学高中化学鲁科版选修五同步辅导与检测-有机化学反应类型PPT课件

,2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因是奶粉中含有三聚氰胺。三聚氰胺(英文名：Melamine)，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，俗称密胺、蛋白精，又叫2,4,6-三氨基1,3,5-三嗪，结构简式为。思考：该物质能发生的化学反应有哪些？提示：因含有不饱和键，可发生加成反应。,1有机化学反应的分类,2加成反应是指有机化合物中的_的两端原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应，发生加成反应所必须含的结构_、_、_、_、_、_。,1加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应2双键或叁键CC,3取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_的反应，如烷烃、芳烃中的_，与碳原子相连的_、_等也能被取代，还有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的_部分也能发生取代反应。4(1)消去反应，在一定条件下，从有机物分子中脱去一个_(如H2O、HBr等)生成分子中含有_的化合物的反应叫做消去反应。能够发生消去反应的有机物除醇外，也可以是卤代烃，如溴乙烷(CH3CH2Br)、2氯丙烷()等。,3代替氢原子OHX烃基4(1)小分子双键或叁键,(2)_的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，生产乙烯的主要方法是_，如：C4H10C2H6_；而实验室制乙烯的药品是_，反应条件是_。5有机化学中的氧化反应和还原反应(1)氧化还原反应：在有机化学中通常将有机化合物分子中增加_或减少_的反应称为氧化反应，将有机化合物分子中增加_或减少_的反应称为还原反应。(2)氧化数：对于某一有机化合物来说，可运用其分子中碳原子的_来判断它能否发生氧化反应或还原反应。,(2)乙烯石油的裂解C2H4酒精浓硫酸、加热5(1)氧原子氢原子氢原子氧原子(2)成键方式,所谓氧化数是人们根据经验总结出来的用于表示分子中某个原子所处_状态的一种数值。加氧或去氢会使发生反应部位的碳原子的氧化数_；反之，加氢或去氧会使发生反应部位的碳原子的氧化数_。因此，可以把反应部位的碳原子的氧化数升高的有机化学反应判断为_，把反应部位的碳原子的氧化数降低的有机化学反应判断为_。也就是说，有机化学中的氧化反应和还原反应可以看作从碳原子的氧化数变化的视角来对有机化学反应分类的。,失电子升高降低氧化反应还原反应,6有机化合物与极性试剂发生加成反应是双键或叁键两端带部分正电荷()的原子与试剂中_的原子或原子团结合；双键或叁键两端带部分负电荷()的原子与试剂中_的原子或原子团结合，其式为_。从加成的试剂来看，除H2、H2O、X2外，还有_。如：CH2CH2H2O_；CHCHHCN_；,6带部分负电荷()带部分正电荷()B2A1B1A2HXCH3CH2OHCH2CHCNCH3C(OH)CH3CH3CHNH2,CN,OH,7(1)烷烃和芳香烃发生取代反应时，主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代。如苯环上的氢原子可以被_(R)、酰基(_)、_、_等所取代。如：,(2)CH3CH2OHHClCH3CH2ONaCl碱性条件下(3)HCCCH2ClB2A1B1A2,(2)含有X、OH的有机化合物也能发生取代反应，如：CH3CH2ClH2O_或CH3CH2ClNaOH_。需注意的是卤代烃与水发生取代反应的条件必须是_。(3)烯烃、炔烃、酮、醛、羧酸等分子中烷基部分的H也易发生取代反应。如CH3CCHCl2_。有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用_。,8能够发生消去反应的有机物除醇外，还原卤代烷。发生消去反应时，消去产物与试剂类型有关，如醇的消去反应用的试剂是浓硫酸等脱水剂；卤代烃脱去卤化氢，常选用_等碱性试剂；从邻二卤代烃中脱去卤原子时，常选用金属_等试剂。因此用消去反应可以在碳链上引入_等不饱和基团。如：,8NaOH单质双键NaOH、醇CH3CHCHCH3ZnBr2,9有机化合物分子中原子的氧化数能否_或者_是物质能否发生氧化反应或还原反应的前提条件。甲烷分子中碳原子的氧化数为_，因此甲烷中的碳元素_被还原，只能_。,9升高降低4不能被氧化42氧化还原0氧化还原2,10在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、_、_、_和_等。在还原反应中常见的还原剂有_、_和硼氢化钠(NaBH4)。,10KMnO4溶液O3银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液H2氢化铝锂（LiAlH4）,1概念：加成反应是有机物分子中的双键或叁键(不饱和键)两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应。2能发生加成反应的基或官能团,加成反应,3.常见加成反应,应用：(1)乙烯与H2SO4加成反应产物经水解后可得到乙醇，现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。(2)乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料丙烯腈。(3)乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料氯乙烯。4加成反应的“电性”分析由于不同原子或原子团吸引电子的能力(或排斥电子的能力)不同，有机物双键或叁键两端的原子就会带部分正电荷()或带部分负电荷()。当与加成试剂加成时，加成试剂中带部分正电荷()的原子或原子团，就会加成到有机物不饱和原子带部分负电荷()的原子上；加成试剂中带部分负电荷()的原子或原子团，部分加成到有机物不饱原子带部分正电荷()的原子上。如：有机物A1B1分子的电荷分布表示为：,，加成试剂A2B2分子的电荷分布表示为：其加成反应可表示为：B2A1B1。