实验操作向试管里加入约 35 mL 乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯上烧红，然后迅速伸入乙醇 中，观察铜丝的变化，反复几次，小心的闻试管中液体 产生的气味实验现象铜丝在酒精灯外焰加热后先由红变黑，插入乙醇后又变为红；反复几次后，液体散发出有刺激性气味的气体实验结论乙醇在加热和有催化剂(如 Cu 或 Ag)存在的条件下，被氧化生成了乙醛，化学方程式为反应机理催化氧化 的机理乙醇催化氧化时，乙醇分子断开 OH 键和与羟基直接相连的碳上的 CH 键，形成一个 C=O 双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生 成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成 乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)(2)乙醇与氧气的催化氧化：【微点拨】催化氧化的反应条件： y - z42) O2 点燃 xCO2y2H2O醇分子发生催化氧化对结构的要求： ，即具有醇的催化氧化反应规律a、OH 连在链端点碳原子上的醇，即 RCH2OH 结构的醇，被氧化成醛： b、与OH 相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮(，其中 R、R为烃 基，可以相同，可以不相同)： c、与OH 相连碳原子上没有氢原子的醇，即结构的醇（R、R、R为烃基，可相同可不同）， 不能被催化氧化，即： 不能形成(3)乙醇被强氧化剂(酸性高锰酸钾、重铬酸钾)直接氧化成乙酸：乙醇被酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH 氧化 氧化 【实验过程】在试管中加入少量酸性重铬酸钾溶液，然后少量乙醇，充分振荡后，观察现象【实验现象】酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由 变为 【反应方程式】 【应用】交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色， 由此可以判定司机是否酒后驾车3、消去反应(分子内脱水)：CH3CH2OH(1)反应条件：浓 H2SO4、加热浓硫酸 CH2=CH2 H2O170C(2)能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是 ，二是(3)醇消去反应的规律(醇消去反应机理：)若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如： 都不能发生消去反应某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如： 有三种消去反应有机产物。【热身训练 3】1、乙醇分子中不同的化学键如下图，下列关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A.乙醇和钠反应，键断裂B.在 Ag 催化下和 O2 反应，键断裂C.在 Cu 催化下和 O2 反应，键不可能断裂D.乙醇是电解质，在水中键断裂能电离出氢离子 2、下列四种有机物的分子式都是 C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是()A.和B.和C.和D.和 3、酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性 K2Cr2O7 水溶液遇乙醇迅速生成绿色的 Cr3。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()乙醇沸点低乙醇密度比水小乙醇有还原性乙醇是烃的含氧衍生物A.B.C.D. 4、下列醇类能发生消去反应的是()甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇2-戊醇环己醇A.B.C.D. 5、下列反应中，属于醇羟基被取代的是()A.乙醇和金属钠的反应B.乙醇和氧气的反应 C.由乙醇制乙烯的反应D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应6、向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是()A.钠块沉在乙醇液面的下面B.钠块熔化成小球 C.钠块在乙醇的液面上游动D.钠块表面剧烈放出气体7、A、B、C 三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则 A、B、C 醇分子中羟基数之比为()A.321B.263C.362D.213四、醇的概念、分类、结构及性质1、羟基化合物：烃基中的氢原子被 取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有 和 两大类2、醇的概念：羟基与 相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为 3、醇的分类【微点拨】羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。如：乙烯醇会转化为乙醛 同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物4、醇的物理性质(1)状态：C1C4 的低级一元醇，是无色流动的液体，密度比水小，C5C11 为油状液体，C12 以上高级一元醇是无 色蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有特殊气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故 乙二醇有时称为甘醇(2)溶解性：大多数醇易溶于水，甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低级醇可与水以任意比例互溶，这是由 于这些醇与水分子间形成了 (3)熔、沸点：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子之间形成了 直链饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。如：乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3丙三醇的沸点高于 1,2丙二醇，1,2丙二醇的沸点高于 1丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢 键越多，分子间作用力越大(4)密度：醇的密度比水的密度小5、醇的化学性质：醇类的化学性质与乙醇相似：能发生取代反应、氧化反应和消去反应6、常见的几种醇甲醇、乙二醇和丙三醇 (1)甲醇(CH3OH)：甲醇也是一种常见的醇，起初起源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体，甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失眠或致人死亡。