人教版高中化学 ·选修5《有机化学基础》有机化合物的同分异构体书写一

组织建设,化学选修5有机化学基础,有机化合物的同分异构体,温故知新,【思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？,分子式相同C5H12，链状,结构不同,戊烷有三种同分异构体,支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。,注意,通常状况下新戊烷是气体,36.1,27.9,9.5,温故知新,一、同分异构现象和同分异构体,2.同分异构体,1.同分异构现象,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,三个相同：,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,两个不同：,结构不同、性质不同,特征：,总结感悟,3.化学中的“四同”比较,原子,单质,化合物,化合物,同一种元素结构不同,质子数相同中子数不同,结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团,分子式相同、结构不同,石墨与金刚石、红磷与白磷、O2与O3,CH4与C2H6,正丁烷与异丁烷,H、D、T,温故知新,1.下列物质互为同分异构体的是，互为同系物的是，互为同位素的是，互为同素异形体的是，属于同一物质的是。,C60与金刚石H与D,与CH3C(CH3)2CH2CH3,当堂训练,与,与,与,2.下列叙述正确的是（）A.分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质B.通式相同的不同物质一定属于同系物C.分子式相同的不同物质一定是同分异构体D.相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体,C,当堂训练,以烷烃为例,3.碳原子数目越多，同分异构体越多,温故知新,问题导学,4.同分异构类型,碳链异构,位置异构,官能团异构,CH3CH2OHCH3OCH3,C=C-C-CC-C=C-C,C-C-C-C、C-C-CC,碳链骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构,碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构,官能团种类不同而产生的异构,注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构,又存在碳链异构，含氧官能团还有官能团异构,科学史话,你知道二氯甲烷有几种结构吗？,二氯甲烷的立体结构,范特霍夫，1852年生于荷兰，首先提出了碳原子是正四面体构型的立体概念，开辟了立体化学的新领域。成为第一位获得诺贝尔化学奖的科学家。现代证明：X射线分析方法证明了碳的模型的正确性。,无同分异构体,有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。,顺-2-丁烯,5.顺反异构,反-2-丁烯,问题导学,5.手性异构（或对映异构）,有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原,同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维,分子只有一个手性碳原子时，分子一定有手性,子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，即具有完全相,空间里不能重叠。,两种不同物质,问题导学,当堂训练,【判断】下列异构属于何种异构？,.1-丙醇和2-丙醇.CH3COOH和HCOOCH3.CH3CH2CHO和CH3COCH34.CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,习题导学,己烷（C6H14）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？,CH3CH2CH2CH2CH2CH3,CH3CH3CH2CCH3CH3,你能写出C4H8的同分异构体吗？,CCCC,再写官能团或取代基的位置异构,（2）官能团位置异构,先写碳链异构,习题导学,交流讨论,（3）官能团类别异构,烯烃和环烷烃,炔烃与二烯烃、环烯烃,醇和醚,CH2=CHCH2CH3,1-丁烯,环丁烷,CH2=CHCH=CH2,CHCCH2CH3,1-丁炔,1,3-二丁烯,CH3CH2OH,CH3OCH3,乙醇,二甲醚,羧酸与酯、羟基醛（酮）等,CH3COOH,HCOOCH3,HOCH2CHO,乙酸,甲酸甲酯,羟基乙醛,醛与烯醇、环醇,CH3CHO,CH2=CHOH,乙醛,乙烯醇（不稳定）,氨基酸与硝基化合物,H2NCH2COOH,CH3CH2NO2,氨基乙酸,硝基乙烷,交流讨论,1、以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。,根据碳架分析、中可加入双键的位置共有5种，而不能加入双键。,当堂巩固,总结感悟,主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻再到间,最后用氢原子补足碳原子的四个价键,(熟记并运用),二.同分异构体的书写方法,(一)烷烃的同分异构体的书写,示例：书写C7H16的同分异构体,1、一直链（主链7个碳）,跟我模仿,2、主链少一个碳（主链6个C）,(支链位置由心到边),(主链由长到短),跟我模仿,3、主链少二个碳（主链5个C）,（1）支链为乙基,注意：乙基不能连在2号碳上，否则导致主链增长,(支链由整到散),(支链位置由心到边),跟我模仿,（2）支链为两个甲基,I、两甲基在同一个碳原子上,(支链由整到散),(支链位置由心到边),跟我模仿,II、两甲基在不同碳原子上,(排布由对到邻再到间),支链邻位,支链间位,注意：甲基不能连在端位碳上,跟我模仿,4、主链少三个碳原子（主链4个碳）,只有一种结构,跟我模仿,C-C-C-C-C-C-C,C7H16的同分异构体共有9种：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,跟我模仿,2、烯烃的同分异构体的书写,先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的,以C4H8为例：,烯烃异构体的书写可以看做是把烷烃中的非等效单键,改成双键，或再把它写成环烷烃。,官能团的位置异构和官能团异构。,总结感悟,例：CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3是某烯烃与H2发生加成反应生成的，写出该烯烃可能的结构简式。,跟我模仿,3、烃的含氧衍生物的同分异构体的书写,醇的同分异构体的书写先把非等效氢改成-OH，改成醚,总结感悟,在非等效单键之间加上O原子。,时与烯烃的书写类似，,以C4H10O为例：,CCCC,1,2,3,4,4种醇的结构,3种醚的结构,CCCC,例.某有机物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个-CH3，有2个-CH2-，有1个CH和一个-Cl，它的可能结构有4种，请写出这四种可能的结构简式,卤代烃的同分异构体的写法与醇的类似。,跟我模仿,三.同分异构体的判断,I.一元取代物的判断方法,如CH4,如新戊烷,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,苯,等效氢法:等效氢原子只能取代一次。,(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,(3)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的,如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,其一氯代物有2种,总结感悟,练习：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,1,2,3,4,4种,1,2,2种,1种,1,4,4种,1种,1,2,3,3种,2,3,当堂训练,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,灵活记忆,II.二元取代物的判断方法：,一氯代物有4种定1号碳第二个氯有4种定2号碳第二个氯有3种定3号碳第二个氯有1种定4号碳第二个氯有1种,注意：定一移二时，不能出现重复现象。,定一移二法,1,2,3,4,异戊烷二氯代物共9种,异戊烷,总结感悟,一氯代物有种；二氯代物有种,一氯代物有种；二氯代物有种,2,10,3,15,关于含有苯环的结构，利用对称轴法判断等效氢。,当堂训练,例:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（）A.9种B.10种C.11种D.12种,A,烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同。,III.多元取代物判断替代法,总结感悟,苯环上共有6个H,四、结构式、结构简式、键线式的书写,1.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一个共价键)用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来；,总结感悟,3.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,2.结构简式：有机物分子中省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式；,书写结构简式注意三点：,1.表示原子间形成单键的“”可以省略,3.准确表示分子中原子成键的情况,如：乙醇的结构简式CH3CH2OH或HO-CH2CH3,但是醛基羧基的碳氧双键可以省略，简写为,-CHO和-COOH,总结感悟,顺反异构,同分异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,立体异构,手性异构,一取代产物的判断等效氢法,总结感悟,常见的官能团异构,总结感悟,当堂巩固,1.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（）个A.2B.3C.4D.5,C-C-C-C-C-C,A,2.下列化合物