磷脂和甾族化合物PPT课件

引言,花海中令人心旷神怡的宜人芳香；甘甜味美的新鲜水果。这些芳香气味正是低级酯所具有的特殊味道，它给人们生活带来了嗅觉上的享受。,而广泛存在于动植物体内类似于酯结构的脂类化合物更是生物维持正常生命活动不可缺少的物质之一，同时也是人体能量的主要来源。脂类是油脂和类脂的总称。本单元学习酯、油脂和类脂。,第13单元酯和脂类,第一节酯,第二节油脂,第三节类脂,第13单元酯和脂类,问题,1.你知道酯是怎样形成的吗？,2.酯是如何分类的？,第一节酯,酯有哪几类？,第一节酯,无机酸酯无机含氧酸和醇脱水生成的酯。,有机酸酯羧酸和醇脱水生成的酯。,通常把羧酸酯简称为酯。,讨论,硝酸乙酯,乙酸乙酯,第一节酯,（一）酯的结构,一、酯的结构和命名,从结构上看，酯是由酰基和烃氧基相连而成的化合物。,酯的通式：,酰基,烃氧基,定义,酯键,第一节酯,羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。,酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。,浓硫酸,某酸,某醇,某酸某酯,（二）酯的命名,一、酯的结构和命名,甲酸乙酯,丙酸甲酯,苯甲酸乙酯,甲酸苯甲酯,第一节酯,（二）酯的命名,一、酯的结构和命名,第一节酯,二、酯的理化性质,低级酯为无色液体，高级酯为蜡状固体。酯一般比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂。低级酯能溶解很多有机化合物，又易挥发，故为良好的有机溶剂。,低级酯存在于各种水果和花草中，具有芳香气味。如：乙酸乙酯有苹果香味；乙酸异戊酯有香蕉味；苯甲酸甲酯有茉莉香味。,（一）酯的物理性质,第一节酯,（二）酯的化学性质,水解,酯化,酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇。,酯的水解反应是酯化反应的逆反应，这是一个可逆反应。在没有催化剂存在时反应速率很慢。,二、酯的理化性质,问题,答案,如何加快酯的水解速度？,第一节酯,酯的水解反应速度较慢，在水解时如加入少量酸或碱作催化剂，可加速水解反应的进行。,（二）酯的化学性质,二、酯的理化性质,酯在碱作催化剂时，生成的羧酸能被碱中和成羧酸盐，从而使产物羧酸的浓度减小，促使平衡向水解反应方向移动。因此在足量碱存在下，酯的水解反应可以进行完全。,酯在碱性条件下水解反应式为：,第一节酯,问题,如何促使酯的水解完全？,答案,（二）酯的化学性质,二、酯的理化性质,第二节油脂,你知道的油脂有哪些？,问题,答案,菜油、豆油、花生油；猪油、羊油、人体内脂肪。,油,脂肪（猪油）,第二节油脂,一、油脂的组成和结构,问题,油脂如何分类？,油脂是油和脂肪的总称。,答案,油来源于植物、常温下呈液态的油脂。如花生油、芝麻油等；,脂肪固态或半固态的油脂。如猪脂、牛脂(习惯上也称猪油、牛油)等。,第二节油脂,油脂的组成甘油和高级脂肪酸形成的酯,如果R1、R2、R3相同，这样的甘油酯称单甘油酯；如果Rl、R2、R3不同，则称为混甘油酯。天然油脂大多为混甘油酯的混合物。,油脂的结构通式如下：,一、油脂的组成和结构,（甘油三酯或三酰甘油）,第二节油脂,组成油脂的高级脂肪酸有何特点?,问题,答案,高级碳原子数目多；直链没有支链；偶数含16和18个碳原子的高级脂肪酸最为常见；一元羧酸只有个羧基。