甲醇是一种十分重要的有机化工原料，在能源、工业领域有十分广阔的应用前景(2)乙二醇：分子式：C2H6O2结构简式： 无色粘稠有甜味的液体，沸点 198，熔点-11.5，密度是 1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点 很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料(3)丙三醇：分子式：C3H8O3结构简式：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是 1.261g/mL，沸点是 290。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任 意比混溶，它的水 溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。还 用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等丙三醇与硝酸的酯化反应： (硝化甘油是一种烈性炸药)【热身训练 4】1、只用水就能鉴别的一组物质是()A.苯 乙醇 四氯化碳B.乙醇 乙酸 乙烷C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯2、下列说法正确的是()A.烃基与羟基相连的化合物属于醇B.CH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3 的名称是 2-乙基-2-戊醇 C.沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷D.2-丁醇和 2-丙醇互为同分异构体3、关于醇类的下列说法中错误的是() A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 B.醇的官能团异构中一定有酚类物质 C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品 D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃五、醇的命名：(1)一元醇的命名：选主链，称某醇：选择含有 在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”编号位，定支链：把支链作为取代基，从离 最近的一端开始编号写名称：取代基位次取代基名称羟基位次某醇(2)多元醇的命名： 要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示【热身训练 5】(1) (2)(3) (4) (5) (6) (7) (8)(9) (10)(11) (12)(13) (14) (15) (16) (17) (18) 六、醇的同分异构体：(同碳数的醇和醚互为类别异构体，饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体)CnH2n+2O醇 (羟基取代氢原子)醚 (在 CC 单键之间插入氧原子)n=1n=2n=3n=4n=5【热身训练 6】1、分子式为 C5H12O 且可与钠反应放出氢气的有机化合物共有(不考虑立体异构)() A.6 种B.7 种C.8 种D.9 种2、C4 H9 和C2 H5O 取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的有() A.8 种B.18 种C.24 种D36 种3、分子式为 C6H14O 且含有“CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)() A.7 种B.8 种C.9 种D.10 种4、分子组成为 C5H12O，能发生催化氧化并生成醛，则符合要求的醇的种类为() A.2 种B.3 种C.4 种D.5 种【课后作业】1、可以检验乙醇中是否含有水的试剂是()A.无水硫酸铜B.生石灰C.金属钠D.胆矾 2、下列说法中正确的是()A.醇的官能团是羟基B.羟基和氢氧根离子具有相同的化学式和结构式 C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃D.乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性3、某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是() A.能与金属钠发生反应并放出氢气B.能在催化剂作用下与 H2 发生加成反应C.不能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛 4、按下图装置，持续通入 X 气体，可看到 a 处有红色物质生成，b 处变蓝，c 处得到液体，X 气体可能是()A.H2B.CO 和 H2C.NH3D.CH3CH2OH(g)5、已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，产生等 量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为()A.632B.123C.321D.4326、将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是() A.硝酸B.稀盐酸C.Ca(OH)2 溶液D.乙醇7、下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是()A.甲烷B.乙烯C.乙醇D.苯高中化学选修五精品讲义8、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是()A. B.CH3CH2NO2C.CH2=CHBrD.CH2=CH29、下列物质属于醇类的是()10、下列有关物质的命名正确的是()A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B.CH3CH2 CH2CHOHCH2 CH3：4-己醇 C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇11、今有组成为 CH4O 和 C3H8O 的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为() A.3 种B.4 种C.7 种D.8 种12、下列说法正确的是()检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏A.B.C.D.13、化合物丙由如下反应得到：C4H10O 浓硫酸 C4H8 Br2 C4H8Br2(丙)，丙的结构简式不可能是() A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2C.CH3CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br14、下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()15、橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下。