《有机化学》教学大纲.doc

有机化学教学大纲适用四年制本科化学专业（参考时数：112学时）一、课程代码：二、课程的性质、目的有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程，是化学系四年制本科生的学科核心课程。有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、用途、合成方法以及它们之间相互转变和内在联系的科学。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在1800万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长，这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有机化学在化学各学科中占有一种十分特殊的地位；若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与其它学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，所以有机化学的教学任务是为学生学习有关专业基础课和专业课、以及今后从事教学、科研、生产和科技开发等工作建立比较牢固的有机化学基础，以及对于将来从事新颖的边缘学科的研究者也有十分重要的作用。三、课程基本要求通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段（基本理论、基本知识和基本技能），为解决各类有机化学问题打下基础，因此要求：1掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法。2初步掌握典型有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程。3掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学。4了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力。5对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。四、课程内容第12章 波谱知识简介（Introduction of 1H NMR、IR and MS）1. 核磁共振谱 (Nuclear magnetic resonance spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，化学位移，自旋裂分，谱图分析。内容与要求：了解核磁共振谱的基本原理，熟悉其谱图特征，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的l HNMR谱。2. 红外光谱 (Infrared spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，不同基团在红外频区的特征吸收，谱图分析。内容与要求：了解红外光谱的基本原理，熟悉红外光谱的一般特征，初步掌握识谱能力。3. 质谱 (Mass spectroscopy)知识点：谱图特征，基本原理，分子离子、分子量和分子式确定，烃类化合物的质谱特征。内容与要求：了解质谱的基本原理、烃类质谱特征，熟悉卤代烃的质谱特征，掌握基峰、分子离子峰、质荷比等概念。第13章 醛和酮 (Aldehydes and Ketones)1. 醛酮的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of aldehydes and ketones)知识点：结构，命名，物理性质。内容与要求：了解醛酮的物理性质，掌握醛酮的结构、命名及波谱特性。2. 醛酮的反应 (Reactions of aldehydes and ketones)知识点：加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂。Cram规则。-H的反应：-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合。氧化和还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。二苯羟乙酸重排，Beckman重排。内容与要求：掌握醛酮的亲核加成反应：加水、醇、亚硫酸氢钠、氨衍生物、氢氰酸、Grignard试剂，掌握亲核加成的历程及醛酮反应的立体化学：Cram规则，掌握醛酮的-H反应：-H卤代、卤仿反应、羟醛缩合，并掌握其反应机理，掌握醛酮的氧化还原反应：Wolff-kishner一黄鸣龙还原法、Clemmensen还原法、双分子还原、Cannizzaro反应、缩硫酮脱硫加氢反应、金属氢化物还原、被Tollen试剂氧化、Baeyer-Villiger氧化反应。掌握二苯羟乙酸和Beckman重排及重排机理。3. 醛酮的制备 (Preparations of aldehydes and ketones)知识点：醇的氧化和脱氢，芳烃的氧化，Friedel-Crafts反应，Gattermann-Kock反应，炔烃催化水合，偕二卤代物水解，烯烃的臭氧化还原水解，酰卤的还原，酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。内容与要求：掌握一元醛酮的制法：醇的氧化和脱氢、芳烃的氧化、Friedel-Crafts反应、Gattermann-Kock反应、炔烃催化水合、偕二卤代物水解、烯烃的臭氧化还原水解、酰卤的还原、酰卤与R2Cd、R2CuLi反应。4. 酮-烯醇平衡 (Equilibrium of keto form and enol form)知识点：酮-烯醇平衡，互变异构，烯醇式，烯醇盐，外消旋化。内容与要求：理解酮-烯醇平衡、互变异构、外消旋化，掌握烯醇式、烯醇盐概念。5. 醛酮的来源和用途 (Origin and use of aldehydes and ketones)知识点：甲醛，乙醛，丙醛，丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮。