《杀菌剂合成》PPT课件.ppt

农药合成,第六章杀菌剂合成,十一、嘧啶衍生物十二、吗啉衍生物十三、二唑衍生物十四、苯丙咪唑衍生物十五、三唑类杀菌剂十六、异噁唑及异噻唑衍生物十七、噻二唑衍生物十八、其它类型化合物,本章主要内容,十一、嘧啶衍生物,嘧啶类杀菌剂的分子中均含有一个嘧啶环，代表品种有甲菌定、乙菌定和磺菌定，它们都是专治白粉病的高效、长效和内吸性的杀菌剂，均有英国ICI公司推出。,十一、嘧啶衍生物,甲菌啶,十一、嘧啶衍生物,十一、嘧啶衍生物,磺菌啶,十一、嘧啶衍生物,U8342,十二、吗啉衍生物,吗啉类杀菌剂的分子中均含有一个吗啉环。此类杀菌剂发展缓慢，代表品种有克啉菌（十三吗啉）、吗菌灵和丙菌灵，它们均为内吸性的并且主要是防治白粉病的药剂。,十二、吗啉衍生物,克啉菌,十二、吗啉衍生物,吗菌灵,十二、吗啉衍生物,丙菌灵,芳烃、活泼烯烃化合物用二取代甲酰胺及三氯氧磷处理得到醛类：这是目前在芳环上引入甲酰基的常用方法。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲酰化试剂。,十二、吗啉衍生物,十三、二唑衍生物,属于二唑类的杀菌剂品种不多，老品种有果绿定，较新品种有抑霉唑和驱粉唑等。,十三、二唑衍生物,果绿定,十三、二唑衍生物,抑霉唑,十三、二唑衍生物,十四、苯丙咪唑衍生物,苯并咪唑类杀菌剂的分子中都含有苯并咪唑母核。根据咪唑环中C-2原子上取代基的不同，大体分为两种类型：第一类是杂环取代基，如噻唑取代基（涕必灵）、呋喃基取代（麦穗宁），六氢化二嗪取代（疫菌灵）；,十四、苯丙咪唑衍生物,涕必灵、麦穗宁、疫菌灵,十四、苯丙咪唑衍生物,十四、苯丙咪唑衍生物,第二类是氨基甲酸酯基取代或经过降解形成的化合物，其中包括多菌灵、苯菌灵、托布津、甲基拖布津等。,十四、苯丙咪唑衍生物,多菌灵、苯菌灵、拖布津,十四、苯丙咪唑衍生物,十四、苯丙咪唑衍生物,十四、苯丙咪唑衍生物,十四、苯丙咪唑衍生物,硫菌灵,十四、苯丙咪唑衍生物,十五、三唑类杀菌剂,三唑类杀菌剂杀菌谱广、兼具内吸治疗作用，低毒、抵抗性以及其化学结构的多样性，目前在杀菌剂领域中占着最为重要的地位。,4H-1,2,4-三唑,1H-1,2,3-三唑,1H-1,2,4-三唑,分子结构中有一个N-取代的三氮唑，根据氮原子的相对位置以及N-取代位置不同，常分为三种形式的衍生物：,（1）结构特点,R1：t-Bu-，取代苯基等；R2：苯氧基、苄基、烷基等；Z：羰基、仲醇、缩酮等。,A、B、D为适当基团,（1）结构特点,一般合成方法（以三唑为原料）,（2）合成方法,（2）合成方法,以-唑代酮为原料合成,（2）合成方法,（2）合成方法,三唑酮,（3）合成举例,三氟苯唑,（3）合成举例,丙环唑,（3）合成举例,多效唑,（3）合成举例,烯唑醇,（3）合成举例,氟硅唑,（3）合成举例,氰菌唑,（3）合成举例,戊唑醇,（3）合成举例,十六、异噁唑及异噻唑衍生物,此类杀菌剂分子结构中含有异噁唑或异噻唑母核。品种不多，其中多为内吸性杀菌剂。,十六、异噁唑及异噻唑衍生物,立枯灵,种内清,十六、异噁唑及异噻唑衍生物,十七、噻二唑衍生物,噻二唑类杀菌剂中的敌枯唑和敌枯双等曾是防治水稻难治病害白叶枯病的特效药剂，但由于存在严重的致畸作用及抗药性问题而被废止。,十七、噻二唑衍生物,敌枯唑,十七、噻二唑衍生物,敌枯双,十八、其它类型化合物,在有机杀菌剂中，除了前面讲述的18个结构类型外，还有一些杀