下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A.既能发生取代反应，也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C.1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标准状况)D.1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗 240 g 溴16、芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。 它们的结构简式如下。下列说法不正确的是()A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D.两种醇在浓 H2SO4 存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应17、有两种饱和一元醇的混合物 18.8 g，与 13.8 g Na 充分反应，生成的 H2 在标准状态下的体积为 5.6 L，这两种 醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇是()A.甲醇和乙醇B.乙醇和 1-丙醇C.2-丙醇和 1-丁醇D.无法确定 18、将浓硫酸和分子式为 C4H10O 的醇共热，所得到的有机产物有()A.14 种B.13 种C.8 种D.7 种高中化学选修五精品讲义19、乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A 的结构简式为 (2)由乙醇生成 D 的反应类型为 (3)F 是一种常见的塑料，其化学名称是 (4)由乙醇生成 G 的化学方程式为 20、由丁炔二醇可以制备 1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：(1)写出各反应的反应条件及试剂：X ；Y ；Z (2)写出 A、B 的结构简式：A ；B (3)写出生成 1,3-丁二烯的化学方程式：由 A 生成： 由 B 生成： 21、醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：+H2O可能用到的有关数据如下：相对分子质量密度/gcm-3沸点/溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 oC分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5% 碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置 一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g(1)装置b的名称是 (2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是 A. 立即补加B. 冷却后补加C. 不需补加D. 重新配料(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 (4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并 ，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口 倒出”或“下口倒出”)(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 A. 圆底烧瓶B. 温度计C. 吸滤瓶D. 环形冷凝管E. 接收器(7)本实验所得到的环己烯产率是 A. 41%B. 50%C. 61%D. 70% 第二课时 苯 酚【学习目标】1、苯酚的结构特点及与醇结构的区别2、苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途【主干知识梳理】 一、酚的概念及分类1、酚的概念： 与 碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，最简单的酚为苯酚()2、酚的分类：酚是芳香烃的烃基衍生物，按酚中苯环上羟基的多少可分为一元酚、二元酚、多元酚【热身训练 1】1、下列说法中，正确的是() A凡是分子中有OH 的化合物都是醇 B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃 D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质2、下列说法中正确的是()A含有羟基的化合物一定属于醇类 B代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基 C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相似的化学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚3、下列化合物中，属于酚类的是()二、苯酚的分子组成和结构分子式俗称结构式结构简式比例模型官能团 或 羟基( )【热身训练 2】1、已知苯酚和乙醇在性质上有很大的差别，其最可能的原因是()A官能团不同B常温下状态不同C相对分子质量不同D官能团所连的烃基不同 2、下列各组物质中，一定属于同系物的是()A乙二醇和丙三醇 BC6H5OH 和 C6H5CH2OHCC3H6 和 C4H8DC2H6 和 C10H22三、苯酚的物理性质(1)颜色状态：常温下，纯净的苯酚是 晶体，有特殊气味，熔点 43，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分 氧化而略带粉红色(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 (S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于 65时，苯酚能 与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂(3)较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至 65以上时变澄清，再冷却又变浑浊。这一现象充分体现了苯酚的溶 解度与温度的关系(4)毒性：苯酚 。