内容与要求：了解甲醛，乙醛，丙醛、丁醛和其它脂肪醛，丙酮，环己酮的来源和用途。6. 二羰基化合物 (Dicarbonyl compounds)知识点：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。内容与要求：熟悉二羰基化合物：乙二醛，2,3-丁二酮，2,4-戊二酮，1,3-环己二酮。熟悉它们的反应。第14章 羧酸 （Carboxylic acids）1. 一元羧酸的结构和命名 (Structure and nomenclature of carboxylic acids)1. 1.知识点：羧基的结构，羧基负离子的结构，羧酸的命名。内容与要求：理解羧基、羧基负离子的结构，掌握羧酸的命名。2. 一元羧酸的物理性质 (Physical properties of carboxylic acids)知识点：一元羧酸的熔点和沸点，一元羧酸的波谱特征。内容与要求：熟悉一元羧酸的熔点和沸点，掌握一元羧酸的波谱特征。3. 羧酸的反应 (Reactions of carboxylic acids)知识点：羧酸的酸性，诱导效应，共轭效应，场效应，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应，脱羧反应，羧酸的还原，-H的卤代反应。内容与要求：理解诱导效应，共轭效应，场效应的概念，会利用诱导效应、共轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的反应：酸性，羧酸与重氮甲烷反应，羧酸盐与卤代烷反应，羧基中羟基的取代反应：生成酯、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺和腈，脱羧反应：Hunsdiecker反应、Kolbe反应、Cristo反应，-H的卤代反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应，羧酸的还原。4. 羧酸的制备 (Preparations of carboxylic acids)知识点：氧化法，水解法、格利雅试剂法。内容与要求：掌握一元羧酸的制法：氧化法、水解法、格利雅试剂法。5. 一元羧酸的来源及用途 (Origin and use of carboxylic acids)知识点：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸。内容与要求：了解一元羧酸：甲酸，乙酸，丙酸，丁酸，异丁酸，高级脂肪酸的来源和用途。6. 二元羧酸 (Dicarboxylic acids）知识点：命名，物理性质，反应：酸性、热分解，来源和用途。内容与要求：掌握二元羧酸的命名，熟悉二元羧酸的物理性质，掌握二元羧酸的反应：酸性，热分解反应，熟悉丁烯二酸：顺反异构、顺反异构的互变，环丙烷-1,2-二甲酸的异构。了解二元羧酸的来源和用途。第15章 羧酸衍生物 (Carboxylic acid derivatives) 1. 羧酸衍生物的结构、命名和物理性质 (Structure、 nomenclature and physical properties of carboxylic acid derivatives)知识点：羧酸衍生物的结构，命名，物理性质。内容与要求：了解物理性质，掌握羧酸衍生物的结构、命名和波谱特征。2. 羧酸衍生物的反应及制备 (Reactions of carboxylic acid derivatives)知识点：羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与有机金属化合物的反应，还原，Hofmann重排，羧酸衍生物的制备。内容与要求：掌握羧酸衍生物的反应：水解、醇解、氨解、酸解、与格利雅试剂的反应，还原，Hofmann重排。掌握酯的碱性水解，酸性水解，酯交换反应的机理。掌握Hofmann重排机理。掌握酰卤、酸酐、酯、酰胺的制备，会用Beckmann重排反应制备酰胺。3. 烯酮 (Olefine ketones)知识点：性质，反应，制备。内容与要求：了解乙烯酮的性质及制法，掌握乙烯酮的反应：水解、醇解、氨解、酸解。4. 过酸 (Peracids)知识点：性质，命名，反应。内容与要求：熟悉过酸的性质及命名，掌握过酸的反应：酸性、与烯烃反应、醛酮的氧化(Baeyer-villier氧化反应)，掌握Baeyer-villier氧化反应的机理。5. 原酸酯 (Ortho-esters)知识点：性质，命名，反应。内容与要求：了解原酸酯的性质，熟悉原酸酯命名、反应。6. 腈 （Nitriles）知识点：性质，命名，反应。内容与要求：了解腈的性质，熟悉腈的命名，掌握腈的反应：加氢、加水、加醇、加格利雅试剂。熟悉酸、碱催化加水的机理，掌握Ritter反应及其机理。第16章 双官能团化合物（Difunctional compounds）1. 邻二醇化合物 知识点：邻二醇的制备及其重要重排反应性。2. -羟基醛和-羟基酮知识点：-羟基醛和-羟基酮的制备与化学性质。3. 双羰基化合物知识点：熟悉1,2-、1,3-、1,4-等双羰基化合物的制备与性质。4. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成应用知识点：取代乙酸和取代丙酮衍生物的制备。5. ,-不饱和醛酮 (,- Unsaturated aldehydes、ketones)知识点：反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应，制备。内容与要求：掌握,-不饱和醛酮的反应：加氢氰酸、与RMgX反应、与R2CuLi反应、插烯作用、Michael反应、还原反应、Diels-Alder反应、以及它的制法。6. 卤代酸和羟基酸2. 2.知识点：命名，制备，反应。内容与要求：熟悉卤代酸的命名，掌握卤代酸的制法：Hell-Volhard-Zelinsky反应。掌握卤代酸的反应：与各种亲核试剂的反应。3.了解乳酸、苹果酸、柠檬酸的用途，掌握醇酸的制备：卤代酸的水解、氰醇的水解、Reformatsky反应、环酮的氧化水解，熟悉醇酸的反应：脱水、降解、与醛反应。