高中化学人教版选修5 3.3.羧酸、酯

第三节羧酸酯,一、羧酸1.定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2.分类,烃基不同,羧基数目,脂肪酸芳香酸,一元羧酸二元羧酸多元羧酸,CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸,C6H5COOH,CH3COOHHOOCCOOH,(1)甲酸HCOOH(蚁酸)(2)苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)(3)草酸HOOC-COOH(乙二酸)(4)高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸、油酸等。(5)乳酸CH3CHCOOH|OH,3.自然界中的有机酸(了解),【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。【思考与交流】在日常生活中，我们可以用醋除去水垢Mg(OH)2和CaCO3说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸具有酸性2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO22CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+2H2O,二、乙酸1.乙酸的物理性质,色态：气味：沸点：熔点：溶解性：,无色液体有强烈刺激性气味117.9（易挥发）16.6(无水乙酸又称冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂,2.乙酸的分子结构,分子式：C2H4O2结构式：见板书结构简式：CH3COOH(或把羟基展开写)官能团：-COOH,结构分析,受C=O的影响：碳氧单键易断，氢氧键更易断当氢氧键断裂时，容易解离出氢离子，使乙酸具有酸性。受-O-H的影响：碳氧双键不易断,酸性：乙酸碳酸苯酚,Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2+H2O,教材P60探究1,科学探究,CH3COOHCH3COO+H+A.使紫色石蕊试液变色：原理用上式表示。B.与活泼金属反应：2CH3COOH+FeFe(CH3COO)2+H2C.与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2OD.与碱反应：CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2OE.与某些盐反应：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2思考:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸？1.配制一定浓度的乙酸测定pH值2.配制一定浓度的乙酸钠溶液测定pH值(最简单的方法)3.在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反应的速率,3.乙酸的化学性质(1)弱酸性：,实例，酸性:乙酸苯酚乙醇要点:要清楚每一种OH分别可以和哪些类别的物质发生反应。例1.某化合物结构如图，其跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3NaA.NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.NaCl,醇、酚、羧酸中羟基的酸性比较,练习:1mol有机物可以消耗Na、NaOH、NaHCO3各物质多少mol?,(2)酯化反应,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。本质：酸脱羟基醇断氢。同位素示踪法验证,1.浓硫酸的作用是什么？催化剂，吸水剂2.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？(重点知识)中和乙酸溶解乙醇冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度。4.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。,回顾复习:酯化反应的实验，反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2+H2O,CH3COOCH3+H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+2H2O,三、重要的羧酸1.甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,甲酸形成的盐、酯都具有醛的性质。如HCOONa、HCOOCH2CH3,2.乙二酸,俗称草酸,+2H2O,3.高级脂肪酸,(1)酸性(2)酯化反应(3)油酸加成,四、酯1.概念：,酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习1.写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯一般通式：,R=H，R可以为HRH,R不能为H,2.酯的命名“某酸某酯”,(1)CH3COOCH2CH3(2)HCOOCH2CH3(3)CH3CH2ONO2O|CH2-O-C-CH3(4)|CH2-O-C-CH3|O,乙酸乙酯甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯,3.酯的物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,4.酯的水解,【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。(1)酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(3)酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？酯+水酸+醇（无机酸或碱作催化剂，加热）CH3COOCH2CH3H2OCH3COOH+CH3CH2OH(酸性条件)由于CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O，所以CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONa+CH3CH2OH(碱性条件)酯在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，为了提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。,例2.一环酯化合物，结构简式如图：,试推断：1.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；2.写出此水解产物与金属钠、NaHCO3反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,例题讲解,例1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有多少种，生成物中水的相对分子质量是多少?,1.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯,练习,2.某有机物结构如图下列叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14