,一、油脂的组成和结构,常见油脂中所含重要高级脂肪酸饱和脂肪酸,第二节油脂,硬脂酸（十八酸）,CH3(CH2)14COOH,软脂酸（十六酸）,CH3(CH2)16COOH,一、油脂的组成和结构,油酸（9-十八碳烯酸）,第二节油脂,花生四烯酸（5，8，11，14-二十碳四烯酸）,CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOH,亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）,亚麻酸（9，12，15-十八碳三烯酸）,CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH,CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH,CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH,常见油脂中含重要高级脂肪酸不饱和脂肪酸,一、油脂的组成和结构,第二节油脂,含较多饱和脂肪酸,含较多不饱和脂肪酸,组成油脂的脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点的影响：一般含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈液态；而含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯常温下呈固态。,油,脂肪,一、油脂的组成和结构,第二节油脂,高级脂肪酸能否在体内合成？,问题,答案,定义,必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。,多数脂肪酸在人体内都能够合成，只有亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等在体内不能合成，但又是营养上不可缺少的，必须由食物供给。,在体内不能合成，但又是营养上不可缺少的，必须由食物供给脂肪酸称为必需脂肪酸。,一、油脂的组成和结构,第二节油脂,（一）油脂的物理性质,纯净的油脂是无色、无臭、无味的。但天然的油脂因溶有维生素和胡萝卜素、叶绿素等色素或由于贮存期间的变化而带有一定的颜色和气味；油脂比水轻，难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂；油脂是混和物，没有固定的熔点和沸点。,二、油脂的理化性质,第二节油脂,（二）油脂的化学性质,1油脂的水解反应,油脂在不完全水解时，可生成脂肪酸、单酰甘油或二酰甘油。,油脂在完全水解时，生成甘油和3分子高级脂肪酸。,酸或酶,二、油脂的理化性质,（甘油三酯）,（甘油）,（高级脂肪酸）,第二节油脂,（二）油脂的化学性质,油脂在碱性溶液中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐（肥皂）。,1油脂的水解反应,二、油脂的理化性质,第二节油脂,（二）油脂的化学性质,由高级脂肪酸钠盐组成的肥皂，称为钠肥皂，就是常用的普通肥皂。由高级脂肪酸钾盐组成的肥皂，称为钾肥皂，又称软皂。,油脂在碱性溶液中的水解反应称为皂化反应。,1油脂的水解反应,二、油脂的理化性质,第二节油脂,含有不饱和脂肪酸成分的油脂，因其分子中含有碳碳双键，所以能在一定条件下与氢发生加成反应。,（二）油脂的化学性质,2油脂的加成反应,二、油脂的理化性质,（1）加氢(含有不饱和脂肪酸成分的油脂),第二节油脂,甘油三油酸酯甘油三硬脂酸酯,（二）油脂的化学性质,2油脂的加成反应,二、油脂的理化性质,（1）加氢(含有不饱和脂肪酸成分的油脂),第二节油脂,通过加氢提高了油的饱和程度，可从液态油变成固态脂肪。这一过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。