高考化学复习之有机物的结构和性质

专题十二有机物的结构和性质,有机物部分近几年高考着重考查了以下考点：基本营养物质、官能团的性质、同分异构体的数目判断、有机物的反应类型、有机物的立体结构（原子共面共线问题）和性质、有机物的分离提纯和溶解性等；需要特别注意的是：有机化学与实验相结合考查的题型（如：2019年全国卷第9题、卷第27题；2018年全国卷第9题、卷第9题；2017年全国卷第10题）,题型以选择题为主,立足于必修2中典型有机物的结构、性质和应用，注意复习深度，不可深究，以免增加负担。,探究一常见有机物的结构和性质,1、甲烷、乙烯、苯的结构和性质及其区别,2、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的结构和性质及其区别,3、基本营养物质：糖类、油脂、蛋白质的代表物的组成和性质,熟记：,例12019全国卷关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是()A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯,例1、解题思路：先看有机物的结构简式有什么官能团，从而判断其具有的特殊性质，再看选项。这道题可以快解：根据含有碳碳双键的物质可以发生加聚反应快速确定B项正确（秒杀题）,解析1、有碳碳双键,可被高锰酸钾氧化,使高锰酸钾溶液褪色,故A错；2、有碳碳双键，可以发生加聚反应,B正确。3、分子中含有甲基,故分子中所有原子不可能共平面,C错。4、2-苯基丙烯属于烃类,难溶于水,易溶于甲苯，故D错,探究二同分异构体的书写和判断,1、同分异构体的书写方法（1）减碳移位法“两注意，四句话”。（2）等效氢法同一碳原子上的氢原子等效同一碳原子上相同的取代基上的氢原子等效同一分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子等效,（2）等效氢法分子中等效氢原子种数就是一元取代物的数目。,2、同分异构体数目的确定方法一元取代物：（1）、基元法将有机物视为由烃基(R)与相应官能团(A)构成(RA),烃基(R)的数目就是该有机物的同分异构体数目。牢记：丙基两种,丁基四种,戊基八种;如丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷）C4H9Cl分别有四种同分异构体。,二元取代物,（2）替换法如二氯苯有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体，(将H代替Cl),（1）定一移一法先利用对称性原则确定有几种定法,待一个取代基的位次确定后,再依次移动另一个取代基进行逐一取代。如分析C3H6Cl2的同分异构体,C3H8只有一种碳架结构,有两种定法,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,共有4种,例2（2018全国卷）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷（）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）A、与环戊烯互为同分异构体B、二氯代物超过2种C、所有碳原子均处同一平面D、生成1molC5H8至少需要2molH2,例2、解题分析：,1、凡是要判断是否为同分异构体先要写出各物质的分子式，螺2.2戊烷和环戊烯的分子式都是C5H8，结构不同，故两者为同分异构体，A正确；,2、螺2.2戊烷分子有8个完全相同的H，两个Cl可以取代同一个碳原子上的H,也可以取代相邻碳原子上或者不相邻碳原子上的H,其二氯代物超过2种，B正确；,3、螺2.2戊烷分子的中间碳原子与顶点碳原子形成立体结构，五个碳原子不可能同一平面，C错。,4、由C5H8生成C5H12，一个分子多了4个H，1mol就要多4molH即2molH2，考虑到可能有部分氢气不参加反应，故至少需要2molH2，D正确。,探究三常见有机反应类型,1、有机反应类型,(续表),(续表),2、反应条件与反应类型的关系,（1）、在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解或卤代烃的水解。（2）、在浓硫酸和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应。（3）、与溴水或溴的四氯化碳溶液反应，可能发生的是烯、炔烃的加成反应。（4）、与氢气在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。（5）、在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，则发生的是醇的催化氧化反应（6）、与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是CHO的氧化反应。（7）、在稀硫酸、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。（8）、在光照、X2(卤单质）条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。,例3（2018全国卷）苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A、与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B、能使酸性高锰酸钾溶液褪色C、与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D、在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,例3、解题分析：,苯乙烯分子中有苯环和碳碳双键，（1）有苯环，在铁粉做催化剂的条件下，液溴可以取代苯环上的氢原子，A正确；（2）有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；（3）有碳碳双键，可与氯化氢发生加成反应生成氯代苯乙烷，C错误；（4）有碳碳双键，在催化剂作用下可发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。,简单有机物的原子共面问题(1)甲烷:正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面。(2)乙烯:平面结构与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。（一定有6个原子共面）,探究四有机物的典型结构和重要性质,(3)乙炔:CC直线结构与碳碳三键直接相连的2个原子与2个碳原子共直线。（一定有4个原子共线共面）(4)苯:平面结构位于苯环上的12个原子共平面,位于对角线位置上的4个原子共直线。（5）甲醛：平面结构分子中的4个原子共面(6)单键可以旋转,双键不能旋转。,例4.2019全国卷下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3-丁二烯,解析甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有饱和碳原子,是立体结构,则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面，A、B、C都错；只有D正确，1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接,由于单键可旋转,若两个乙烯基所在的平面重合时,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。,解题思路：关于原子共面共线问题先看各物质是否有饱和碳原子，有饱和碳原子的结构是立体结构，所有原子不可能共平面；有碳碳双键是平面结构，至少有6个原子共面；有碳碳三键是直线型，至少有4个原子共线；有苯环是平面结构，至少有12个原子共面；单键可以旋转,双键不能旋转。,【2020预测题】a、b、c的结构如下所示:(a)、(b)、(c)。下列说法正确的是()A.a中所有碳原子处于同一平面B.b的二氯代物有三种C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D.a、b、c互为同分异构体,解析1、a中含有直接与4个碳相连的饱和碳原子,所以a中所有碳原子不能同面,A错误;2、b中有CH2、两种结构的碳,2个氯原子都取代一个CH2上的H,1种,2个氯原子分别取代2个不同的CH2上的H,又1种,共计有2种,B错误;3、b物质中没有不饱和键,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C错误;4、a、b、c三种物质分子式均为C5H6,结构不同,故互为同分异构体,D正确。,同学们有没有发现，这几年的高考有机选择题几乎都考了原子共面问题，例题中的四分之三也涉及原子共面的考查，可见这个考点有多重要，大家一定要特别注意掌握这个考