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 清洗， 再用水冲洗(5)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析 出的苯酚分离，不是过滤法，而是 的方法(6)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存9【热身训练 3】1、判断下列说法不正确的是()A纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体B温度高于 65 时，苯酚能与水混溶C苯酚易溶于酒精等有机溶剂D苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 2、常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是()ACH4B浓硫酸C D四、苯酚的化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，且与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用，使得酚羟基 在性质上与醇羟基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼1、弱酸性(羟基中氢原子的反应)：(苯环对羟基的影响)(1)由于 ，能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式 为： ，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红实验步骤实验现象实验结论反应方程式向苯酚晶体中加入 蒸馏水得到浑浊 液体与 Na 反应比 Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧烈与 NaOH 的反应 与 Na2CO3 的反应向苯酚水溶液 中加入 Na2CO3 溶液 向澄清的苯酚钠溶 液中加入稀盐酸 (或通入 CO2 气体)【微点拨】向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2 是否过量，生成物均为 ，不会 生成 Na2CO3苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO电离 ，因此在水溶液中苯酚与 Na CO反应生成，而与3 NaHCO3 反应放出 CO223 通常的酸性顺序：HCl(H2SO4)RCOOH(有机羧酸)H2CO3C6H5OHHCO3 CH3CH2OH制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入 CO2 气体 2、取代反应 (羟基对苯环的影响) (1)苯酚与浓溴水反应：苯酚与浓溴水在常温下反应，立刻生成 2，4，6三溴苯酚现象：溴水褪色且生成反应条件： (不加催化剂)，苯酚的稀溶液溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，一个氢原子需要 1molBr2实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实 验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将 观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用： a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类 b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量对比甲苯与 Br2 发生苯环上的取代反应 甲苯必须与纯溴(液溴)反应并且加铁粉做催化剂，而苯酚与溴的反应则是与浓溴水即能反应且不需要加催化剂(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成 2，4，6三硝基苯酚，是一种烈性炸药，俗称苦味酸(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯苯酚与乙酸的反应：3、显色反应：在少量苯酚溶液中滴加 FeCl3 溶液，溶液显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物(紫色，可用于检验酚类物质)4、氧化反应(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显 ，而生成了对-苯醌(酚羟基易被氧化)(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (3)能够发生燃烧反应：C6H5OH+7O2 点燃 6CO2+3H2O 5、加成反应：因苯酚含有 ，故可以与氢气发生加成反应6、苯酚的缩聚反应：，生成的物质称为酚醛树脂，是一 种高分子化合物，俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛生产电闸、点灯开光、灯口、电 话机等电器用品【热身训练 4】1、能证明苯酚具有弱酸性的实验是()A加入浓溴水生成白色沉淀B苯酚钠溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清变浑浊C浑浊的苯酚加热后变澄清D苯酚的水溶液中加 NaOH 溶液，生成苯酚钠2、下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显浅红色B苯酚能与 FeCl3 溶液反应生成紫色沉淀 C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，可观察到白色沉淀 3、白藜芦醇 广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟 1mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大量分别是()A1mol、1molB3.5mol、7molC3.5mol、6molD6mol、7mol 4、丁香油酚的结构简式为( )，据此结构分析，下列说法正确的是()A可以燃烧，只与溴水发生加成反应B可与 NaOH 溶液反应，也可与 FeCl3 溶液反应C不能与金属镁反应放出 H2D可以与小苏打溶液反应放出 CO2 气体5、下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是( ) AAlCl3 和 NaOH BNa2CO3 和 HClC苯酚钠与盐酸 D苯酚与浓溴水五、苯酚的用途：酚类化合物是重要的化工原料，苯酚是最简单的酚，它又是十分重要的化工原料，其制取得到 的酚醛树脂俗称“电木”，还可以用苯酚做原料制造合成纤维、药物、农药，合成香料、染料等【热身训练 5】1、(多选)药皂具有杀菌消毒的作用，通常是在普通肥皂中加入少量的() A甲醇B酒精C苯酚D硫磺2、下列关于苯酚的叙述中，正确的是()A纯净的苯酚是粉红色晶体B苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏 C苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应D苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼六、酚类同分异构体找法：同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体CnH2n-6O酚芳香醇芳香醚C7H8OC8H10OC9H12O【热身训练 