形成的固态油脂，称为硬化油。,（1）加氢(含有不饱和脂肪酸成分的油脂),（二）油脂的化学性质,2油脂的加成反应,二、油脂的理化性质,第二节油脂,含有不饱和脂肪酸成分的油脂，也能与卤素(碘等)发生加成反应。,（2）加碘(含有不饱和脂肪酸成分的油脂),（二）油脂的化学性质,2油脂的加成反应,二、油脂的理化性质,第二节油脂,油脂在空气中放置过久，逐渐变质产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。,酸败的原因是因为受到空气、光、热、水及微生物的作用，发生水解、氧化等反应，生成有挥发性、有臭味的低级醛、酮和脂肪酸的混合物。酸败的油脂不能食用。,（三）油脂的酸败,为防止油脂的酸败，须将油脂保存在低温、避光的密闭容器中。,二、油脂的理化性质,油脂酸败的重要标志是油脂中游离脂肪酸的含量增加。,第二节油脂,三、油脂的乳化,能使乳浊液稳定的物质称为乳化剂。,生活中常用的乳化剂有哪些?,问题,答案,肥皂、洗衣粉、洗洁精、沐浴露等。,定义,油脂比水轻，难溶于水。将油脂与水混和用力振荡后，油成为小油滴分散于水中形成一种不稳定的乳浊液。,如果要使油分散在水中得到稳定的乳浊液，必须加入乳化剂。,第二节油脂,乳化剂的结构特点以及作用原理是怎样的?,问题,答案,乳化剂的分子结构中既含有亲水基又含有亲油基。当乳化剂与油滴和水接触时，亲油基伸向油中，亲水基伸向水中。这样使油滴的表面形成了一层乳化剂的保护膜，防止小油滴互相碰撞而聚集，从而形成比较稳定的乳浊液。,三、油脂的乳化,第二节油脂,乳化剂的结构特点以及作用原理是怎样的?,问题,答案,如肥皂成分之一软脂酸钠的结构：,亲水基,亲油基,作用原理：包裹在油滴的外面，形成保护膜。,三、油脂的乳化,第二节油脂,利用乳化剂使油脂形成比较稳定的乳浊液的作用，称为油脂的乳化。,在人体小肠内，油脂经胆汁酸盐乳化，从而增加与脂肪酶的接触，促进油脂在体内的消化、吸收。,定义,三、油脂的乳化,第三节类脂,磷脂和甾族化合物。,1是生物体的重要组成成分。2参与生物体的重要生理活动。,定义,在生物体的组成成分中，除含有油脂外，还含有许多性质类似于油脂的化合物，通常被称为类脂。,类型,生理意义,第三节类脂,一、磷脂,磷脂是广泛地分布在动植物组织中的含有一个磷酸基团的类脂化合物。,主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官中，卵黄、植物的种子及胚芽中也都含有丰富的磷脂。它们是细胞原生质的组成部分，一切细胞的细胞膜中均含有磷脂。,定义,存在,第三节类脂,磷脂包括卵磷脂、脑磷脂和神经磷脂等。,卵磷脂和脑磷脂都是甘油磷脂。,分类,神经磷脂水解后生成神经氨基醇而没有甘油。,一、磷脂,（一）卵磷酯（磷酯酰胆碱）,第三节类脂,一、磷脂,（一）卵磷酯（磷酯酰胆碱）,第三节类脂,一、磷脂,（一）卵磷酯（磷酯酰胆碱）,第三节类脂,白色蜡状固体，不溶水，易溶乙醚、乙醇、氯仿；不稳定、易氧化而变色；存在于脑神经组织、肝、肾上腺、红细胞、蛋黄；促进脂肪运输，是抗脂肪肝的药物。,一、磷脂,第三节类脂,（二）脑磷脂（磷酯酰胆碱）,一、磷脂,第三节类脂,与卵磷脂相似，易变色；存在于脑神经组织功能；与血液凝固有关。,（二）脑磷脂（磷酯酰胆碱）,一、磷脂,第三节类脂,（三）神经磷脂（鞘磷脂）,鞘磷脂是细胞膜的重要成分；存在于脑神经组织中；神经磷脂完全水解后可得到：1分子脂肪酸1分子磷酸1分子胆碱1分子神经氨基醇（鞘氨醇）神经磷脂又称为鞘磷脂。