,A2,须,乙烯酮CH2=C=O在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，其反应可表示为：CH2=C=OHACH3CA由此判断，下列反应不合理的是()ACH2=C=OHClCH3COClBCH2=C=OH2OCH3COOHCCH2=C=OCH3CH2OHCH3COCH2CH2OHDCH2=C=OCH3COOH(CH3CO)2O,O,答案：C点评：加成反应中，分析分子中断裂化学键两端的原子分别带什么电荷是解题关键。,1概念：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。2常见取代反应,取代反应,HX,浓H2SO4,注意：(1)取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。(2)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。例如，丙烯和氯气的取代产物3氯1丙烯，在工业上可以用于制备俗称甘油的丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。,下列反应属于取代反应的是()AZnCuSO4ZnSO4CuBNaClAgNO3AgClNaNO3CCH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2OD2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2解析：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应，C选项中CH3COOC2H5可看作CH3COOH中羟基被OC2H5代替；也可看作C2H5OH中氢原子被CCH3代替。答案：CD点评：从取代反应的概念理解，“取而代之”，“有上有下”。,O,1概念：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。2常见的消去反应(1)卤代烃的消去反应条件：NaOH醇溶液、加热(消去一分子HCl)条件：Zn、加热,消去反应,注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。,也有少量的(CH3)2CHCH=CH2生成，而CH3X和(CH3)3CCH2Br却不能发生消去反应。若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如发生消去反应，生成物可为CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3。若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如,醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓H2SO4、加热(乙醇是170)，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液、)，要注意区分。应用：在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。,有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种，则此有机物的结构简式为(),答案：D点评：消去反应要特别注意断键部位。,1概念氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。2判断有机物中碳原子氧化数的依据(1)H原子的氧化数为1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子时，碳、氧等原子的氧化数就为1；(2)若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键相结合，碳原子的氧化数就分别为1、2、3；(3)若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。,氧化反应还原反应,3常见氧化反应(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成C=O键。叔醇(羟基所连碳原子上无H)不能被氧化。,(2)醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基。,(3)乙烯氧化：2CH2=CH2O22CH3CHO(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质(醌)。4常见的氧化剂：O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液。5常见的还原反应有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。,6常见的还原剂：H2(催化氢化)、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)。7应用：利用氧化反应或还原反应，可以转变有机化合物的官能团，实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化，以达到预期的合成目的。例如，用甲烷做起始物，利用氧化反应和还原反应，可以实现以下转化：,(双选)下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()ACH3CH2CH2OHB(CH3)3CCH2OH,解析：醇的氧化，实际上是醇中的羟基氢与连在羟基的碳上的氢脱去并与O结合成H2O，形成醛或酮，一般RCH2OH可氧化为RH，RCHR可氧化为RR，而RCOH(R、R、R均为烃基)不能被氧化，题中B项可以被氧化，但不能发生消去反应，D项也是能被氧化，但不能发生消去反应。所以A、C为正确选项。答案：AC,判断下列划线碳原子的氧化数：,_，_，_，_，_，_，_，_，_，_。,解析：有机化合物中氧化数的规定：氢的氧化数为1，与其相连的其他原子的氧化数为1；若碳原子分别与氧、氮原子以单键、双键、叁键相结合，碳的氧化数分别为1，2，3；若碳原子与碳原子之间相连，碳原子的氧化数为0，根据以上三点，可将碳原子的氧化数进行加和计算。答案：1202434202点评：氧化数是人们根据经验总结出来的用来表示分子中某种原子所处氧化状态的一种数值。通常用来判断氧化还原反应进行的方向和物质发生的是什么反应，特别是在有机化学反应中没有实际意义的电子得失，运用氧化数来衡量氧化还原反应就显得既重要又轻松方便。因此氧化数的计算显得尤其重要。,解析：要