2021高考化学一轮复习 9.2 脂肪烃 芳香烃练习（含解析）苏教版

脂肪烃 芳香烃 含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应。 这种效应称为取代基定位效应。如苯环上的取代基为nh2、oh、och3、ch3等时,在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体。此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基。如苯环上的取代基为 f、cl、br、i、ch2cl、chcl2等时,邻位和对位钝化程度较间位小,有利于形成邻位和对位的取代异构体。此类取代基称为有钝化作用的邻、对位取代基。如苯环上的取代基为no2、so3h、cooh、coor、conh2、cho等时,邻位和对位钝化程度较间位大,在取代反应中,新取代基大多进入间位,形成间位异构体。这类取代基称为有钝化作用的间位取代基。 问题1.已知合成路线如下:(反应条件略)推测该路线中磺酸基的作用是什么?(素养角度宏观辨识与微观探析)提示:ch3使新的取代基进入它的邻位或对位,该路线中磺酸基的作用是防止甲基对位被硝基取代。问题2.欲以为原料,制取,经历两步:将硝基还原为氨基和引入羟基。应以什么顺序进行这两步反应?(素养角度证据推理与模型认知)提示:由于nh2、烃基使新取代基进入它的邻位或对位,而no2使新取代基进入它的间位,使新取代基加入相同的位置,应先引入羟基,再将硝基还原为氨基。问题3.利用定位规则,合成苯的多官能团取代物,有什么优点?(素养角度科学态度与社会责任)提示:应用该效应可有效减少有机合成中的副反应,提高原料利用率。盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名:对氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯盐酸盐,其结构为cl-。作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。它的合成路线如下:已知:.甲基为邻对位定位基,使后续基团进入邻对位;羧基为间位定位基,使后续基团进入间位。.(1)a的分子式为c2h4o,核磁共振氢谱中只含有一个峰,请写出a的结构简式_。(2)写出d中所含有的官能团名称_。(3)写出反应的试剂和条件_,反应与的顺序是否可以颠倒_ _(填“是”或“否”),原因是_。(4)由c到d的反应类型为_。(5)写出b、d反应生成e的方程式_。(6)m在组成上比c多1个ch2原子团,其结构满足下列条件的同分异构体有_种。含有苯环属于氨基酸【解析】a的分子式为c2h4o,核磁共振氢谱中只含有一个峰,则a的结构简式为;根据b与d反应产物结构可知,甲苯和浓硝酸发生取代反应生成c为,c发生氧化反应生成d为,则b为hoch2ch2n(c2h5)2,a发生开环加成生成b,d与b发生酯化反应。生成f的过程是硝基转化为氨基,属于还原反应。(1)通过以上分析知,a的结构简式为;(2)d为,d中所含有的官能团名称为硝基、羧基;(3)反应为苯环上的硝化反应(或取代反应),该反应的试剂和条件是浓硫酸、浓硝酸、加热,反应与的顺序不能颠倒,原因是如果先氧化后硝化,硝基会被引入羧基的间位,得不到所需物质;(4)c中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基,所以由c到d的反应类型为氧化反应;(5)d为,b为hoch2ch2n(c2h5)2,b、d反应生成e为;(6)c为,m在组成上比c多1个ch2原子团,m的同分异构体符合下列条件:含有苯环,属于氨基酸。如果取代基为nh2、ch2cooh,有邻、间、对3种;如果取代基为nh2、ch3、cooh,有10种;如果取代基为cooh,ch2nh2,有邻、间、对3种;如果取代基为ch(nh2)cooh,有1种,则符合条件的有17种。答案:(1) (2)硝基