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文档简介
.,1,有机合成逆合成分析,北京八十中学吴卫东,.,2,一、有机合成教学的价值和功能,学科价值,社会价值,学科素养,学科能力,建立物质转化观,整合有机反应,转化过程中逆推的思想和原则,医药,军工,化妆品,材料,八硝基立方烷,.,3,建立物质转化观,整合有机反应,以转化的思想认识各类物质性质,从断键的位置再认识官能团的性质,转化过程中逆推的思想和原则,从目标物质结构判断中间体的官能团,从化学键的特点还原出中间体,从中间体还原出原料库中的原料,.,4,二、有机合成的教学设计,建构主义教学理论,有效学习理论,STS教育论,教学指导理论,学生学习方法,合作交流,独立探索,.,5,成果引入,展示成果、了解合成的必要性,逆合成分析法流程图的学习,逆合成方法的建构,逆合成法的应用,落实知识、培养能力,总结提升,提炼方法、形成有机合成的基本方法和思路,激励,人类是可以通过自身的努力改造自然,改善自己的生存环境,.,6,特效药奎宁,世界上每年有3亿到5亿人,患上疟疾病,每年有270万人死于疟疾.,金鸡纳树,提取奎宁,合成奎宁,确定结构设计合成,第一阶段成果引入展示合成的必要性,.,7,海葵毒素分子式C129H223N3O54,.,8,逆合成法流程的建构,第二阶段逆合成法流程图的建构,学生障碍点,学生的难点,不了解合成的真实过程,对有机反应不熟练,.,9,1、明确目标化合物结构,2、设计合成路线,水仙花香的化学成分存在于多种植物中,它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用于做塑料、涂料的增塑剂。,.,10,只含有C、H、O,1、确定结构,从水仙花中提取的香料进行结构分析,所得结果如下:,图谱分析,酸性条件下水解生成A、B均含苯基;A有酸性,和FeCl3溶液不显色,B无酸性,红外光谱分析苯环、C=O、CO核磁共振氢谱分析有7种环境H质谱分析相对分子质量212,元素分析,性质分析,.,11,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,有机物原料库苯、甲苯乙烯、丙烯1,3丁二烯2丁烯,逆合成分析法:,你能用原料库中的原料合成苯甲酸苯甲酯吗?,.,12,逆合成分析法:,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,怎样找中间体?,逆向切断在何处切断?,把目标分子化学键切断,分解成不同的中间体优先在官能团处、碳杂键(如CN、CO)处切断,.,13,原料廉价绿色化,试剂、催化剂无公害化,原子经济性,选择反应合理化,操作安全可靠化,选择合成最佳路线原则,绿色合成,.,14,+,巩固练习,写出合成的逆合成分析思路,切断,有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2丁烯,第三阶段逆合成分析法的应用,.,15,大量生产,明确目标化合物的结构,设计合成路线,合成目标化合物,对样品进行结构测定试验其性质或功能,绿色合成,基础原料,中间产物,目标产物,逆推法,逆推法,第四阶段有机合成的基本思路,.,16,有机合成之父伍德沃德先后合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素、利血平和维生素B12等一系列复杂有机分子和有机配体配合物,为有机合成作出了巨大
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