第17章 酚和醌 (Phenols and quinone)1. 酚和醌的结构、命名和物理性质 (Structure, nomenclature and physical properties of phenols)知识点：酚的结构、命名，酚的物理性质，酚的波谱。内容与要求：了解酚的物理性质，掌握酚的结构、命名和酚的波谱。2. 一元酚的反应及制备 (Reaction and preparations of phenols)知识点：酸性，苯环上的取代反应，氧化，制备。内容与要求：掌握一元酚的反应：酸性、取代基对酸性的影响、酚羟基的烷基化、取代反应（卤化、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应）、氧化，掌握异丙苯氧化法制苯酚，熟悉磺酸盐碱熔法、卤苯水解法制苯酚，了解多元酚的制法、反应。3. 酚的来源和用途 (Origin and use of alcohols and phenols)知识点：苯酚。内容与要求：了解苯酚等的来源和用途。第18章 有机含氮化合物胺（Nitrogen compound) 1. 硝基化合物 (Nitro-compounds)知识点：芳香族硝基化合物，脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。内容与要求：了解芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，掌握芳环上亲核取代反应，理解芳环上亲核取代反应的机理，了解脂肪族硝基化合物，亚硝基化合物。2. 腈 知识点：腈的结构，命名，物理性质。3. 胺的结构、命名和物理性质 (Structure、nomenclature and physical properties of amines) 知识点：胺的结构，命名，物理性质。内容与要求：理解胺的物理性质，掌握胺的结构、命名和波谱特征。4. 胺的制备与反应 (Reactions of amines)知识点：反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。氨的烃化，Gabriel合成法，酰胺、肟和腈的还原，醛酮的还原胺化，Hofmann重排，Mannich反应。内容与要求：掌握胺的反应：碱性、烃化、酰化和磺酰化、亚硝化、氧化(Cope消去)、芳胺的亲电取代反应。会用诱导效应、共轭效应解释取代基对胺碱性的影响。5. 二胺、不饱和胺和取代胺 (Diamines、unsaturated amines and substituted amines)知识点：二胺，不饱和胺，取代胺。内容与要求：了解二胺和取代胺的性质和用途，掌握烯胺的制备及反应，会通过烯胺制备-烃基酮、-二酮、1,4-二羰基化合物、1,5-二羰基化合物。6. 季铵盐和氢氧化四烃基铵 (Quaternary ammonium salt and tetra-alkyl ammonium hydroxide)知识点：季铵盐，氢氧化四烃基铵，Hofmann消去，胺和铵盐的立体化学。内容与要求：了解季铵盐的用途：作为相转移催化剂，掌握季铵盐的制备，掌握氢氧化四烃基铵的制备及霍夫曼消去反应，了解胺和铵盐的立体化学。7. 重氮化合物 (Diazo compounds)知识点：重氮甲烷的结构，重氮化合物的制法，重氮化合物的反应及性质。内容与要求：了解重氮化合物的性质及制法，熟悉重氮甲烷的结构，掌握重氮甲烷的反应：与酸反应、与醛酮反应、与酰氯的反应（Wolff重排、Arndt-Eistert合成法），掌握碳烯和类碳烯的制法及反应：Simmons-Smith反应。8. 芳基重氮盐 (Aryl diazo salts)知识点：芳基重氮盐的结构，反应，制备。内容与要求：理解芳基重氮盐的结构，掌握芳基重氮盐的制备，掌握芳基重氮盐的取代反应：羟基取代、卤素及氰基取代(Sandmeyer反应， Schiemann反应)、硝基取代(Gatterman反应)、氢取代，掌握芳基重氮盐作为亲电试剂与活化芳香族化合物的偶联反应，了解芳基重氮盐的还原。9. 偶氮化合物 (Azoic compounds)知识点：芳香偶氮化合物制法， 联苯胺重排。内容与要求：掌握芳香偶氮化合物制法，掌握联苯胺重排。熟悉芳香偶氮化合物的性质和异构。第19章 多环芳烃及其衍生物1. 多环芳烃的分类和命名 知识点：稠环芳烃、联环芳烃和多苯代酯环的命名2. 联苯 知识点：制备及其性质3. 萘、蒽、菲 知识点：来源、制备和性质4. 三苯甲烷及衍生物 制备、性质和应用。第20章 非苯芳香化合物 (Heterocyclic compounds)知识点：杂环化合物的分类和命名、呋喃、吡咯和噻吩、吲哚、吡啶、喹啉和异喹啉、嘧啶和嘌呤, 生物碱。内容与要求：熟悉杂环化合物的分类和命名，掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应：亲电取代反应、加成反应，熟悉吡咯的酸性。了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，熟悉其合成法。了解呋喃、吡咯和噻吩的重要衍生物：糠醛、吲哚、卟啉环系化合物，熟悉吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应：碱性、亲核取代反应、亲电取代反应、吡啶的氧化和还原、吡啶环2,4,6-位烷基的-H反应。熟悉吡啶环的合成。掌握喹啉及其衍生物的合成(Skraup合成法)，掌握喹啉和异喹啉的反应：亲核取代反应、亲电取代反应、氧化和还原、喹啉环2,4-位烷基的-H反应。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。第21章 周环反应（Concerted reactions）知识点：电环化反应，环加成，迁移反应内容及要求：掌握电环化反应：含4个电子的体系，含6个电子的体系；掌握电环化反应的选择规律。了解2+2环加成反应，掌握2十4环加成反应。了解氢原子参加的1, j迁移，掌握3, 3迁移反应。第22章 碳水化合物 (Carbohydrates)知识点：单糖的结构，单糖的反应，葡萄糖结构的证明，二糖，多糖。内