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文档简介
大豆苷元合成实验设计,大豆苷元合成实验设计,大豆苷元(4,7-二羟基异黄酮)具有抗氧化、心血管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。其结构如下:,大豆苷元合成实验设计,合成方法一:,合成方法二:,+,+,+,+,大豆苷元合成实验设计,此反应产率为90%,引自文献:SynthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionofDeoxybenzoin.WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685,大豆苷元合成实验设计,实验设计路线,2-(4-hydroxyphenyl)aceticacid,resorcinol,1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone,+,7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one,HC(OEt)3,BF3-Et2O,DMAP,反应机理,大豆苷元合成实验设计,实验药品及仪器,实验药品:4-羟基苯乙酸,三氟化硼-乙醚,间苯二酚,原甲酸三乙酯,4-二甲氨基吡啶,二氯甲烷,石油醚,乙酸乙酯。,实验仪器:,150ml三口烧瓶,50ml单口烧瓶,电磁搅拌加热套,抽滤瓶,分液漏斗,真空泵,层析柱,薄层色谱玻璃30片,试管40根(2cm20ml),试管架一个,旋转蒸发仪,显微熔点测定仪等,大豆苷元合成实验设计,实验步骤,1.中间体1-(2,4-二羟基苯基)-2(4-羟基苯基)乙酮的合成2.大豆苷元(4,7-二羟基异黄酮)的合成,大豆苷元合成实验设计,CompanyLogo,无水CaCl2,间苯二酚(10mmol),组成搅拌装置加热至100,磁力搅拌反应3h(薄层色谱显示原料消失),冷却至室温,加15的醋酸钠(100mL),所得悬浮液剧烈搅拌过夜,收集所得沉淀物,过滤,滤饼用蒸馏水洗至中性,干燥,得乳脂状固体,1.中间体的合成,4-羟基苯乙酸(12mmol)新蒸的三氟化硼乙醚(20mL),大豆苷元合成实验设计,产物1(5mmol),无水乙醇20mL,原甲酸三乙酯(5mL),4-二甲氨基吡啶(0.1mmol),加热至90反应4h(至薄层色谱显示原料消失),将反应混合物与水(40mL)冷却,萃取(CH2Cl2,15毫升3),有机相用饱和食盐水洗涤,并用NaSO4干燥,,真空浓缩,将残余物柱色谱法纯化,用石油醚-乙酸乙酯(8:1)作为洗脱剂,得到淡黄色晶体,2.目标产物的合成,大豆苷元合成实验设计,CompanyLogo,结构表征,1.测定产物的熔点2.测定产物的IR谱3.测定产物的NMR谱,大豆苷元合成实验设计,参考文献,SynthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionofDeoxybenzoin.WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685,Synthesisof14C-labelledEM-800(SCH57050)andEM-652-HCl(SCH57068-HCl),pureselectiveestrogenreceptormodulators.Sanceau,Jean-Yves;Labrie,Fernand;Gauthier,Sylvain.JournalofLabelledCompounds&Radiopharmaceuticals.2004,47(11),741-752.,Onepotsynthesisof7-hydroxyisoflavonesandtheglycosidati
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