,一、磷脂,第三节类脂,二、甾族化合物,甾族化合物又称为甾体化合物或称类固醇化合物；甾族化合物在结构上都含有一个环戊烷并多氢菲的骨架；是广泛存在于生物体内的一类重要的天然化合物；很多甾族化合物具有重要生理作用。如肾上腺皮质激素、性激素等。,第三节类脂,甾族化合物基本骨架为环戊烷并多氢菲。,环戊烷并多氢菲,甾体化合物的基本结构,二、甾族化合物,第三节类脂,1胆固醇（胆甾醇）,因最初是从胆结石中发现而得此名。胆固醇是无色蜡状固体，不溶于水，易溶于有机溶剂。胆固醇常与油脂共存。,：,（一）甾醇,二、甾族化合物,第三节类脂,胆固醇,胆固醇酯,1胆固醇（胆甾醇）,（一）甾醇,二、甾族化合物,第三节类脂,1胆固醇是组成细胞膜的重要成分。在脑和神经组织中含量较多。2胆固醇在体内常与脂肪酸结合成胆固醇酯。在血液里既有胆固醇，又有胆固醇酯。,胆固醇有何生理作用及其存在形式？,问题,答案,1胆固醇（胆甾醇）,（一）甾醇,二、甾族化合物,第三节类脂,胆固醇的来源及去向如何？,问题,答案,1胆固醇（胆甾醇）,（一）甾醇,1胆固醇主要在肝脏中合成和食物中摄取。2胆固醇大部分在体内转化为胆酸、甾体激素或其他物质。3过量摄入或代谢失调会可能造成血管硬化。,二、甾族化合物,第三节类脂,7-去氢胆固醇,维生素D2,麦角甾醇,维生素D3,维生素D2和D3属于D族维生素，能促进人体对钙、磷的吸收，维持血液中钙、磷的正常浓度，从而促进骨骼钙化及牙齿生长。所以能防治佝偻病和软骨病。也叫抗佝偻病维生素。,7-去氢胆固醇和麦角甾醇,（一）甾醇,二、甾族化合物,第三节类脂,胆酸,（二）胆酸类,在人和动物的胆汁中含有结构类似于胆固醇的酸，称为胆酸。,二、甾族化合物,第三节类脂,甘氨胆酸,（二）胆酸类,二、甾族化合物,第三节类脂,牛磺胆酸,（二）胆酸类,二、甾族化合物,第三节类脂,胆汁中，存在甘氨胆酸、牛磺胆酸等多种结合酸，这些结合酸总称为胆汁酸。胆汁酸在小肠中以盐的形式存在。胆汁酸盐是人体乳化剂。,（二）胆酸类,二、甾族化合物,第三节类脂,激素的来源：是动物体内各种分泌腺所分泌的物质激素的主要功能：主要是控制生长、发育和性机能等。激素分类：含氮激素和甾体激素两大类。甾体激素主要是肾上腺皮质激素和性激素。,（三）甾体激素,二、甾族化合物,第三节类脂,糖代谢皮质激素影响脂肪、糖、蛋白质的代谢。,1肾上腺皮质激素,可的松,（三）甾体激素,肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。,二、甾族化合物,第三节类脂,盐代谢皮质激素可影响组织中电解质的运转和水的分布。,醛固酮,（三）甾体激素,1肾上腺皮质激素,二、甾族化合物,第三节类脂,（三）甾体激素,1肾上腺皮质激素,可的松和氢化可的松还具有强大的抗炎及抗免疫作用，临床上常用氢化可的松及半合成衍生物治疗严重感染和自身免疫性疾病。,二、甾族化合物,第三节类脂,（三）甾体激素,性激素,可的松性激素分为雄性激素和雌性激素两类，它们由高等动物性腺（睾丸、卵巢、黄体）所分泌。,二、甾族化合物,第三节类脂,睾丸酮,（三）甾体激素,性激素,雄性激素的功能主要是促进雄性器官及第二性征的生长、发育以及维持雄性特征，活性最高的是睾丸酮。,二、甾族化合物,第三节类脂,-雌二醇,黄体酮,（三）甾体激素,性激素,雌性激素包括雌激素和孕激素。雌激素的代表是-雌二醇，孕激素的代表的黄体酮。,二、甾族化合物,第三节类脂,（三）甾体激素,性激素,雌激素的功能主要是促进子宫、输卵管和第二性征的发育。黄体酮则是由黄体分泌的孕激素，主要生理作用是抑制排卵，并能使受精卵在子宫内发育，使胎儿安全生长。临床上用于治疗习惯性流产、子宫功能性出血、痛经和月经失调等疾病。,二、甾族化合物,练习与实践,1.油脂的硬化2.必需脂肪酸3.酸败,一、名词解释,二、填