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文档简介

肉桂酸的合成,教师：杨家强,简介,肉桂酸化学名称是-苯基丙烯酸，又称桂皮酸，是重要的有机合成工业中间体之一，广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。在医药工业中，用来制造“心可安”、局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在农药工业中作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬的防腐,1.掌握用Perkin由芳香醛和脂肪酸酐合成,-不饱和芳香酸的方法;2.掌握简单的无水操作；3.巩固回流、洗涤、水蒸气蒸馏、重结晶等合成基本方法.,实验目的,实验原理,本实验按照Kalnin所提出的方法，用K2CO3代替Perkin反应中的CH3COOK，反应时间短，产率高。,该反应是一个可逆反应，本实验采用了使乙酸酐过量，反应产物与无水碳酸钾反应放出二氧化碳，使平衡向生成肉桂酸的方向移动。,主要试剂及产物的物理常数,实验流程图,附:在合成中产率通常不可能达到理论值,主要原因如下:(1)在一定条件下，化学反应建立了平衡，反应物不可能完全转化为产物。(2)对有机反应，在发生主反应的同时，常伴有副反应发生，使一部分原料消耗在副产物中。(3)分离纯化过程中引起的损失。,电热套加热,实验装置图,第一滴液体滴下,开始回流反应40min,水蒸气蒸馏,蒸馏至馏出液无油珠为止,实验药品：苯甲醛(重新蒸馏)，醋酐(重新蒸馏)，无水碳酸钾，水，10%氢氧化钠水溶液，浓盐酸，95%乙醇教学安全环节：1)醋酐遇水水解生成醋酸，具有脱水性，遇皮肤有痛感，水洗即可，不可入眼，蒸气遇眼睛有痛感。2)小心烫伤,注意事项,1.所用仪器必须是干燥的。2.加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。3.在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚，在反应温度下，加热时间过长，会发生部分脱羧产生不饱和烃副产物，并进而生成树脂状物，反应温度高于200，这种现象更为明显。注意温度的控制。4.反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。,问题讨论,1.苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾的催化下，相互作用后得到什么产物?具有何种结构的醛能进行Perkin反应？2.水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？
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