苯和芳香烃(比武课件).ppt

第五节苯芳香烃（第一课时）,一、苯的物理性质和用途,、苯是色味体，溶于水，密度比水。苯挥发，蒸汽毒，常作剂。小常识（现代装修材料中含有苯等有毒气体，故新装修的房屋要通风一段时间才能入住。）苯的沸点是熔点是。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。,无色,有特殊气,液,不,小,易,有,溶,80.1C,5.5C,练习:将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）,B,氯水苯CCl4.KIE.已烯乙醇,萃取,2、用途：,重要的化工原料,合成纤维,合成橡胶,塑料,农药和医药,染料和香料,常用的有机溶剂,读一读说一说,苯的发现,苯是在1825年由英国科学家法拉第首先发现的。19世纪初，英国和其他欧洲国家一样，城,市的照明已普遍使用煤气。从生产煤气的原料中制备出煤气之后，剩下一种油状的液体却长期无人问津。法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他用蒸馏的方法将这种油状的液体进行分离，得到另一种液体，实际上就是苯。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化物”。,例题1：法拉第发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的相对分子质量为78，而含碳量却高达92.3%，请计算该物质的分子式。,解析：78X92.3%12=678X（1-92.3%）1=6所以苯的分子式为C6H6。,ACHCCH2CH2CCHBCH3CCCCCH3CCH2=CHCH=CHCCHD.CH2=C=C=CH-C=CH2,二、苯的分子结构,根据苯的分子式（C6H6），试推测其可能的结构？,问题思考：苯是否具有烯烃炔烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？,不能使酸性高锰酸钾褪色，也不能使溴水褪色。,？,？,？,？,？,？,？,？,能否可使溴水褪色？能否可使酸性高锰钾溶液褪色？,凯库勒与苯环发现,弗里德里希奥古斯特凯凯库勒是近代化学史上的一位著名有机化学家。他1829年9月7日出生于德国达姆施塔特。中学时代的凯库勒已才华初露，他能讲四门流利的外语。法语、拉丁语、意大利语和英语。,凯库勒式,苯分子结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,苯分子结构小结：,2、结构特点：分子为平面结构，键角120,1、苯的分子结构可表示为：,3、它具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色,凯库勒式,现代式,芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物,芳香烃:是含苯环的烃苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃,（甲苯、奈等）,练一练,CH3CH2CH=CCH3,某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，该有机物的一个分子中，至少有个碳原子在一个平面。该有机物属于芳香烃吗？属于芳香族化合物吗？。若将其中的某个氢原子用一个羟基（OH）代替后，所形成的有机物还属于芳香烃吗？还属于芳香族化合物吗？。,7,属于,属于,不属于,属于,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,三、苯的化学性质,（1）溴代反应,1、取代反应,a、反应原料b、反应装置c、反应原理d、反应现象e、注意事项,（1）、溴代反应,a、反应原料：苯、液溴、铁粉,b、反应装置,（1）、溴代反应,c、反应原理实验演示,（1）溴代反应,d、反应现象e、注意事项,加入铁粉起催化作用,实际起催化作用的是FeBr3,在其它的卤素取代反应中铁粉也起催化作用。,1、铁粉在反应中所起到的作用？,伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。,导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,反应后的产物是什么？如何分离得到纯的溴苯？,（2）硝化反应,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,（2）硝化反应,(1)混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。(2)要等混酸温度降到60以下时再将苯加入到混酸中,防止硝酸分解、苯挥发及发生副反应。,如何混合硫酸和硝酸的混合液？混酸和苯混合要注意什么?,水浴受热均匀，易于控制。水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,为何要水浴加热，并将温度控制在60？,浓硫酸的作用？,温度计的位置？,2、加成反应,注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,小结：苯的性质：易取代，难加成,二、苯的同系物,1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。代表物为甲苯、二甲苯。2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。,二、苯的同系物的化学性质,1、取代反应：,（硝化反应）,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸（TNT）,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,产物以邻、对位取代为主,2、加成反应,3、氧化反应,C,H,C,H,可燃性可使酸性高锰酸钾褪色,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色,练习1：写出分子式为C8H10的物质的所有同分异构体和命名，并写出每种同分异构体苯环上的一溴代物的结构简式。,练习2:二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