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组织建设,有机合成分析法,化学选修5有机化学基础,屠呦呦,2015年10月获得诺贝尔生理学或医学奖,理由是她发现了青蒿素,这种药品可以有效降低疟疾患者的死亡率。她成为首获科学类诺贝尔奖的中国人。,屠呦呦,青蒿素,有机合成分析法,1986年,中国科学院合成青蒿素流程图,有机合成分析法,一、有机合成分析法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的中间产物,逐步推向目标合成有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法一般适于简单有机物的合成,基本思路是构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团,正向合成分析法,总结感悟,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,主要有机物之间转化,烷烃,烯烃,炔烃,正向合成分析法,例题1、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路。,乙烯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,例题导学,正向合成分析法,科学史话,当今有机合成化学的重要手段之一,于20世纪60年代由哈佛大学教授E.J.Corey提出,Corey教授因此获得了1990年诺贝尔化学奖。逆合成分析法从合成产物的分子结构入手,采用“切断一种化学键”分析法,将有机合成路线设计变成了有严格思维逻辑的科学,并利用计算机设计合成路线,开创了计算机辅助有机物合成的新纪元。,逆合成分析法,逆合成分析法,2、逆合成分析法,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。这种中间体又从更上一步的中间体得来。如此倒推直至到达简单的初始原料为止。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆合成分析法采用逆向思维方式,一般用于比较复杂的有机物合成路线的设计,总结感悟,逆合成分析法,2C2H5OH+,例题2、如何合成草酸二乙酯?写出有关反应方程式。,例题导学,逆合成分析法,+,写出合成的逆合成分析思路,有机物原料库苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2丁烯,活学活用,逆合成分析法,讨论:环氧乙烷的工业生产中,经典的氯代乙醇法为:,现代工业方法为:,那条合成路径更科学?,现代工业方法更科学,步骤少,产率高,无污染,原料无毒、利用率高。,你说我道,合成路线的选择,原料廉价易得反应条件必须比较温和具有较高的产率符合绿色化学理念,二、合成路线选择,总结感悟,合成路线的选择,要点:,卡托普利的合成,例题3,卡托普利为血管紧张素抑制剂,临床上用于治疗高血压和充血性心里衰竭。以2-甲基丙烯酸为原料,通过4步反应得到目标产物。,请计算一下该合成路线的总产率是多少?每一步产率都较高,为什么总产率却较低?,58.54%,反应步骤多,例题导学,合成路线的选择,活学活用3、扑热息痛(对乙酰氨基酚)具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物已略去)。,(1)上述反应中,属于取代反应的有(填序号)。,(2)工业上设计反应的目的是_。,防止酚羟基被氧化,活学
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