有机化学专题复习PPT课件

.,1,有机化学专题复习(五),有机物反应类型,.,2,.,3,一.常见的知识点,1.取代反应:,a、烷烃（卤代）；b、苯及同系物（卤代、硝化、磺化）；c、醇（卤代、酯化、生成醚）；d、苯酚（溴代、硝化）；e、酯类、多肽和蛋白质、多糖（水解）。,.,4,例1有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中属于取代反应的是（填写相应的字母）_B、C、,.,5,E、（式中R为正十七烷,.,6,2.加成反应：,a、烯、炔烃（加H2、HX、H2O）；b、苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2）、葡萄糖（加H2）；c、烯烃的加聚。,.,7,3.消去反应：,卤代烃(分子内脱HX)、乙醇（分子内脱水）。,4.加聚反应：,烯烃（-C=C-）等。,.,8,3、消去反应概念：分子内脱去一个分子；生成不饱和的化合物。能发生消去反应的官能团：-OH（醇）-X（卤代烃）消去部位：邻位相消，即-OH或-X与邻位碳上的H原子消去或HX。加成反应与消去反应的关系：,.,9,4、加聚反应能发生加聚反应的官能团：C=C反应实质：加成反应,.,10,例2，涂在手术后的伤口上，在数秒钟内可发生加聚反应而固化，该反应的化学方程式是_.,.,11,例3一种新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式是它的单体可能是下列的A、B、C、D、,.,12,5、缩聚反应,1、定义：有机小分子通过缩合反应生成有机高分子化合物，同时还生成小分子（如水、卤化氢、氨等）的反应。2、能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；二元醇与二元酸；羟基酸；氨基酸；葡萄糖。3、典型反应：,.,13,（1）制酚醛树脂：,酚醛树酯是人们最早生产和使用的合成树脂，俗称“电木”。,练习：试管里附着有制酚醛树脂，应如何洗涤？,.,14,（2）二元醇与二元羧酸的缩聚：nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH,思考：乙二醇与乙二酸可发生三种类型的反应，除缩聚外，请写出另外的两个反应的方程式。,.,15,（3）羟基酸的缩聚：,可降解塑料,思考：两个可以相互结合成环状化合物试写出这个环状化合物的结构简式。,.,16,（4）氨基酸的缩合：（5）葡萄糖的缩合：nC6H12O6,葡萄糖,淀粉,.,17,6.酯化反应：,乙酸和乙醇的反应,7.水解反应：,卤代烃、酯和油脂、多肽或蛋白质、多糖。,.,18,8.氧化反应：,如：烯、炔、苯的同系物(KMnO4溶液褪色)醇（去氢）、醛（加氧）,9.还原反应：,如：醛（加氢）。,.,19,二.学法建议,1.掌握各种有机物的结构和性质的关系。,.,20,.,21,.,22,.,23,.,24,2.注意有机化学反应中分子结构的变化，能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式。,.,25,.,26,.,27,丁二烯型nCHCHCCH2CHCHCCH2nABAB,催化剂,温度压强,乙烯型adadnCCCCbeben,催化剂,.,28,混合型,nCHCH2+nCH2CH2CHCH2CH2CH2n或CH2CHCH2CH2n,催化剂,催化剂,.,29,如：以乙醇为例HHHCCOHHH,.,.,.,.,d,c,b,a,思考：断d键发生什么反应？,（消去）,断b键能发生什么反应？,（消去或取代）,什么样的醇可去氢氧化？,（与OH相连C上有H）,什么样的醇不能发生消去？,(与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）,.,30,如：乙醇与苯酚的比较,3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。,.,31,4.通过典型代表物的性质，建立烃及其衍生物之间的相互关系网。如:炔烯醇醛酸酯,.,32,三.重点、难点知识的应用,1.有机物的结构及性质,.,33,2.有机物组成和结构的推断,根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构。根据相互转变关系和性质推断物质结构。根据反应规律推断化学反应方程式。根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型。根据高聚物结构推断单体结构,.,34,例1.阿司匹林的结构简式为：CH3COCOHOO它不可能发生的反应是（）A.水解反应B.酯化反应C.加成反应D.消去反应,(D),.,35,例2.环状酯O在一定条件下H2CCOH2CCOO发生水解反应,生成两种物质,结构式中a,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解时，断裂的键应是（）A.aB.bC.cD.d,(A,C),.,.,.,.,a,b,c,d,.,36,例:有一合成的有机高分子化合物，其结构为：CH2CCHCH2CH2CCHCH2CH2CCHCH2ClClCl,下列有机物中是上述高分子化合物单体的是(),A.CH3CCH2B.CHCHCHCH2ClClC.CH2CCHCH2D.CH3CCHCH3ClCl,（C）,.,37,NaOH，加热,+C,过量NaOH溶液,、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物，它们之间的反应关系如下图所示（图中部分反应条件和无机物已经略去）。(已知CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4)。,A,E,B,C,D,CH4,（1）分子式与D相同的酯类物质共有种；（2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是键。(A)O-H(B)C-H(C)C-C(D)C-O,4,加热,(A)(B),.,38,练习,1.C2H4分子中的四个氢原子（）A.分散在两个不同平面上B.在同一个平面上C.在一个四面体的四个顶点上D.在一平面三角中心及三个顶点上,（B）,.,39,CH32.CH2CH2CHCH2n的单体为。,CH2CH2和CH2CHCH3,.,40,3.下列单体中，能在一定条件下发生加聚反应，生成CH2CHCHCH2n的是Cl()A.氯乙烯B.氯乙烯和乙烯C.CHCHCHCH2ClD.CH3CCHCH2Cl,（C）,.,41,4.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是（）A.COOHB.CC-C.OHD.CHO,（C）,.,42,5.针对下图所示乙醇分子结构，下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是（）。,A、与醋酸、浓硫酸共热时，键断裂B、与金属钠反应时，键断裂C、与浓硫酸共热至0C时，、键断裂D、在催化下与O2反应时，、键断裂,（A）,.,43,6.聚合物CH3CH3CH3CH2CCH2CCH2CCOOCH3COOCH3COOCH3,的结构简式为，其单体是。,.,44,7.一环酯化合物，结构简式如下：,试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,.,45,2、2HO-CH2-COOH+Na2NaO-CH2-COONa+3H2,3、是,1、HO-CH2-COOH,OH,OH,ONa,O,O,O,.,46,8.已知CCHOHCCHX,由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在下面方框内填入合适的化合物的结构简式,OH,CH2CH2,O,H2CCO,H2CCO,O,E,X,.,47,今有如下高聚物，对此分析正确的是（）HHHHHHCCCCCCHC=OHC=OHC=OOCH3OCH3OCH3A.它是缩聚反应的产物OB.其单体是CH2=CH2和H-C-OCH3OC.其链节是CH3-CH2-C-OCH3OD.其单体是CH2=CH-C-OCH3,（D）,.,48,已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：,CH3CHCOORCH2CCOOR,H2,催化剂,CH3,CH3,现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。,CH3CHCH2,H2、CO,高压,O2,催化剂,CH3OH,浓硫酸,C4H8O,（甲基丙醛）,C4H8O2,A,B,C,D,E,C5H10O2,H2,催化剂,C5H8O2,加聚反应,高分子化合物,.,49,.,50,某种甜味剂A的甜度是蔗糖的200倍，由于它热值低、口感好、副作用小，已在90多个国家广泛使用。A的结构简式为：已知：在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含NH2的化合物反应可以生成酰胺，如