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文档简介
2020年5月21日星期四,1,有机化学基础,专题4烃的衍生物,第三单元醛羧酸,第一课时:醛的性质和应用(一),2020年5月21日星期四,2,单元内容,2020年5月21日星期四,3,醛、羧酸的存在,1、醛的存在:一般存在于一些植物中,其中有些具有特殊香味,如香草醛、龙葵醛、紫苏醛、百合醛、洋茉莉醛等。2、羧酸的存在:食用醋中有乙酸(即醋酸),油脂中含有高级脂肪酸盐等。3、醛、羧酸的用途:是重要的工业原料,在合成纤维、医药、染料等行业有着重要的应用价值。,2020年5月21日星期四,4,醛的性质和应用,1、醛的结构特点(1)由甲醛、乙醛的1HNMR谱图可知以得到的结论:甲醛分子中的两个氢原子的化学环境是相同的,乙醛分子中的四个氢原子的化学环境有两种,且两种氢的比例是31。(2)甲醛、乙醛的三式:分子式分别是:CH2O,C2H4O;结构式分别为:,;结构简式分别是HCHO,CH3CHO。(3)醛的官能团:CHO(醛基)。在CHO中含有CO(羰基),具有碳氧双键,因此羰基的空间结构是平面型的,即羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面上。如甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。当羰基与羟基直接相连时,则成为羧基(COOH),是羧酸的特征官能团。(4)饱和一元醛的分子通式:CnH2n1CHO或写成CnH2nO。,2020年5月21日星期四,5,醛的性质和应用,2、低级醛的物理性质甲醛和乙醛都有刺激性气味,它们的沸点分别是21和20.8,在水中的溶解度较大。,2020年5月21日星期四,6,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应实验操作:先配制银氨溶液:先在洁净的试管中加入适量的AgNO3溶液,再滴加稀氨水至沉淀恰好完全溶解;反应式如下:AgNO3NH3H2OAgOHNH4NO3;AgOH2NH3H2OAg(NH3)2OH2H2O。而后在银氨溶液中滴入少量的乙醛,热水浴加热,观察实验现象。实验现象:试管内壁有银白色物质附着。反应式:,2020年5月21日星期四,7,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应实验结论:乙醛具有还原性,能被弱氧化剂银氨溶液氧化。醛的银镜反应通式:练习1(2007浙江22)香兰素的结构简式如右图所示,它有宜人气味,存在于香草豆、安息香、丁子油中,是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的说法中正确的是()A含有C、H、O三种元素B属于烃类物质C不能发生银镜反应D不能与NaOH溶液反应,2020年5月21日星期四,8,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应(2)与氢氧化铜的反应实验操作:配制氢氧化铜浊液:向试管中加入适量的氢氧化钠溶液,再滴加少量的硫酸铜溶液。反应式如下:2NaOHCuSO4Cu(OH)2Na2SO4。而后往浊液中加入少量的乙醛。实验现象:出现砖红色沉淀。反应式:,2020年5月21日星期四,9,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应(2)与氢氧化铜的反应实验结论:说明乙醛具有还原性,能被弱氧化剂氢氧化铜氧化。醛与氢氧化铜反应通式:实验原理的应用:以上两个反应是醛的特征反应,可用于醛基的检测。如生物组织中还原糖的检测,就是因为可溶性还原糖中存在醛基。实验原理的延伸:乙醛能被弱氧化剂氧化,说明醛具有较强的还原性,也应该能够被一些强氧化剂氧化,故也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时也能使溴水褪色,这种褪色不是因为发生加成反应,而是利用醛的还原性使溴发生还原反应而褪色的。这要注意同不饱和烃的加成反应褪色的区别。,2020年5月21日星期四,10,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应(2)与氢氧化铜的反应练习2(2004浙江32(2)在新制的氢氧化铜中滴入乙醛溶液,加热至沸腾,可观察到溶液中有色沉淀产生。此实验可用于检验基的存在。练习3(2005浙江8)向乙醛溶液中加入新制氢氧化铜,加热后应能观察到()A产生蓝色沉淀B产生红色沉淀C产生白色沉淀D无明显变化,红,醛,2020年5月21日星期四,11,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应(2)与氢氧化铜的反应练习4(2010天津理综化学3)下列鉴别方法可行的是()A用氨水鉴别Al3、Mg2和AgB用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO42和CO32C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO,2020年5月21日星期四,12,醛的性质和应用,3、醛的化学性质(1)银镜反应(2)与氢氧化铜的反应(3)加成反应在加热、加压和有催化剂(如Ni、Pt)存在的条件下,醛可以和氢气发生加成反应,生成醇。反应式如下:由于是加氢反应,所以又可以说是还原反应,表现出醛的氧化性。醛的加成反应只能与氢气发生加成反应,不能与卤素等发生加成反应。,2020年5月21日星期四,13,醛的性质和应用,练习5(2010浙江51)某芳香族化合物由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,其中氧元素的质量分数约为14.8%。已知该化合物能与金属Na反应,则其可能的结构有()A1种B3种C4种D5种练习6(2010浙江53)运动员服用兴奋剂是一种严重违背体育精神的行为。右图为某种兴奋剂X的结构简式,以下关于X的说法中正确的是()AX的分子式是C16H18O3BX能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体C1molX最多能与7molH2发生加成反应D1molX最多能与含有
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