6】1、由 C6H5，C6H4，CH2，OH 4 种原子团一起组成属于酚类物质的种类有() A1 种B2 种C3 种D4 种2、某些芳香族化合物的分子式均为 C7H8O，其中与 FeCl3 溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为() A2 种和 1 种B2 种和 3 种C3 种和 2 种D3 种和 1 种3、2氨基5硝基苯甲醚俗称红色基 B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式为( )若分子式与红色基 B 相同，且氨基(NH2)与硝基(NO2)直接连在苯环上并呈对 位时的同分异构体数目(包括红色基 B)可能为()A2 种B 4 种C 6 种D10 种4、某些芳香族化合物与 互为同分异构体，其中与 FeCl3 溶液混合后显色和不显色的种类分别 有()A2 种和 1 种B2 种和 3 种C3 种和 2 种D3 种和 1 种【课后作业】1、下列说法正确的是() A除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到 50 时形成悬浊液 C苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 CO2 D苯酚既可以发生氧化反应，又可以发生还原反应2、在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的()3、只用一种试剂就可以鉴别下列 4 种无色稀溶液：乙醇、苯酚、AgNO3 溶液、KOH 溶液的是() A自来水BFeCl3 溶液CBaCl2 溶液D稀硫酸4、下列各组物质中互为同系物的是()A 与 B 与C乙醇与 2-丙醇D乙二醇与丙三醇 5、下列有机物与苯酚互为同系物的是()6、下列说法正确的是() A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团，故两者互为同系物 C互为同分异构体D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与 NaOH 反应7、一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签，则实验室对 盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是()ABCD 8、下列溶液中通入过量的 CO2 溶液变浑浊的是()ACaCl2 溶液BNaOH 溶液C 溶液DCa(OH)2 溶液9、欲从苯酚的乙醇溶液中分离苯酚和乙醇，有下列操作：蒸馏；过滤；静置分液；加入足量的金属钠；通入过量的二氧化碳；加入足量的 NaOH 溶液；加入足量的 FeCl3 溶液；加入乙酸和浓硫酸的混合液 加热。合理的实验操作步骤及顺序是()ABCD 10、能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是()A苯酚能和溴水迅速反应B液态苯酚能和钠反应放出 H2 C室温时苯酚不易溶于水D苯酚的水溶液具有酸性11、苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与 NaOH 溶液反应B能与钠反应放出 H2C呈现弱酸性D都能发生消去反应 12、漆酚 是我国特产漆的主要成分，则漆酚不应具有的化学性质是()A可以和 H2 发生加成反应B可以使酸性 KMnO4 溶液褪色C可以跟 Na2CO3 溶液反应放出 CO2D可以跟溴水发生取代反应 13、己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是()A遇 FeCl3 溶液不能发生显色反应B可与 NaOH 和 NaHCO3 溶液发生反应C1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应D该有机物分子中一定有 16 个碳原子共平面14、NM3 和 D58 是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下。关于 NM3 和 D58 的叙述，错 误的是()A都能与 NaOH 溶液反应，原因不完全相同B都能与溴水反应，原因不完全相同 C都不能发生消去反应，原因相同D遇 FeCl3 溶液都显色，原因相同15、下列说法中，正确的是() A含有羟基的有机物都是醇类，都能与钠反应产生氢气B与有机物 互为同分异构体的芳香族化合物共有 4 种 C除去苯中所含的苯酚的方法是加适量浓溴水，过滤 D乙醇的沸点比乙烷的高，其原因是乙醇分子间易形成氢键16、没食子儿茶素的结构简式如图，它是目前尚不能人工合成的纯天然的抗氧化剂。下列有关该物质的叙述正确 的是()A分子式为 C15H12O5B1 mol 该物质与 4mol NaOH 恰好完全反应 C该物质在浓硫酸作用下可发生消去反应 D该物质可以和溴水发生取代反应和加成反应17、某兴奋剂的结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A该物质的分子式为 C16H16O3 B该物质分子内所有碳原子有可能在同一平面内 C该物质可发生加成、取代、氧化等反应 D该物质可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且原理相同18、某化妆品的组分 Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备。下列叙述错误的是()AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色BX 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 CY 既能发生取代反应，也能发生加成反应 DY 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体19、下列四种有机化合物的结构简式如图所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A属于酚类，可与 NaHCO3 溶液反应产生 CO2B属于酚类，能使 FeCl3 溶液显紫色C1 mol 最多能与 1 mol Br2 发生反应D属于醇类，可以发生消去反应 20、某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述正确的是()A该有机物属于芳香烃B该有机物苯环上一氯代物有 6 种C该有机物可发生取代、加成、加聚、消去反应D1 mol 该有机物在适当条件下，最多可与 3 mol Br2、5 mol H2 反应21、某品牌的家用消毒剂的有效成分为对氯间二甲苯酚(其结构简式如图所示)，可以杀灭常见的病毒与细菌。下 列有关该物